(S)-1-苯基-3-丁烯-1-醇 | 77118-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (S)-1-苯基-3-丁烯-1-醇
• 英文名称: (S)-1-Phenyl-3-buten-1-ol
• 英文别名: 1-phenyl-3-buten-1-ol；(1S)-1-phenylbut-3-en-1-ol
• CAS: 77118-87-7
• 化学式: C₁₀H₁₂O
• 分子量: 148.205
• InChiKey: RGKVZBXSJFAZRE-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2906299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-苯基-3-丁烯-1-醇 在 platinum on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (S)-(-)-1-苯基-1-丁醇
  参考文献：
  名称：

  Hoffmann, Reinhard W.; Herold, Thomas, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 1, p. 375 - 383

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  硅烷,(1,1-二甲基乙基)二甲基[[(1S)-1-苯基-3-丁烯基]氧代]- 在 pyridinium hydrobromide perbromide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以78%的产率得到(S)-1-苯基-3-丁烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Chemoselective TBS deprotection of primary alcohols by means of pyridinium tribromide (Py·Br3) in MeOH

  摘要：

  A catalytic amount of pyridinium tribromide (Py center dot Br(3)) in MeOH chemoselectively deprotects primary TBS ethers in the presence of a Variety of other protecting and common functional groups in modest to excellent yields when performed at 0 degrees C. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.06.072

文献信息

• Enantioselective Allylation of Oxocarbenium Ions Catalyzed by Bi(OAc)₃/Chiral Phosphoric Acid
  作者：Yu-Liang Pan、Han-Liang Zheng、Jie Wang、Chen Yang、Xin Li、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1021/acscatal.0c02585

  日期：2020.8.7

  Herein we disclose an asymmetric allylation of 3-hydroxyisobenzofuran-1(3H)-ones with boron allylation reagents to construct chiral phthalide derivatives. The simple Bi(OAc)3/chiral phosphoric acid catalytic system proves to be efficient in this method, delivering the desired chiral 3-allylisobenzofuran-1(3H)-ones in good yields (up to 99%) and high enantioselectivities (up to 99.5:0.5 e.r.) under mild

  邻苯二甲酸酯作为关键的核心骨架广泛存在于天然产物和生物活性分子中。本文中我们公开了3-羟基异苯并呋喃-1（3H）-与硼烯丙基化试剂的不对称烯丙基化，以构建手性邻苯二甲酸酯衍生物。简单的Bi（OAc）3 /手性磷酸催化体系在该方法中被证明是有效的，可提供所需的手性3-烯丙基苯并呋喃-1（3 H-在温和条件下收率高（高达99％）和高对映选择性（高达99.5：0.5 er）的化合物。产品的大规模反应和向具有潜在生物活性的各种支架的多样化转化使其更具吸引力。此外，通过控制反应，质谱，氘实验和DFT计算初步探讨了该机理。
• Indium-mediated Barbier-type allylation of aldehydes as a convenient method for the highly enantioselective synthesis of homoallylic alcohols
  作者：Lacie C. Hirayama、Soya Gamsey、Daniel Knueppel、Derek Steiner、Kelly DeLaTorre、Bakthan Singaram

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.01.169

  日期：2005.3

  enantioselective allylation of both aromatic and aliphatic aldehydes using commercially available (1S,2R)-(+)-2-amino-1,2-diphenylethanol as a chiral auxiliary. Using only two equivalents of allyl bromide, excellent yields and very good to excellent enantioselectivities are obtained. To our knowledge, the enantioselectivities reported herein are the highest obtained for indium-promoted allylations of carbonyl

  我们报告了使用市售（1 S，2 R）-（+）-2-氨基-1,2-二苯乙醇作为手性助剂的铟介导的芳香族和脂肪族醛的Barbier型对映选择性烯丙基化的一般方法。仅使用两个当量的烯丙基溴，可获得优异的产率和非常好的至优异的对映选择性。据我们所知，本文报道的对映选择性是由铟促进的羰基化合物的烯丙基化所获得的。
• Comprehensive Experimental and Theoretical Studies of Configurationally Labile Epimeric Diamine Complexes of α-Lithiated Benzyl Carbamates
  作者：Stefan Grimme、Dieter Hoppe、Heiko Lange、Robert Huenerbein、Birgit Wibbeling、Roland Fröhlich

  DOI：10.1055/s-2008-1067242

  日期：2008.9

  Different primary benzyl-type carbamates were deprotonated by sec-butyllithium in the presence of a tert-leucinol-derived bis(oxazoline) ligand. The resulting configurationally labile epimeric complexes equilibrated and one diastereomer was strongly favored in the equilibria. After dynamic thermodynamic resolution, the complexes could be trapped with different classes of electrophiles to yield highly enantioenriched secondary benzyl carb­amates. The stereochemical course of the substitution reactions was elucidated. High-level quantum chemical investigations were performed and allowed a prediction of both the favored complex and the enantiomeric excess that could be expected within the reactions.

  在叔亮氨醇衍生的双(恶唑啉)配体存在下，不同主要苄基型氨基甲酸酯被仲丁基锂去质子化。由此得到的构型易变的差向异构复合物达到平衡，其中一个异构体在平衡中占优势。经过动力学热力学拆分后，这些复合物可以通过不同类别的亲电试剂捕获，生成高度对映体富集的次级苄基氨基甲酸酯。取代反应的立体化学过程被阐明。进行了高水平的量子化学研究，并能够预测出占优势的复合物和在反应中可预期的对映体过量。
• Chiral bis(oxazolinyl)phenylrhodium(iii) complexes as Lewis acid catalysts for enantioselective allylation of aldehydes
  作者：Yukihiro Motoyama、Hiroki Narusawa、Hisao Nishiyama

  DOI：10.1039/a807716i

  日期：——

  The reaction of (Phebox)SnMe3 1 [PheboxH = 2,6-bis(oxazolinyl)benzene] and [(c-octene)RhCl]2 in the presence of CCl4 provided air-stable and water-tolerant (Phebox)RhCl2(H2O) complexes 2 which acted as asymmetric catalysts for the enantioselective allylation of aldehydes in up to 80% ee.

  在CCl4存在下，(Phebox)SnMe3 1 [PheboxH = 2,6-双(恶唑啉基)苯] 与 [(环辛烯)RhCl]2 反应，生成了空气稳定且耐水的 (Phebox)RhCl2(H2O) 络合物 2，这些络合物作为不对称催化剂，用于醛的立体选择性烯丙基化反应，最高可达到80%的ee值。
• Novel Lewis Acid-Assisted Chiral Lewis Acid (LLA) System: Development of Boroxin-Ti-BINOL-Catalyzed Asymmetric Allylation of Aldehydes
  作者：Hisashi Yamamoto、Guoyao Xia、Kazutaka Shibatomi

  DOI：10.1055/s-2004-832830

  日期：——

  The formation of hetero multimetallic complex having B-O-Ti bond could increase the Lewis acidity of titanium. A novel LLA system made up of Ti-BINOL and 4-(trifluoromethyl)phenyl-boroxin dramatically accelerated the allylation reaction of aldehyde with high enantioselectivity.

  具有BO-Ti键的异质多金属配合物的形成可以增加钛的路易斯酸性。由 Ti-BINOL 和 4-（三氟甲基）苯基-硼红素组成的新型 LLA 系统以高对映选择性显着加速了醛的烯丙基化反应。