Methyl 5-hydroxy-5-phenylpent-2-enoate | 4583-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Methyl 5-hydroxy-5-phenylpent-2-enoate
• 英文别名: methyl 5-hydroxy-5-phenylpent-2-enoate
• CAS: 4583-58-8
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: VXFYGMBFRDCANQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  175-179 °C(Press: 11 Torr)
• 密度：
  1.123±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟乙醛水合物 、 Methyl 5-hydroxy-5-phenylpent-2-enoate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  2-三氟甲基-1,3-二恶烷的水溶性合成

  摘要：

  描述了一种用于非对映选择性合成 2-trifluormethyl-1,3-dioxanes 的水相容方法。反应在温和的反应条件下使用简单的无机碱进行；它具有非常好的底物范围，可以使用不同的迈克尔受体进行。此外，反应产物可以进一步功能化，为未来的应用展示了极好的前景。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801367
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 Methyl 5-hydroxy-5-phenylpent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  2-三氟甲基-1,3-二恶烷的水溶性合成

  摘要：

  描述了一种用于非对映选择性合成 2-trifluormethyl-1,3-dioxanes 的水相容方法。反应在温和的反应条件下使用简单的无机碱进行；它具有非常好的底物范围，可以使用不同的迈克尔受体进行。此外，反应产物可以进一步功能化，为未来的应用展示了极好的前景。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801367

文献信息

• Synthesis of α-alkenyl-β-hydroxy adducts by α-addition of unprotected 4-bromocrotonic acid and amides with aldehydes and ketones by chromium(II)-mediated reactions
  作者：Ludger A. Wessjohann、Harry Wild、Leonildo A. Ferreira、Henri S. Schrekker

  DOI：10.1002/aoc.3488

  日期：2016.8

  The regioselective and diastereoselective chromium(II)‐mediated reactions of 4‐bromocrotonic acid or amides with aldehydes and ketones can proceed without the need to protect protic sites to generate the respective α‐alkenyl‐β‐hydroxy adducts, i.e. formally the addition of the α‐anion of a carboxylic acid or amide to an oxo‐compound is featured. Copyright © 2016 John Wiley & Sons, Ltd.

  可以进行4-溴巴豆酸或酰胺与醛和酮的区域选择性和非对映选择性铬（II）介导的反应，而无需保护质子位点以生成相应的α-烯基-β-羟基加合物，即正式添加具有羧酸或酰胺的α-阴离子与羰基化合物的特征。版权所有©2016 John Wiley＆Sons，Ltd.
• α,β-Unsaturated δ-Lactones from Copper-Catalyzed Asymmetric Vinylogous Mukaiyama Reactions of Aldehydes: Scope and Mechanistic Insights
  作者：Belén Bazán-Tejeda、Guillaume Bluet、Garance Broustal、Jean-Marc Campagne

  DOI：10.1002/chem.200600335

  日期：2006.11.6

  regio-, diastereo-, and enantiocontrolled access to alpha,beta-unsaturated delta-lactones is described, based on the reaction of a silyl dienolate and an aldehyde in the presence of 10 % of Carreira's catalyst. The scope and limitations of this reaction, as well as mechanistic insights concerning the reactivity of an allyl copper species, are discussed.

  基于甲硅烷基二烯酸酯和醛在10％Carreira催化剂存在下的反应，描述了直接的区域，非对映和对映体控制的α，β-不饱和δ-内酯。讨论了该反应的范围和局限性，以及有关烯丙基铜物种反应性的机理见解。
• Regioselective control of allyl anions with cadmium chloride: α γ condensation with aldehydes
  作者：Lei Bo、Alex G Fallis

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85166-7

  日期：1986.1

  A general method for directing the condensation of allyl anions such as with aldehydes preferentially to the γ position of the unsaturated nucleophile is described. The procedure employs cadmium chloride to control the regioselectivity and will facilitate the extended use of vinylogous anions in synthesis.

  描述了将烯丙基阴离子例如与醛的缩合优先引导至不饱和亲核体的γ位置的一般方法。该方法采用氯化镉来控制区域选择性，并有利于乙烯基阴离子在合成中的广泛使用。
• A cobalt-phosphine complex as mediator in the formation of carbon-carbon bonds
  作者：Fulvia Orsini、Francesca Pelizzoni、Maurizio Pulici、Lidia M. Vallarino

  DOI：10.1021/jo00080a001

  日期：1994.1
• Suga,K. et al., Australian Journal of Chemistry, 1972, vol. 25, p. 2393 - 2397
  作者：Suga,K. et al.

  DOI：——

  日期：——