(+/-)-(1-(methoxymethoxy)but-3-en-1-yl)benzene | 169140-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-(1-(methoxymethoxy)but-3-en-1-yl)benzene
• 英文别名: 1-(methoxymethoxy)-1-phenyl-3-butene；[1-(Methoxymethoxy)-3-butenyl]benzene；1-(methoxymethoxy)but-3-enylbenzene
• CAS: 169140-56-1
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: PFVXQPVTIHZXHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(1-(methoxymethoxy)but-3-en-1-yl)benzene 在 五氯化铌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到1-苯基-3-丁烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  NbCl 5介导的甲氧基甲基醚的脱保护

  摘要：

  描述了使用NbCl 5有效裂解甲氧基甲基醚。该协议可与烷基，烯丙基，炔丙基，苄醇和苯酚衍生物的MOM醚有效地协同工作。还发现在当前条件下MOM酯可被有效地裂解。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.03.171
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 四丁基碘化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (+/-)-(1-(methoxymethoxy)but-3-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  diospongins A 和 B 的简明对映选择性合成

  摘要：

  醚转移方法能够立体选择性地以良好的收率生成 1,3-二醇单醚和二醚。令人惊讶的是，当暴露于先前优化的一氯化碘条件时，烯丙基和苄基底物没有提供任何所需产物。在此，已开发出用于醚转移的第二代活化条件，以规避这些底物的不良副反应。现在已经完成了这种化学在对映选择性合成 diospongins A 和 B 中的应用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.05.081

文献信息

• Falck; Bhatt, Rama K.; Ye, Jianhua, Journal of the American Chemical Society, 1995, vol. 117, # 22, p. 5973 - 5979
  作者：Falck、Bhatt, Rama K.、Ye, Jianhua

  DOI：——

  日期：——
• A simple and highly efficient deprotecting method for methoxymethyl and methoxyethoxymethyl ethers and methoxyethoxymethyl esters
  作者：Adam Shih-Yuan Lee、Yi-Jung Hu、Shu-Fang Chu

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00062-x

  日期：2001.3
• Cross-Metathesis between α-Methylene-γ-butyrolactone and Olefins:  A Dramatic Additive Effect
  作者：Joëlle Moïse、Stellios Arseniyadis、Janine Cossy

  DOI：10.1021/ol0703940

  日期：2007.4.1

  Olefin cross-metathesis between alpha-methylene-gamma-butyrolactone and terminal olefins is described. Moderate to excellent yields of alpha-alkylidene-gamma-butyrolactones were obtained with high E-stereoselectivity in the presence of low catalyst loading in refluxing CH2Cl2. In addition, the use of various additives was found to have a dramatic effect on the efficiency of the cross-metathesis (CM) process by circumventing the formation of the isomerized byproduct.