(R)-3-phenyl-3-hydroxypropanal | 133271-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-3-phenyl-3-hydroxypropanal
• 英文别名: (R)-3-hydroxy-3-phenyl-propionaldehyde；(R)-3-Hydroxy-3-phenyl-propionaldehyd；β-Hydroxy-β-phenylpropanal；(3R)-3-hydroxy-3-phenylpropanal
• CAS: 133271-00-8
• 化学式: C₉H₁₀O₂
• 分子量: 150.177
• InChiKey: GSXXASFBNUNZBP-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  258.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.117±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-phenyl-3-hydroxypropanal 在 双氧水 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R)-(+)-3-羟基-3-苯丙酸
  参考文献：
  名称：

  水中硼的对映选择性共轭加成反应中非均相和均相铜（II）催化

  摘要：

  我们已经开发了Cu II催化的硼在水中与α，β-不饱和羰基化合物和α，β，γ，δ-不饱和羰基化合物的对映体共轭加成反应。与先前报道的需要有机溶剂的Cu I催化相反，发现手性Cu II催化在水中有效地进行。已经开发了三种催化剂体系：催化剂。1：具有手性配体L 1的Cu（OH）2；猫。2：具有配体L1的Cu（OH）2和乙酸；和猫。3：具有配体L1的Cu（OAc）2。而猫。1是异构系统，猫。2和猫。3是同质系统。我们测试了27种α，β-不饱和羰基化合物和α，β-不饱和腈化合物，包括无环和环状α，β-不饱和酮，无环和环状β，β-二取代的烯酮，无环和环状α，β-不饱和酯（包括其β，β-二取代形式）和无环α，β-不饱和酰胺（包括其β，β-二取代形式）。我们找到那只猫。2和猫。图3显示了几乎所有底物的高产率和对映选择性。值得注意的是，没有报道过能以高收率和高对映选择性耐受所有这些底物的催化剂。异类猫。1

  DOI：

  10.1002/asia.201300997
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-3-丁烯-1-醇 在 Pseudomonas cepacia 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (R)-3-phenyl-3-hydroxypropanal
  参考文献：
  名称：

  高效烯丙基醇的酶促拆分，可轻松合成光学纯的氟西汀及其相关化合物

  摘要：

  报道了一种酶促拆分烯丙基醇的实用方法及其在合成光学纯氟西汀及其相关化合物中的实用性

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02136-3

文献信息

• Proline-based polymeric monoliths: Synthesis, characterization, and applications as organocatalysts in aldol reaction
  作者：Dipti Garg、J.-H. Ahn、Ghanshyam S. Chauhan

  DOI：10.1002/pola.23845

  日期：2010.3.1

  and nitrogen analysis and used as catalyst in aldol reactions. The swelling behavior of the monolith was also studied as function of various external parameters like pH and temperature. The monoliths synthesized with 1% crosslinker was selected as candidate monolith for use as catalyst in aldol reaction, which was studied as a function of time, temperature, substrate structure, and amount of water:EtOH

  基于脯氨酸的聚合物整料是通过绿色协议使用脂肪酶催化的甲基丙烯酸和4-羟基脯氨酸的酯化反应合成的。将由此制备的甲基丙烯酸脯氨酯原位聚合为交联的整料。整料通过多种技术进行表征，例如傅立叶红外光谱，1 H-NMR，13C-NMR，扫描电子显微镜（SEM），X射线衍射（XRD）和氮分析，并用作醇醛反应中的催化剂。还研究了整料的溶胀行为，该溶胀行为是随各种外部参数（例如pH和温度）而变化的。选择由1％交联剂合成的整体材料作为在醇醛反应中用作催化剂的候选整体材料，研究该整体材料是时间，温度，底物结构和水：EtOH量的函数。催化剂在交联的醇醛缩合反应中表现出高效率，特别是在具有吸电子取代基的芳族底物的情况下，当研究多达五个循环的可循环性时，还观察到良好的活性保持性。©2010 Wiley Periodicals，Inc. J Polym Sci A部分：Polym Chem 48：1007–1015，2010年
• Cinquini, Mauro, Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1985, vol. 24, p. 39 - 72
  作者：Cinquini, Mauro

  DOI：——

  日期：——
• A site isolation-enabled organocatalytic approach to enantiopure γ-amino alcohol drugs
  作者：Shoulei Wang、Carles Rodríguez-Escrich、Xinyuan Fan、Miquel A. Pericàs

  DOI：10.1016/j.tet.2018.04.022

  日期：2018.7

  Solid support-enabled site isolation has previously allowed to use paraldehyde as an acetaldehyde surrogate in aldol reactions. However, only electron-poor aldehydes were tolerated by the system. Herein, we show that the temporary conversion of benzaldehyde into eta(6)-benzaldehyde Cr(CO)(3) circumvents this limitation. Asymmetric synthesis of (R)-Phenoperidine, as well as formal syntheses of (R)Fluoxetine and (R)-Atomoxetine, illustrate the benefits of this strategy. (C) 2018 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Schoepf et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1959, vol. 626, p. 123,131
  作者：Schoepf et al.

  DOI：——

  日期：——
• A Diarylprolinol in an Asymmetric, Catalytic, and Direct Crossed-Aldol Reaction of Acetaldehyde
  作者：Yujiro Hayashi、Takahiko Itoh、Seiji Aratake、Hayato Ishikawa

  DOI：10.1002/anie.200704870

  日期：2008.2.28