2-iodo-1-phenylethan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-iodo-1-phenylethan-1-ol
• 英文别名: 2-iodo-1-phenylethanol
• 化学式: C₈H₉IO
• 分子量: 248.063
• InChiKey: RRZFAKGGPQMDFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodo-1-phenylethan-1-ol 在 乙二胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 氧化苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  原卟啉IX二甲基酯中乙烯基的轻松碘化和碘化部分的后续转化

  摘要：

  研究了使用苯基碘双（三氟乙酸盐）（PIFA）和I 2对原卟啉IX二甲酯进行碘化。碘同等地加到C3-和C8-乙烯基上，分别在水或醇存在下提供碘醇或碘醚。任何内消旋α-氢原子没有被在这些条件下，碘原子取代的，尽管这两个乙烯基和一个内消旋甲基的pyropheophorbide-位置一个轴承二氢卟酚的π系统，叶绿素一个衍生物，用PIFA和改性我2。来源于卟啉的反应中间体比来自二氢卟酚的反应中间体反应性更高，并且易于形成分子间键。通过温和的处理，将获得的2-碘-1-羟乙基转化为甲酰基。在碱性条件下，相应的碘醚部分易于转化为乙酰基。这些转变也适用于较小的烯烃，例如苯乙烯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.05.040
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 在 水 、 碘 作用下， 反应 0.07h， 以99%的产率得到2-iodo-1-phenylethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Envirocat (K10-MX) – 在 MWI 下催化区域选择性烯烃转化为碘醇和 β-碘醚以及使用 Al2O3-Na2CO3 将碘醇进一步转化为环氧化物

  摘要：

  摘要 商业 K10 粘土被转化为极其高效和环保的催化剂 K10-MX，用于使用微波辐射从烯烃（末端和内部）制备碘醇和 β-碘醚。该方法进一步扩展到在一锅反应系统中通过碘醇中间体将烯烃转化为环氧化物。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.539755

文献信息

• A One-Pot Reaction of α-Imino Rhodium Carbenoids and Halohydrins: Access to 2,6-Substituted Dihydro-2<i>H</i>-1,4-oxazines
  作者：Kieran D. Jones、Michael J. Nutt、Elena Comninos、Alexandre N. Sobolev、Stephen A. Moggach、Tomoya Miura、Masahiro Murakami、Scott G. Stewart

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00947

  日期：2020.5.1

  a Rh(II)-catalyzed reaction between 1-tosyl-1,2,3-triazoles and halohydrins to provide 2,6-substituted 3,4-dihydro-2H-1,4-oxazines under basic conditions. The reaction is proposed to undergo a rhodium carbenoid 1,3-insertion into O-H followed by an annulation. The scope includes phenyl or alkenyl C4-substituted triazoles and a range of halohydrins using catalytic Rh2Oct4 and K2CO3. A synthesis of the

  在此，我们报道了 Rh(II) 催化的 1-tosyl-1,2,3-triazoles 和卤代醇在碱性条件下生成 2,6-取代的 3,4-dihydro-2H-1,4-oxazines 的反应。建议该反应进行铑类碳烯 1,3-插入 OH，然后进行环化。范围包括苯基或烯基 C4 取代的三唑和一系列使用催化 Rh2Oct4 和 K2CO3 的卤代醇。还报道了使用这种新方法合成抗菌天然产物 (±)-chelonin C。
• Comparative study of the vicinal functionalization of olefins with 2:1 bromide/bromate and iodide/iodate reagents
  作者：Manoj K. Agrawal、Subbarayappa Adimurthy、Bishwajit Ganguly、Pushpito K. Ghosh

  DOI：10.1016/j.tet.2009.01.095

  日期：2009.4

  halohydrins, halo methyl ethers, and halo acetates from olefins using 2:1 Br−/BrO3− and I−/IO3− reagents. In many cases both reagents afforded products selectively in high yields. The highest halogen atom efficiencies attained were 97% and 93% for Br−/BrO3− and I−/IO3−, respectively. Of the two reagents, I−/IO3− was established to be the preferred reagent for vicinal functionalization of linear alkenes and

  比较评价在邻位卤代醇，卤代甲基醚和卤代乙酸盐的合成由从使用2-烯烃：1溴- /的BrO 3 -和我- / IO 3 -试剂。在许多情况下，两种试剂都以高收率选择性地提供产物。得到最高卤素原子效率为97％和溴93％- /的BrO 3 -和我- / IO 3 - ，分别。这两个试剂，我- / IO 3 -已确定“丙烯酰胺”是用于直链烯烃的邻位官能化以及用于制备卤代乙酸酯的优选试剂。然而，只有溴- /的BrO 3 -是有效的邻位官能反式-二苯乙烯和查耳酮。
• The halogen-mediated opening of epoxides in the presence of pyridine-containing macrocycles
  作者：Hashem Sharghi、Khodabakhsh Niknam、Maryam Pooyan

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00443-4

  日期：2001.7

  The ring opening of epoxides with elemental iodine and bromine in the presence of three pyridine-containing macrocyclic diamides as new catalysts affords vicinal iodo alcohols and bromo alcohols in high yields. This new procedure occurs regioselectively under mild conditions in various aprotic solvents. The catalysts are easily recovered and can be reused several times.

  在作为新催化剂的三种含吡啶大环二酰胺的存在下，环氧化物与元素碘和溴的开环提供了高产率的邻位碘代醇和溴代醇。这种新方法在温和条件下在各种非质子传递溶剂中区域选择性地发生。催化剂易于回收，可以重复使用多次。
• Chiral Guanidine Catalyzed Acylative Kinetic Resolution of Racemic 2-Bromo-1-arylethanols
  作者：Erika Sawada、Kenya Nakata

  DOI：10.1246/cl.200786

  日期：2021.2.5

  In this study, chiral guanidine catalyzed acylative kinetic resolution of racemic 2-bromo-1-arylethanols was achieved with high selectivity. Irrespective of the electronic nature and the substituti...

  在这项研究中，手性胍催化的外消旋 2-溴-1-芳基乙醇的酰化动力学拆分以高选择性实现。不考虑电子性质和替代品...
• Chemoselective Homologation–Deoxygenation Strategy Enabling the Direct Conversion of Carbonyls into (<i>n+1</i>)-Halomethyl-Alkanes
  作者：Margherita Miele、Andrea Citarella、Thierry Langer、Ernst Urban、Martin Zehl、Wolfgang Holzer、Laura Ielo、Vittorio Pace

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02831

  日期：2020.10.2

  The sequential installation of a carbenoid and a hydride into a carbonyl, furnishing halomethyl alkyl derivatives, is reported. Despite the employment of carbenoids as nucleophiles in reactions with carbon-centered electrophiles, sp3-type alkyl halides remain elusive materials for selective one-carbon homologations. Our tactic levers on using carbonyls as starting materials and enables uniformly high

  据报道，将类胡萝卜素和氢化物顺序安装在羰基上，提供了卤代甲基烷基衍生物。尽管在与以碳为中心的亲电子试剂的反应中使用类胡萝卜素作为亲核试剂，sp 3型烷基卤化物仍然是用于选择性一碳同系物的难以捉摸的材料。我们的策略是利用羰基化合物作为起始原料，从而能够均匀地实现高收率和化学控制。该策略是灵活的，不仅限于类胡萝卜素。而且，各种类似碳负离子的物种可以充当亲核试剂，因此使其具有普遍的适用性。