1-苯基-1-辛醇 | 19396-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 1-苯基-1-辛醇
• 英文名称: 1-phenyloctan-1-ol
• 英文别名: 1-phenyl-1-octanol
• CAS: 19396-73-7
• 化学式: C₁₄H₂₂O
• 分子量: 206.328
• InChiKey: MNBCPXKENXMEEJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  0.939

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-1-辛醇 在 氧气 作用下， 以 水 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 36.0h， 以80%的产率得到辛基酰苯
  参考文献：
  名称：

  铂（ARP-Pt）纳米颗粒的两亲性树脂分散：高活性和可循环利用的催化剂，用于水中多种酒精的需氧氧化。

  摘要：

  请回收利用！开发了一种两亲性的聚苯乙烯-聚（乙二醇）树脂-铂纳米颗粒（ARP-Pt）分散体，纳米颗粒在整个树脂中的粒径分布较窄。ARP‐Pt提供了一种可持续的化学替代品，作为有用且易于回收的催化剂，可用于多种酒精的有氧氧化。

  DOI：

  10.1002/asia.200800478
• 作为产物：
  描述：

  辛基酰苯 在 四丁基氟化铵 、 C₃₀H₄₆CoN₄O₂ 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-苯基-1-辛醇
  参考文献：
  名称：

  醛和酮的氢化硅烷化的均合钴（II）苯氧基亚胺配合物，而无需钴（II）的碱活化

  摘要：

  合成并确定了具有悬垂修饰的苯氧基亚胺配体的空气稳定，易于制备的均钴（II）配合物。通过在无碱条件下加入氢硅烷和催化量的钴（II）配合物，该配合物表现出通过催化氢化硅烷化还原醛和酮的高催化性能。即使在过量水的存在下，反应也进行，并且观察到优异的官能团耐受性。随后的水解以高收率得到了醇。此外，H 2 O在用氢硅烷活化Co（II）催化剂中起关键作用。其他一些结果也表明，钴（II）中心在醛和酮的氢化硅烷化中充当活性催化剂。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.1c00151

文献信息

• Cooperative Mn(<scp>i</scp>)-complex catalyzed transfer hydrogenation of ketones and imines
  作者：Kasturi Ganguli、Sujan Shee、Dibyajyoti Panja、Sabuj Kundu

  DOI：10.1039/c8dt05001e

  日期：——

  complex presented higher reactivity in the transfer hydrogenation (TH) of ketones in 2-propanol. Experimentally, it was established that both the benzimidazole and amine N–H proton played a vital role in the enhancement of the catalytic activity. Utilizing this system a wide range of aldehydes and ketones were reduced efficiently. Notably, the TH of several imines, as well as chemoselective reduction of

  据报道，带有双功能配体的Mn（I）配合物的合成和反应性均包含胺N-H和苯并咪唑片段。在各种配体中，含Mn（I）的N -（（1 H-苯并咪唑-2-基）甲基）苯胺配体）配合物在2-丙醇中酮的转移加氢（TH）中表现出更高的反应性。实验确定，苯并咪唑和胺NH质子均在增强催化活性中起着至关重要的作用。使用该系统可以有效地减少各种醛类和酮类。值得注意的是，在该催化剂的存在下，实现了几种亚胺的TH以及不饱和酮的化学选择性还原。进行DFT计算以了解合理的反应机理，该机理揭示了转移氢化反应遵循协调的外球机理。
• Direct preparation of benzylic manganese reagents from benzyl halides, sulfonates, and phosphates and their reactions: applications in organic synthesis
  作者：YoungSung Suh、Jun-sik Lee、Seoung-Hoi Kim、Reuben D Rieke

  DOI：10.1016/s0022-328x(03)00500-x

  日期：2003.11

  The use of highly active manganese (Mn)*, prepared by the Rieke method, was investigated for the direct preparation of benzylic manganese reagents. The oxidative addition of the highly active manganese to benzylic halides was easily completed under mild conditions. Moreover, benzylic manganese sulfonates and phosphates were prepared by direct oxidative addition of Mn* to the carbon–oxygen bonds of

  研究了通过Rieke方法制备的高活性锰（Mn）*用于直接制备苄基锰试剂的方法。高活性锰在苄基卤化物中的氧化加成反应很容易在温和的条件下完成。此外，通过将Mn *直接氧化加成到苄基磺酸盐和磷酸盐的碳-氧键上来制备苄基锰磺酸盐和磷酸盐。发现所得的苄基锰试剂与多种亲电试剂发生交叉偶联反应。这些反应大多数在温和条件下在不存在任何过渡金属催化剂的情况下进行。此外，还研究了使用高活性锰制备不含过渡金属催化剂的功能化苄基卤化物的均偶联产物。N-烷氧基羰基吡啶鎓盐。
• Catalyst-Free Dehydrative α-Alkylation of Ketones with Alcohols: Green and Selective Autocatalyzed Synthesis of Alcohols and Ketones
  作者：Qing Xu、Jianhui Chen、Haiwen Tian、Xueqin Yuan、Shuangyan Li、Chongkuan Zhou、Jianping Liu

  DOI：10.1002/anie.201308642

  日期：2014.1.3

  Direct dehydrative α‐alkylation reactions of ketones with alcohols are now realized under simple, practical, and green conditions without using external catalysts. These catalyst‐free autocatalyzed alkylation methods can efficiently afford useful alkylated ketone or alcohol products in a one‐pot manner and on a large scale by CC bond formation of the in situ generated intermediates with subsequent

  现在，在简单，实用和绿色的条件下，无需使用外部催化剂即可实现酮与醇的直接α-烷基脱水反应。这些无催化剂的自动催化烷基化方法可以通过原位生成的中间体的CC键形成以及随后可控和选择性的Meerwein–Pondorf–Verley– Oppenauer型氧化还原工艺。
• Selective C‐alkylation Between Alcohols Catalyzed by N‐Heterocyclic Carbene Molybdenum
  作者：Jiahao Liu、Weikang Li、Yinwu Li、Yan Liu、Zhuofeng Ke

  DOI：10.1002/asia.202100959

  日期：2021.10.18

  The first molybdenum-catalyzed C-alkylation between alcohols via borrowing hydrogen is reported.

  报道了第一个钼催化的醇之间通过借氢进行的 C-烷基化反应。
• Manganese-Catalyzed β-Alkylation of Secondary Alcohols with Primary Alcohols under Phosphine-Free Conditions
  作者：Tingting Liu、Liandi Wang、Kaikai Wu、Zhengkun Yu

  DOI：10.1021/acscatal.8b01960

  日期：2018.8.3

  secondary alcohols with primary alcohols under phosphine-free conditions. The β-alkylated secondary alcohols were obtained in moderate to good yields with water formed as the byproduct through a borrowing hydrogen pathway. β-Alkylation of cholesterols was also effectively achieved. The present protocol provides a concise atom-economical method for C–C bond formation from primary and secondary alcohols.

  在无膦条件下，带有吡啶基负载的吡唑基-咪唑基配体的锰（I）配合物可有效催化仲醇与伯醇的直接β-烷基化。β-烷基化的仲醇以中等至良好的产率获得，其中通过借用的氢途径形成副产物水。胆固醇的β-烷基化也得到有效实现。本协议为从伯醇和仲醇形成C-C键提供了一种简明的原子经济方法。