N-[(1-phenylbut-3-enyl)oxy]acetamide | 503001-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(1-phenylbut-3-enyl)oxy]acetamide
• 英文别名: N-(1-phenylbut-3-enyloxy)acetamide；N-(1-phenylbut-3-enoxy)acetamide
• CAS: 503001-32-9
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: HQEXMKJRETUIJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(1-phenylbut-3-enyl)oxy]acetamide 在 次氯酸叔丁酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以55%的产率得到3-chloromethyl-5-phenylisoxazoline
  参考文献：
  名称：

  O-高烯丙基羟胺衍生物的立体选择性亲电环化

  摘要：

  讨论了各种 O-高烯丙基羟胺衍生物的亲电环化。未受保护的 O-高烯丙基羟胺经历氧化环化为异恶唑啉。新的异恶唑啉合成包括初始亲电环化以形成中间体异恶唑烷，随后将其氧化成异恶唑啉。可以用各种亲电子试剂（t-BuOCl、PhSeBr、NBS 和 NIS）进行环化。如果起始 O-高烯丙基羟胺是 N-磺酰化的，则可以抑制氧化。然后亲电环化提供具有中等顺式选择性（高达 7:1）的 N-磺酰化异恶唑烷。N-酰化的 O-高烯丙基羟胺的亲电环化根据反应条件（试剂）提供异恶唑啉或异恶唑烷。

  DOI：

  10.1055/s-2002-34385
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-3-丁烯-1-醇 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 一水合肼 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N-[(1-phenylbut-3-enyl)oxy]acetamide
  参考文献：
  名称：

  O-高烯丙基羟胺衍生物的立体选择性亲电环化

  摘要：

  讨论了各种 O-高烯丙基羟胺衍生物的亲电环化。未受保护的 O-高烯丙基羟胺经历氧化环化为异恶唑啉。新的异恶唑啉合成包括初始亲电环化以形成中间体异恶唑烷，随后将其氧化成异恶唑啉。可以用各种亲电子试剂（t-BuOCl、PhSeBr、NBS 和 NIS）进行环化。如果起始 O-高烯丙基羟胺是 N-磺酰化的，则可以抑制氧化。然后亲电环化提供具有中等顺式选择性（高达 7:1）的 N-磺酰化异恶唑烷。N-酰化的 O-高烯丙基羟胺的亲电环化根据反应条件（试剂）提供异恶唑啉或异恶唑烷。

  DOI：

  10.1055/s-2002-34385

文献信息

• Synthesis and thermal decomposition of N,N-dialkoxyamides
  作者：Katherine M. Digianantonio、Stephen A. Glover、Jennifer P. Johns、Adam A. Rosser

  DOI：10.1039/c1ob00008j

  日期：——

  esters using phenyliodine(III)bis(trifluoroacetate) (PIFA). Infrared carbonyl stretch frequencies and carbonyl 13C NMR properties have been reported, which support strong inhibition of amide resonance in these amides. Their thermal decomposition reactions in mesitylene at 155 °C proceed by homolysis to form alkoxyamidyl and alkoxyl free radicals in preference to HERON rearrangements to esters. The reactions

  N，N-二烷氧基酰胺1c（实际上是尚未被研究的新型异头酰胺，即在氮原子上带有两个负电性酰胺的酰胺）的直接合成物，是使用苯基碘（III）双（三氟乙酸）酯（PIFA）由异羟肟酸酯直接以有用的产率合成的。据报道，红外羰基的拉伸频率和羰基的13 C NMR特性支持强烈抑制这些酰胺中的酰胺共振。它们的热分解反应均三甲苯在155℃下，通过均相分解形成烷氧基ami基和烷氧基自由基，而不是将HERON重排成酯。该反应遵循一级动力学，对于一系列N，N-二甲氧基-4-取代的苯甲酰胺，已确定了125-135 kJ mol -1的活化能以及弱的负熵活化。
• Synthesis of Isoxazolidines by Intramolecular Hydroamination of <i>N</i>-Alkoxyamides in the Presence of a Visible-Light Photoredox Catalyst
  作者：Hayate Ishizuka、Kanna Adachi、Minami Odagi、Kazuo Nagasawa

  DOI：10.1246/bcsj.20190127

  日期：2019.9.15

  N-Acyl isoxazolidines were obtained in moderate to good yields by intramolecular hydroamination of N-alkoxyamides in the presence of a ruthenium photocatalyst. In this reaction, the N-alkoxyamide anion generated by deprotonation undergoes photocatalyzed single-electron-transfer (SET) oxidation to generate the corresponding radical, which cyclizes to afford the isoxazolidine ring. Notably, this method was applicable to a macrocyclic substrate, affording the corresponding 12-membered macrocycle-containing product.

  在钌光催化剂的作用下，通过对 N-烷氧基酰胺进行分子内氢化反应，以中等至良好的产率获得了 N-酰基异噁唑烷。在该反应中，通过去质子化生成的 N-烷氧基酰胺阴离子经过光催化单电子转移（SET）氧化生成相应的自由基，自由基环化生成异噁唑烷环。值得注意的是，这种方法适用于大环底物，可得到相应的含 12 个大环的产物。
• Stereoselective Cyclization Reactions of IBX-Generated Alkoxyamidyl Radicals
  作者：Birgit Janza、Armido Studer

  DOI：10.1021/jo0509399

  日期：2005.8.1

  [GRAPHICS]In this paper, a method for the generation of alkoxyamidyl radicals is presented. These N-centered radicals can efficiently be formed starting from the corresponding acylated alkoxyamines using IBX as an oxidant. Stereoselective 5-exo and 6-exo reactions with these N-heteroatom-centered radicals leading to isoxazolidines and [1,2]oxazinanes are discussed. The N-O bond in the heterocycles can readily be cleaved with SmI2 to provide N-acylated 1,3-amino alcohols.
• Stereoselective Electrophilic Cyclisation of <i>O</i>-Homoallyl Hydroxylamine Derivatives­
  作者：Armido Studer、Birgit Janza

  DOI：10.1055/s-2002-34385

  日期：——

  isoxazolidines with moderate cis-selectivity (up to 7: 1). Electrophilic cyclisation of N-acylated O-homoallyl hydroxylamines provides isoxazolines or isoxazolidines depending on the reaction conditions (reagents). The t-BuOCl-mediated cyclisation affords isoxazolines via an oxidative cyclisation, whereas the NIS-induced reaction provides the 5-exo-cyclisation product with high stereoselectivity (cis:trans =

  讨论了各种 O-高烯丙基羟胺衍生物的亲电环化。未受保护的 O-高烯丙基羟胺经历氧化环化为异恶唑啉。新的异恶唑啉合成包括初始亲电环化以形成中间体异恶唑烷，随后将其氧化成异恶唑啉。可以用各种亲电子试剂（t-BuOCl、PhSeBr、NBS 和 NIS）进行环化。如果起始 O-高烯丙基羟胺是 N-磺酰化的，则可以抑制氧化。然后亲电环化提供具有中等顺式选择性（高达 7:1）的 N-磺酰化异恶唑烷。N-酰化的 O-高烯丙基羟胺的亲电环化根据反应条件（试剂）提供异恶唑啉或异恶唑烷。