1,6-Diphenyl-trans-hexen-(3)-diol-(1,6) | 24218-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1,6-Diphenyl-trans-hexen-(3)-diol-(1,6)
• 英文别名: (E)-1,6-diphenylhex-3-ene-1,6-diol
• CAS: 24218-43-7
• 化学式: C₁₈H₂₀O₂
• 分子量: 268.356
• InChiKey: NFCALOXYODFWHN-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 熔点：
  117-118 °C
• 沸点：
  450.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.122±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-Diphenyl-trans-hexen-(3)-diol-(1,6) 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以68%的产率得到(E)-1,6-diphenylhex-3-ene-1,6-dione
  参考文献：
  名称：

  芳香类维生素A和姜黄素的合成及其抗增殖，抗自由基和抗炎活性的评价。

  摘要：

  天然类维生素A和姜黄素类以其广泛的生物学特性而著称，例如抗氧化剂，抗炎药，抗肿瘤药等。在这项工作中，阐述了使用乙烯基复分解为关键反应，从乙烯基或烯丙基酮以及相应的醇方便地合成芳香族类维生素A和姜黄素类化合物的方法。通过采用两步交叉复分解/氧化方法，从烯丙基或均烯丙基醇中获得最佳收率和非对映选择性。测试了合成的类似物对各种来源的人类癌细胞系（白血病CEM，腺癌MCF7，宫颈癌HeLa）的抗增殖活性，以及​​体外的抗氧化和抗炎活性。所有检查的衍生物在体外均表现出强大的抗炎活性，且不影响细胞活力。它们还显示出对白血病细胞系CEM的强细胞毒性，除了18和35。被测化合物的抗氧化活性相当弱。

  DOI：

  10.1002/open.201600027
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-3-丁烯-1-醇 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以94%的产率得到1,6-Diphenyl-trans-hexen-(3)-diol-(1,6)
  参考文献：
  名称：

  芳香类维生素A和姜黄素的合成及其抗增殖，抗自由基和抗炎活性的评价。

  摘要：

  天然类维生素A和姜黄素类以其广泛的生物学特性而著称，例如抗氧化剂，抗炎药，抗肿瘤药等。在这项工作中，阐述了使用乙烯基复分解为关键反应，从乙烯基或烯丙基酮以及相应的醇方便地合成芳香族类维生素A和姜黄素类化合物的方法。通过采用两步交叉复分解/氧化方法，从烯丙基或均烯丙基醇中获得最佳收率和非对映选择性。测试了合成的类似物对各种来源的人类癌细胞系（白血病CEM，腺癌MCF7，宫颈癌HeLa）的抗增殖活性，以及​​体外的抗氧化和抗炎活性。所有检查的衍生物在体外均表现出强大的抗炎活性，且不影响细胞活力。它们还显示出对白血病细胞系CEM的强细胞毒性，除了18和35。被测化合物的抗氧化活性相当弱。

  DOI：

  10.1002/open.201600027

文献信息

• Synthesis of Aromatic Retinoids and Curcuminoids and Evaluation of their Antiproliferative, Antiradical, and Anti-inflammatory Activities
  作者：Jacek W. Morzycki、Lucie Rárová、Jiři Grúz、Tomasz Sawczuk、Urszula Kiełczewska、Leszek Siergiejczyk、Agnieszka Wojtkielewicz

  DOI：10.1002/open.201600027

  日期：2016.8

  work, a convenient synthesis of aromatic retinoids and curcuminoids from vinyl or allyl ketones, and the corresponding alcohols, using olefin metathesis as a key reaction, was elaborated. The best yields and diastereoselectivities were obtained from allylic or homoallylic alcohols by employing the two‐step cross‐metathesis/oxidation procedure. The synthesized analogues were tested for their antiproliferative

  天然类维生素A和姜黄素类以其广泛的生物学特性而著称，例如抗氧化剂，抗炎药，抗肿瘤药等。在这项工作中，阐述了使用乙烯基复分解为关键反应，从乙烯基或烯丙基酮以及相应的醇方便地合成芳香族类维生素A和姜黄素类化合物的方法。通过采用两步交叉复分解/氧化方法，从烯丙基或均烯丙基醇中获得最佳收率和非对映选择性。测试了合成的类似物对各种来源的人类癌细胞系（白血病CEM，腺癌MCF7，宫颈癌HeLa）的抗增殖活性，以及​​体外的抗氧化和抗炎活性。所有检查的衍生物在体外均表现出强大的抗炎活性，且不影响细胞活力。它们还显示出对白血病细胞系CEM的强细胞毒性，除了18和35。被测化合物的抗氧化活性相当弱。