3-methoxy-3-phenylpropanal | 256229-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methoxy-3-phenylpropanal
• CAS: 256229-09-1
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: KJYPIZKOLXHSPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  234.9±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.028±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-3-phenylpropanal 在 lithium hydroxide 、 sodium methylate 、 亚膦酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成 5-(2-Methoxy-2-phenyl-ethyl)-thiazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过简单的生物等排代换鉴定有效的I型MetAPs抑制剂。第2部分：5-杂烷基取代的TCAT衍生物的SAR研究。

  摘要：

  对TCAT衍生物的噻唑环5取代基进行的系统SAR研究表明，引入β-烷氧基或氨基可显着提高其抑制活性。本发明化合物代表特定的Co（II）-MetAP1抑制剂。在建立MetAP的生理相关金属离子之前，这些小分子化合物可以用作进行详细生物学研究的工具。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.06.005
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-3-丁烯-1-醇 在 sodium hydride 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-methoxy-3-phenylpropanal
  参考文献：
  名称：

  通过简单的生物等排代换鉴定有效的I型MetAPs抑制剂。第2部分：5-杂烷基取代的TCAT衍生物的SAR研究。

  摘要：

  对TCAT衍生物的噻唑环5取代基进行的系统SAR研究表明，引入β-烷氧基或氨基可显着提高其抑制活性。本发明化合物代表特定的Co（II）-MetAP1抑制剂。在建立MetAP的生理相关金属离子之前，这些小分子化合物可以用作进行详细生物学研究的工具。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.06.005

文献信息

• Chemoselective Nucleophilic Functionalizations of Aromatic Aldehydes and Acetals via Pyridinium Salt Intermediates
  作者：Takahiro Kawajiri、Maho Kato、Hiroki Nakata、Ryota Goto、Shin-yo Aibara、Reiya Ohta、Hiromichi Fujioka、Hironao Sajiki、Yoshinari Sawama

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02965

  日期：2019.4.5

  synthesizing the target molecules. The perfect chemoselectivity between aromatic and aliphatic aldehydes is difficult to achieve by the previous methods. The aromatic aldehyde-selective nucleophilic addition in the presence of aliphatic aldehydes was newly accomplished. Namely, the aromatic aldehyde-selective nucleophilic addition using arenes and allyl silanes proceeded in the presence of trialkylsilyl

  新型化学选择性功能化的发展可以使合成靶分子的策略多样化。用以前的方法很难达到芳族和脂族醛之间的完美化学选择性。新近完成了在脂肪族醛存在下的芳香族醛选择性亲核加成反应。即，使用芳烃和烯丙基硅烷的芳族醛选择性亲核加成在三烷基甲硅烷基三氟甲磺酸酯和2,2'-联吡啶基的存在下进行，而脂族醛完全保持不变。衍生自芳族醛的反应性吡啶鎓盐类中间体经过化学选择性亲核取代。而且，作为保护醛的芳香族缩醛可以直接转化为类似的吡啶鎓盐中间体，
• Synthesis of 8-HEPE and 10-HDoHE in both (R)- and (S)-Forms via Wittig Reactions with COOH-Ylides
  作者：Yuta Suganuma、Shun Saito、Yuichi Kobayashi

  DOI：10.1055/s-0037-1611976

  日期：2019.2

  Wittig reactions using carboxy (CO2H) ylides derived from a carboxylic phosphonium salt and NaN(TMS)2 (NaHMDS) in a 1:1 ratio were applied to the synthesis of 8-HEPE and 10-HDoHE, which are metabolites of eicosapentaenoic acid and docosahexaenoic acid, respectively. The attempted Wittig reaction of 3-(TBS-oxy)pentadeca-4E,6Z,9Z,12Z-tetraenal with the carboxy ylide (2 equiv) derived from Br– Ph3P+(CH2)4CO2H

  使用源自羧酸鏻盐的羧基 (CO2H) 叶立德和 NaN(TMS)2 (NaHMDS) 以 1:1 的比例进行 Wittig 反应，用于合成 8-HEPE 和 10-HDoHE，它们是二十碳五烯酸和分别为二十二碳六烯酸。3-(TBS-oxy)pentadeca-4E,6Z,9Z,12Z-四烯醛与衍生自 Br–Ph3P+(CH2)4CO2H 和 NaHMDS (1:1) 的羧基内酯（2 当量）的 Wittig 反应与消除 C3 处的 TBS-氧基，分别以 45-50% 和 30-40% 的产率得到 Wittig 产物和消除产物的混合物。通过在 THF/HMPA (7–8:1) 中使用三当量的羧基叶立德完全抑制了消除，随后的脱甲硅烷基化得到了 (R)- 和 (S)- 形式的 8-HEPE。类似地，合成了 10-HDoHE 的两种对映异构体。
• Selectivity of the (S)-oxynitrilase from Hevea brasiliensis towards α- and β-substituted aldehydes
  作者：Gabriella Roda、Sergio Riva、Bruno Danieli、Herfried Griengl、Uwe Rinner、Michael Schmidt、Antonina Mackova Zabelinskaja

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00187-4

  日期：2002.4

  The performance of (S)-oxynitrilase from Hevea brasiliensis (HbHNL) has been investigated with several alpha- and beta-substituted alkyl or alkoxy aldehydes and the results have been compared to the data previously obtained with the (R)-specific enzyme from almonds (PaHNL). With both enzymes there was no chiral discrimination between the enantiomers of the racemic substrates, therefore this reaction cannot be used as a preparative method to achieve both the kinetic resolution of the starting racemic aldehyde and the production of diastereomerically pure (or enriched) cyanohydrins. Additionally, in comparison with the (R)-PaHNL the (S)-selective enzyme from Hevea gave products with higher de, but was more negatively effected by oxygenated substituents. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Almond oxynitrilase-catalyzed transformation of aldehydes is strongly influenced by naphthyl and alkoxy substituents
  作者：Gabriella Roda、Sergio Riva、Bruno Danieli

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00427-9

  日期：1999.10

  Different alpha- and beta-substituted aldehydes have been submitted to the catalytic action of almond oxynitrilase (PaHNL), in order to explore the influence of a stereocenter already present in the substrate on the selectivity of this enzyme.(1) The results indicate that naphthyl and alkoxy substituents in the alpha- and also in the beta-position to the aldehyde group significantly influence the stereochemical outcome of the PaHNL-catalyzed transformation. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.