1-苯基-3-丁烯-1-醇乙酸酯 | 2833-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-苯基-3-丁烯-1-醇乙酸酯
• 英文名称: 1-phenylbut-3-enyl acetate
• 英文别名: 1-phenylbut-3-en-1-yl acetate
• CAS: 2833-34-3
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• mdl: MFCD00157129
• 分子量: 190.242
• InChiKey: WBXXWMXZAMOOGM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  113 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.014±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-3-丁烯-1-醇乙酸酯 在 allylsamarium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以86%的产率得到1-苯基-3-丁烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  烯丙基溴化溴化mar介导的级联环化。2-（2-羟烷基）环丙醇和2-（2-羟乙基）双环[2.1.1]己-1-醇的合成

  摘要：

  在我们先前关于烯丙基SmBr / HMPA / H 2 O促进的简单均烯丙基酯的分子内还原偶联的研究的延续中，该化合物提供了2-（2-羟烷基）环丙醇的简便合成，在这里我们报告了丁-的还原级联环化由烯丙基SmBr / HMPA / CuCl 2 ·2H 2 O介导的3-烯基丁-3-烯酸酯，其中两个C═C键先后偶联，以构建结构上令人关注的桥联双环叔醇。因此，以中等至良好的产率和优异的非对映选择性制备了2-（2-羟乙基）双环[2.1.1]己-1-醇。

  DOI：

  10.1021/jo501797w
• 作为产物：
  描述：

  trans-(3-phenylcyclopropyl)methanol 以 吡啶 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 1-苯基-3-丁烯-1-醇乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Arylcyclopropane photochemistry. Unusual aromatic substituent effects on the photochemical rearrangement of (2-arylcyclopropyl)methyl acetates to 1-arylhomoallyl acetates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00219a040

文献信息

• Iodine as an extremely powerful catalyst for the acetylation of alcohols under solvent-free conditions
  作者：Prodeep Phukan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.04.076

  日期：2004.6

  Iodine was found to promote quantitative acetylation of alcohols in a very short time with an equimolar amount of acetic anhydride under solvent-free conditions at room temperature.

  发现碘在室温下在无溶剂条件下用等摩尔量的乙酸酐可在很短的时间内促进醇的定量乙酰化。
• Highly Focused Library‐Based Engineering of <i>Candida antarctica</i> Lipase B with ( <i>S</i> )‐Selectivity Towards <i>sec</i> ‐Alcohols
  作者：Yixin Cen、Danyang Li、Jian Xu、Qiongsi Wu、Qi Wu、Xianfu Lin

  DOI：10.1002/adsc.201800711

  日期：2019.1.11

  reversed (S)‐selectivity towards a series of sec‐alcohol with E values up to 115 (conv. 50%, ee 94%). Compared with the previously reported (S)‐selective CALB variant, W104A, a single mutation provided less selectivity, while the synergistic effects of three mutations in the best variant endow better (S)‐selectivity and a broader substrate scope than the W104A variant. Structural analysis and molecular

  南极假丝酵母脂肪酶B（CALB）是学术界和工业界使用最广泛的生物催化剂之一，对各种手性仲醇表现出显着的（R）-对映选择性。考虑到量身定制的立体选择性在有机合成中的重要性，发现具有高（R）和（S的对映体互补脂肪酶突变体）选择性是有价值的并且是非常需要的。在本文中，我们报告了一种高效的定向进化策略，在每个突变位点仅使用4个代表性氨基酸，即丙氨酸（A），亮氨酸（L），赖氨酸（K），色氨酸（W），创建了一个非常小的CALB变体需要更少的筛选。获得的具有三个突变W104V / A281L / A282K的最佳突变体显示出对一系列秒酒精的高度反向（S）选择性，E值高达115（转化率50％，ee 94％）。与先前报道的（S）选择性CALB变体W104A相比，单个突变提供的选择性较低，而最佳变体中的三个突变的协同作用赋予了更好的效果（S）选择性和比W104A型号更大的基材范围。结构分析和分子动力学模拟揭示了反向对映选择性的来源。
• Hypervalent Iodine as a Terminal Oxidant in Wacker-Type Oxidation of Terminal Olefins to Methyl Ketones
  作者：Dipali A. Chaudhari、Rodney A. Fernandes

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00137

  日期：2016.3.4

  the Wacker process for C═O bond formation in terminal olefins can be initiated by a combination of the Pd(II) and hypervalent iodine reagent, Dess–Martin periodinane to generate methyl ketones. This operationally simple and scalable method offers Markovnikov selectivity, has good functional group compatibility, and is mild and high yielding.

  可以通过Pd（II）和高价碘试剂Dess-Martin高碘烷的组合来引发Wacker在末端烯烃中形成C═O键的过程的模拟，以生成甲基酮。该操作简单且可扩展的方法提供了马尔可夫尼科夫选择性，具有良好的官能团相容性，且温和且产率高。
• Iron(III) Sulfate as Terminal Oxidant in the Synthesis of Methyl Ketones via Wacker Oxidation
  作者：Rodney A. Fernandes、Dipali A. Chaudhari

  DOI：10.1021/jo500921j

  日期：2014.6.20

  An efficient and environmentally benign method using Fe(III) sulfate as a terminal oxidant in the synthesis of methyl ketones from terminal olefins via the Wacker process is developed. The methodology offers high selectivity for a Markonikov product, shows good functional group compatibility, involves mild reaction conditions, and is operationally simple. Fe2(SO4)3 is the sole terminal oxidant in this

  开发了一种有效的，环境友好的方法，该方法在通过Wacker方法从末端烯烃合成甲基酮的过程中，使用硫酸Fe（III）作为末端氧化剂。该方法为Markonikov产品提供了高选择性，显示出良好的官能团相容性，涉及温和的反应条件，并且操作简单。在此过程中，Fe 2（SO 4）3是唯一的末端氧化剂。该方法具有在有机合成中未来应用的潜力。
• Synthesis of methyl ketones from terminal olefins using PdCl2/CrO3 system mimicking the Wacker process
  作者：Rodney A. Fernandes、Venkati Bethi

  DOI：10.1016/j.tet.2014.05.022

  日期：2014.8

  An efficient synthesis of methyl ketones from terminal olefins using PdCl2/CrO3 system mimicking the Wacker process is developed. The method shows good functional groups compatibility, no aldehyde by-products and is operationally simple. CrO3 is the sole oxidant and replaces both Cu-salts and molecular oxygen, traditionally used in this process. The method holds potential for future applications in

  开发了使用模仿Wacker工艺的PdCl 2 / CrO 3系统从末端烯烃高效合成甲基酮的方法。该方法显示出良好的官能团相容性，没有醛副产物，并且操作简单。CrO 3是唯一的氧化剂，可替代传统上在此过程中使用的铜盐和分子氧。该方法具有在有机合成中未来应用的潜力。