(+/-)-3-hydroxy-3-phenyl-propionaldehyde | 39850-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-3-hydroxy-3-phenyl-propionaldehyde
• 英文别名: (+/-)-3-Hydroxy-3-phenyl-propionaldehyd；3-Hydroxy-3-phenylpropanal
• CAS: 39850-43-6
• 化学式: C₉H₁₀O₂
• 分子量: 150.177
• InChiKey: GSXXASFBNUNZBP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  258.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.117±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-3-hydroxy-3-phenyl-propionaldehyde 在 盐酸 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 42.5h， 生成 1-phenylhex-5-ene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Iron-Catalyzed Synthesis of C2 Aryl- and N-Heteroaryl-Substituted Tetrahydropyrans

  摘要：

  An iron-catalyzed cyclization of hydroxy allylic derivatives into tetrahydropyrans possessing an N-heteroaryl at C2 is disclosed. The reaction proceeds with good yield and in high diastereoselectivity in favor of the more stable isomer. The diastereoselectivity results from an iron-induced reopening of the tetrahydropyrans, allowing a thermodynamic equilibration. The method allows access to a variety of 2,6-disubstituted as well as 2,4,6-trisubstituted tetrahydropyrans that could be considered as attractive scaffolds for the pharmaceutical industry.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02371
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-3-丁烯-1-醇 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (+/-)-3-hydroxy-3-phenyl-propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  合成 6-取代 3-氟-5,6-二氢吡喃-2-酮的合成研究

  摘要：

  描述了在温和条件下合成 6-取代 3-fluoro-5,6-dihydropyran-2-ones。合成的关键步骤涉及 Julia-Kocienski 烯化。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588534

文献信息

• Directed methallylations as a synthetic route to 1,3-polyols
  作者：Linda Joy Brzezinski、James W. Leahy

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00182-8

  日期：1998.4

  The directed methallylation of β-hydroxyaldehydes and ketones with methallyboronic acid is examined. The reaction proceeds with good to excellent selectivity with ketones.

  考察了β-羟醛和酮与甲基烯丙基硼酸的直接甲基烯丙基化作用。该反应对酮具有良好或优异的选择性。
• Gold-catalyzed cycloisomerizations of ene-ynamides
  作者：Sylvain Couty、Christophe Meyer、Janine Cossy

  DOI：10.1016/j.tet.2008.10.108

  日期：2009.2

  The gold-catalyzed cycloisomerizations of 1,6-ene-ynamides proceed under mild conditions and lead to cyclobutanones from terminal or trimethylsilyl substituted ynamides, or to carbonyl compounds bearing a 2,3-methanopyrrolidine subunit from substrates possessing a propargylic alcohol moiety. High diastereoselectivities are observed with 1,6-ene-ynamides having a stereocenter at the α or β position

  1，6-烯-酰胺的金催化的环异构化在温和的条件下进行，并从末端或三甲基甲硅烷基取代的酰胺中产生环丁酮，或从具有炔丙醇部分的底物上产生带有2,3-甲基吡咯烷亚基的羰基化合物。用在氮原子的α或β位置具有立体中心的1，6-烯-酰胺具有高的非对映选择性。
• Diastereoselectivity in the boron aldol reaction of α-alkoxy and α,β-bis-alkoxy methyl ketones
  作者：Alessandra A. G. Fernandes、Ives A. Leonarczyk、Marco A. B. Ferreira、Luiz Carlos Dias

  DOI：10.1039/c9ob00358d

  日期：——

  In this work, using DFT calculations, we investigated the 1,4 and 1,5 asymmetric induction in boron enolate aldol reactions of α-alkoxy and α,β-bisalkoxy methyl ketones. We evaluated the steric influence of alkyl substituents at the α position and the stereoelectronic influence of the oxygen protecting groups at the α and β positions. Theoretical calculations revealed the origins of the 1,4 asymmetric

  在这项工作中，使用DFT计算，我们研究了α-烷氧基和α，β-双烷氧基甲基酮在硼烯醇盐醇醛缩醛反应中的1,4和1,5不对称诱导。我们评估了在α位的烷基取代基的空间影响以及在α和β位的氧保护基的立体电子影响。理论计算表明，就β-取代基的性质而言，1,4不对称诱导的起源。阐明了α，β- syn和α，β-抗-双烷氧基立体中心之间的协同作用。在存在β-烷氧基中心的情况下，反应会通过Goodman-Paton 1,5-立体诱导模型进行，而对α-烷氧基中心的影响较小。
• Zinc cation supported on carrageenan magnetic nanoparticles: A novel, green and efficient catalytic system for one-pot three-component synthesis of quinoline derivatives
  作者：Fariba Keshavarzipour、Hossein Tavakol

  DOI：10.1002/aoc.3682

  日期：2017.8

  This is the first report of supporting zinc cation on ƛ‐carrageenan/Fe3O4 magnetic nanoparticles. The structural and magnetic properties of this hybrid (Zn2+/ƛ‐carrageenan/Fe3O4 nanoparticles) were identified using various techniques. This green and efficient catalytic system was applied in the synthesis of biologically important quinolines. The products were obtained in good to high yields (52–95%)

  这是第一个在ƛ-卡拉胶/ Fe 3 O 4磁性纳米粒子上支持锌阳离子的报告。使用各种技术鉴定了这种杂化物（Zn 2 + /β-卡拉胶/ Fe 3 O 4纳米颗粒）的结构和磁性。这种绿色高效的催化体系被用于合成生物学上重要的喹啉。从一锅法反应过程中获得的产品，收率高至高（52-95％），涉及芳族醛，可烯醇化醛和苯胺衍生物。我们的方法具有许多优点，例如反应条件温和，易于后处理，使用可重复使用的磁性催化剂和高收率的产品。
• [EN] GLUCOCORTICOID RECEPTOR MODULATOR COMPOUNDS AND METHODS- UTILITY<br/>[FR] COMPOSES MODULATEURS DE RECEPTEURS DE GLUCOCORTICOIDE ET PROCEDES
  申请人：LIGAND PHARM INC

  公开号：WO2005082909A1

  公开（公告）日：2005-09-09

  Provided herein are compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable derivatives thereof. Certain of such compounds are selective glucocorticoid receptor modulators and/or selective glucocorticoid binding agents. Also provided are methods of making and using such compounds, including, but not limited to, using such compounds for treating various conditions.

  本文提供了式（I）的化合物及其药用可接受的衍生物。其中某些化合物是选择性糖皮质激素受体调节剂和/或选择性糖皮质激素结合剂。还提供了制备和使用这些化合物的方法，包括但不限于使用这些化合物治疗各种疾病。