(1S)-2-((R)-oxiranyl)-1-phenylethanol | 757956-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S)-2-((R)-oxiranyl)-1-phenylethanol
• 英文别名: 2-(oxiran-2-yl)-1-phenylethan-1-ol；(1S)-2-[(2R)-oxiran-2-yl]-1-phenylethanol
• CAS: 757956-01-7
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: RFRDVDYYALLWRW-ZJUUUORDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-2-((R)-oxiranyl)-1-phenylethanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 (S,S)-(salen)cobalt(III)(OAc) 、 硫酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 双氧水 、 二正丁基氧化锡 、 溶剂黄146 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， -78.0~100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 114.75h， 生成 (2S,4R)-(-)-2-Phenylpiperidine-4-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] AN ENANTIOSELECTIVE PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF (2S,4R)-4-HYDROXYPIPECOLIC ACID
  [FR] PROCÉDÉ ÉNANTIOSÉLECTIF DE SYNTHÈSE D'ACIDE (2S,4R)-4-HYDROXYPIPÉCOLIQUE

  摘要：

  本发明涉及一种改进的合成4-羟基吡哆酸的方法。本发明涉及一种改进的不对称选择性过程，用于通过Co(III) (salen)催化的两个立体中心水解动力学分辨（HKR）合成(2S,4R)-4-羟基吡哆酸，具有良好的产率和高光学纯度，且无需任何保护基团。

  公开号：

  WO2016120890A1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-苯基-3-丁烯-1-醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 (1S)-2-((R)-oxiranyl)-1-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of diospongin A

  摘要：

  A stereoselective synthesis of Diospongin A using a cross-metathesis-intramolecular Michael addition has been achieved. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.03.058

文献信息

• A facile synthetic route to (+)-allosedamine via hydrolytic kinetic resolution and olefin metathesis
  作者：Byungman Kang、Sukbok Chang

  DOI：10.1016/j.tet.2004.05.054

  日期：2004.8

  A concise synthesis of (+)-allosedamine has been achieved using cobalt-catalyzed hydrolytic kinetic resolution (HKR) and ruthenium-catalyzed ring closing metathesis (RCM) as two key steps, in which HKR was used to introduce both stereogenic centers in the natural compound with a high degree of diastereomeric ratio and cyclization was carried out with the well developed RCM procedure.

  使用钴催化的水解动力学拆分（HKR）和钌催化的闭环复分解（RCM）作为两个关键步骤，已经实现了（+）-allosedamine的简明合成，其中HKR用于在自然界中引入两个立体异构中心。具有高度非对映异构体比例和环化作用的化合物，是通过完善的RCM方法进行的。
• Treatment of protein degradation disorders
  申请人：President and Fellows of Harvard College

  公开号：EP2491926A1

  公开（公告）日：2012-08-29

  The invention relates to methods of treating protein degradation disorders, such cellular proliferative disorders (e.g., cancer) and protein deposition disorders (e.g., neurodegenerative disorders). The invention provides methods and pharmaceutical compositions for treating these diseases using aggresome inhibitors or combinations of aggresome inhibitors and proteasome inhibitors. The invention further relates to methods and pharmaceutical compositions for treating multiple myeloma. New HDAC/TDAC inhibitors and aggresome inhibitors are also provided as well as synthetic methodologies for preparing these compounds.

  本发明涉及治疗蛋白质降解紊乱的方法，如细胞增殖紊乱（如癌症）和蛋白质沉积紊乱（如神经退行性疾病）。 本发明提供了使用侵袭酶体抑制剂或侵袭酶体抑制剂和蛋白酶体抑制剂组合治疗这些疾病的方法和药物组合物。 本发明还涉及治疗多发性骨髓瘤的方法和药物组合物。 本发明还提供了新的 HDAC/TDAC 抑制剂和侵袭体抑制剂以及制备这些化合物的合成方法。
• US8999289B2
  申请人：——

  公开号：US8999289B2

  公开（公告）日：2015-04-07
• US9572854B2
  申请人：——

  公开号：US9572854B2

  公开（公告）日：2017-02-21
• [EN] TREATMENT OF PROTEIN DEGRADATION DISORDERS<br/>[FR] TRAITEMENT DE TROUBLES LIES A LA DEGRADATION DE PROTEINES
  申请人：HARVARD COLLEGE

  公开号：WO2006102557A2

  公开（公告）日：2006-09-28

  [EN] The invention relates to methods of treating protein degradation disorders, such cellular proliferative disorders (e.g., cancer) and protein deposition disorders (e.g., neurodegenerative disorders). The invention provides methods and pharmaceutical compositions for treating these diseases using aggresome inhibitors or combinations of aggresome inhibitors and proteasome inhibitors. The invention further relates to methods and pharmaceutical compositions for treating multiple myeloma. New HDAC/TDAC inhibitors and aggresome inhibitors are also provided as well as synthetic methodologies for preparing these compounds.
  [FR] L'invention porte sur des procédés de traitement de troubles liés à la dégradation de protéines, tels que des troubles de prolifération cellulaire (par exemple le cancer) et des troubles liés au dépôt de protéines (par exemple des maladies neurodégénérescentes). Cette invention concerne des procédés et des compositions pharmaceutiques de traitement de ces maladies au moyen d'inhibiteurs d'aggresome et d'inhibiteurs de proteasome. Cette invention se rapporte aussi à des procédés et des compositions pharmaceutiques de traitement du myélome multiple. Elle porte également sur de nouveaux inhibiteurs HDAC/TDAC et sur des inhibiteurs d'aggresome, ainsi que sur des procédés synthétiques de préparation de ces composés.