1-苯基-3-丁炔-2-醇 | 4378-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-苯基-3-丁炔-2-醇
• 英文名称: 1-phenylbut-3-yn-2-ol
• 英文别名: 1-phenyl-3-butyn-2-ol；4-phenylbut-1-yn-3-ol
• CAS: 4378-23-8
• 化学式: C₁₀H₁₀O
• mdl: MFCD09032697
• 分子量: 146.189
• InChiKey: OCGGBKUCKYBJSC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  65-66 °C(Press: 0.23 Torr)
• 密度：
  1.067±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2906299090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C，干燥密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-3-丁炔-2-醇 在 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以31%的产率得到萘
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-tetralone derivatives by Bi(OTf)3-catalyzed intramolecular hydroarylation/isomerization of propargyl alcohols

  摘要：

  Compared to 1-tetralones, 2-tetralones are expensive, less stable, and difficult to synthesize. A concise Bi-catalyzed method was developed for the synthesis of 2-tetralones from 5-phenylpent-1-yn-3-ol derivatives. Diverse 2-tetralones were obtained in moderate to good yields under mild conditions. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.12.129
• 作为产物：
  描述：

  buta-2,3-dienyl-benzene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四丁基氟化铵 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 1-苯基-3-丁炔-2-醇
  参考文献：
  名称：

  通过简单艾伦与 NBS 的区域选择性溴羟基化反应生成 2-Bromoalken-3-ols 的有效方法

  摘要：

  通过在 1,4-二恶烷/H 2 O (1:1) 混合物中使用 NBS 作为亲电试剂，开发了简单丙二烯的区域选择性溴羟基化反应，以中等至良好的收率提供 2-bromoalken-3-ols在室温下。通过这项研究得出的结论是，区域选择性由各种因素决定，包括丙二烯部分取代基的空间和电子效应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001676

文献信息

• Cyclization Reaction of 4-Acyl-1-sulfonyl-1,2,3-triazoles Possessing Phenyl Rings through Generation of Electron-deficient Carbenoids
  作者：Qiang Zhao、Tomoya Miura、Masahiro Murakami

  DOI：10.1246/cl.190074

  日期：2019.6.5

  A rhodium-catalyzed cyclization reaction of 4-acyl-1-sulfonyl-1,2,3-triazoles possessing a phenyl ring is reported. Generated acceptor/acceptor carbenoids undergo cyclization by reacting either wit...

  报道了具有苯环的 4-酰基-1-磺酰基-1,2,3-三唑的铑催化环化反应。生成的受体/受体类卡宾通过与...
• New and Efficient Synthesis of 1,3-Dienylphosphonates by Palladium-Catalyzed Substitution of Propargylic Esters to Diethyl Phosphite
  作者：Xiao-Ning Liu、Wei-Lei Guo、Chuan-Jin Hou、Xiang-Ping Hu

  DOI：10.1080/00397911.2012.725795

  日期：2013.10.2

  Abstract An efficient route to the synthesis of 1,3-dienylphosphonates (1) has been developed for the first time by the substitution of propargylic esters (2) to the diethyl phosphite (3) nucleophile in the presence of Pd2(dba)3 · CHCl3 (2 mol %) and 2,2′-bis(diphenylphosphino)-1,1′-binaphthyl (4 mol%). Both the alkyl and aryl 1,3-dienylphosphonates can be prepared from this transformation. Supplemental

  摘要 通过在 Pd2(dba)3 存在下将炔丙酯 (2) 取代为亚磷酸二乙酯 (3) 亲核试剂，首次开发了合成 1,3-二烯基膦酸酯 (1) 的有效途径。 CHCl3 (2 mol%) 和 2,2'-双(二苯基膦)-1,1'-联萘 (4 mol%)。烷基和芳基 1,3-二烯基膦酸酯均可从该转化制备。补充材料可用于本文。转至出版商的 Synthetic Communications® 在线版以查看免费的补充文件。图形概要
• Highly stereoselective kinetic resolution of α-allenic alcohols: an enzymatic approach
  作者：Wenhua Li、Zuming Lin、Long Chen、Xuechao Tian、Yan Wang、Sha-Hua Huang、Ran Hong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.12.098

  日期：2016.2

  A highly efficient lipase AK-catalyzed direct kinetic resolution of a variety of α-allenic alcohols was developed. With the complementary to previous studies, the current reaction system is effective on a broad range of substituents (R1) at C(1), such as alkyl, aryl, alkenyl, and alkynyl groups. The Jones–Burgess empirical model was modified to interpret the reversed selectivity during the acetylation

  开发了一种高效脂肪酶AK催化的多种α-烯醇的直接动力学拆分方法。作为对先前研究的补充，当前的反应系统对C（1）上的广泛取代基（R 1）有效，例如烷基，芳基，烯基和炔基。修改了Jones-Burgess的经验模型，以解释仲醇乙酰化过程中逆向选择性。烯丙醇的C（2）处的甲基暗示脂肪酶AK的催化三联体中的小结构调整，代表未来定点诱变的潜在方向。
• Copper-Catalyzed Highly Enantioselective Difluoroalkylation of Secondary Propargyl Sulfonates with Difluoroenoxysilanes
  作者：Xing Gao、Ran Cheng、Yu-Lan Xiao、Xiao-Long Wan、Xingang Zhang

  DOI：10.1016/j.chempr.2019.09.012

  日期：2019.11

  remains a challenging topic. Here, we report a copper-catalyzed highly enantioselective difluoroalkylation of secondary propargyl sulfonates using difluoroenoxysilanes. The reaction proceeds under mild reaction conditions with Cu(I)/PyBox as the catalyst. The advantages of this method include high efficiency, high enantioselectivity (enantiomeric ratio up to 99:1), and excellent functional-group tolerance

  尽管最近在过渡金属催化的氟代烷基化方面取得了令人瞩目的进展，但相关的不对称氟代烷基化仍然是一个具有挑战性的话题。在这里，我们报道了使用二氟烯氧基硅烷对仲炔丙基磺酸盐进行铜催化的高对映选择性二氟烷基化反应。反应在温和的反应条件下以Cu（I）/ PyBox作为催化剂进行。该方法的优点包括高效，高对映选择性（对映体比例高达99：1）和出色的官能团耐受性。可以将所得的手性炔丙基α，α-二氟酮转化为对映异构体富集的炔丙基二氟甲基化化合物，为获得广泛的手性二氟甲基化化合物提供了一个良好的平台，该范围在药物化学和材料科学中具有重要意义。
• Efficient Synthesis of 3-Chloromethyl-2(5<i>H</i>)-furanones and 3-Chloromethyl- 5,6-dihydropyran-2-ones via the PdCl₂-Catalyzed Chlorocyclocarbonylation of 2,3- or 3,4-Allenols
  作者：Xin Cheng、Xuefeng Jiang、Yihua Yu、Shengming Ma

  DOI：10.1021/jo8015677

  日期：2008.11.21

  was formed between the center carbon atom of the allene moiety and the hydroxyl oxygen, which was established by the X-ray single crystal diffraction study of gamma-lactone 3p. The highly optically active 3-chloromethyl-2(5H)-furanones could be easily prepared from the readily available optically active 2,3-allenols. A mechanism for this reaction was proposed.

  一种温和有效的方法，涉及PdCl2催化的2,3或3,4-烯丙醇与CuCl2的氯环羰基化反应，用于合成3-氯甲基-2（5H）-呋喃酮和3-氯甲基-5,6-二氢吡喃-2-的开发。该反应以高度区域选择性的方式进行，即，将氯原子引入到丙二烯部分的末端位置，而在内酯键的中心碳原子与由X建立的羟基氧之间形成内酯键。内酯3p的X射线单晶衍射研究。高光学活性的3-氯甲基-2（5H）-呋喃酮可以容易地由容易获得的光学活性的2，3-烯醇制备。提出了该反应的机制。