(2E)-1-phenylbut-2-en-1-ol | 52755-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2E)-1-phenylbut-2-en-1-ol
• 英文别名: (E)-1-phenylbut-2-en-1-ol；(E)-1-phenyl-2-buten-1-ol；1-phenyl-2-buten-1-ol；trans-1-phenylbut-2-en-1-ol；1-phenylbut-2-en-1-ol
• CAS: 52755-39-2
• 化学式: C₁₀H₁₂O
• 分子量: 148.205
• InChiKey: RMTAYCVXTPSMJQ-QHHAFSJGSA-N

物化性质

• 沸点：
  79 °C(Press: 0.95 Torr)
• 密度：
  1.000 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-1-phenylbut-2-en-1-ol 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到苯丁酮
  参考文献：
  名称：

  用于烯丙醇异构化成酮的 KOtBu/DMSO 催化系统

  摘要：

  烯丙醇的异构化是有机合成中的一个重要转变，因为它提供了一种以原子经济方式获得羰基化合物的途径。因此，研究人员试图开发用于烯丙醇异构化的有效催化体系。在本文中，报道了一种 KO t Bu/DMSO 催化体系的开发，该体系能够实现多种烯丙醇的异构化，而此前报道的体系无法应用于这些催化体系。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200052
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-3-丁烯-1-醇 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 二苯基-2-吡啶膦 、 2,2,2-三氟乙醇 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到(2E)-1-phenylbut-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  末端烯烃的Pd催化位点控制的异构化。

  摘要：

  描述了以2-PyPPh2作为配体的烯烃的有效Pd催化异构化。在温和的反应条件下，可以以高区域选择性和立体选择性获得具有各种官能团的各种反式-2-烯烃。配体对于反应至关重要。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00168

文献信息

• Highly Efficient Kinetic Resolution of Aryl-Alkenyl Alcohols by Ru-Catalyzed Hydrogen Transfer
  作者：Yipeng You、Ming Yu Jin、Guanyu Tao、Xiangyou Xing

  DOI：10.3390/molecules26247475

  日期：——

  through asymmetric reduction of ketones or kinetic resolution of secondary alcohols, enantioselective synthesis of the corresponding secondary alcohols is challenging when the two groups attached to the prochiral or chiral centers are spatially or electronically similar. For examples, dialkyl (sp3 vs. sp3), diaryl (sp2 vs. sp2), and aryl-alkenyl (sp2 vs. sp2) alcohols are difficult to produce with high enantioselectivities

  无论是通过酮的不对称还原还是仲醇的动力学拆分，当连接到前手性或手性中心的两个基团在空间或电子上相似时，相应仲醇的对映选择性合成都是具有挑战性的。例如，二烷基（sp 3对sp 3）、二芳基（sp 2对sp 2）和芳基烯基（sp 2对sp 2) 醇很难以高对映选择性生产。通过利用我们最近开发的具有最小立体异构性的 Ru 催化剂，我们在本文中报道了通过氢转移对芳基烯醇进行高效动力学拆分。这种方法使用于有机合成的这种通用手性结构单元如烯丙醇能够在实际有用的转化率下以优异的对映体过量轻松获得。
• Oxalic Acid-catalyzed Reaction of Alcohols with NaSCN: The Effects of Additives NaI and I₂
  作者：Hideyoshi Miyake、Yuichi Nakao、Mitsuru Sasaki

  DOI：10.1246/cl.2006.1262

  日期：2006.11

  Oxalic acid-mediated conversion of alcohols to thiocyante and/or isothiocyanate is described. Aliphatic tertiary alcohols give isothiocyanate by the reaction with NaSCN in the presence of I2, whereas they give thiocyanate without it.

  草酸介导的将醇转化为硫氰酸盐和/或异硫氰酸盐的方法被描述。脂肪族叔醇在I2存在下与NaSCN反应生成异硫氰酸盐，而在无I2的情况下生成硫氰酸盐。
• One-Pot Synthesis of Optically Active Allyl Esters via Lipase−Vanadium Combo Catalysis
  作者：Shuji Akai、Ryosuke Hanada、Noboru Fujiwara、Yasuyuki Kita、Masahiro Egi

  DOI：10.1021/ol102053a

  日期：2010.11.5

  with a lipase produced the regio- and enantioconvergent transformation of racemic allyl alcohols (1 or 2) into optically active allyl esters. In this system, the vanadium compounds catalyzed the continuous racemization of the alcohols along with the transposition of the hydroxyl group, while the lipase effected the chemo- and enantioselective esterification to achieve the dynamic kinetic resolution.

  钒-氧代化合物（3或4）与脂肪酶的组合产生了外消旋烯丙醇（1或2）向光学和活性烯丙基酯的区域和对映体转化。在该系统中，钒化合物催化醇的连续外消旋化以及羟基的转位，而脂肪酶则实现化学和对映选择性酯化反应，以实现动态动力学拆分。
• Modulating the stereochemical outcome of the Ireland–Claisen reaction of (E)- and (Z)-allylic glycolates
  作者：Ken S. Feldman、Brandon R. Selfridge

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.12.011

  日期：2012.2

  The diastereoselectivity of Ireland–Claisen rearrangements of allylic glycolates is dependent on the E:Z ratio of the silyl ketene acetals, the alkene geometry in the allyl unit, and the transition state topography. High yields and excellent diastereoselectivities (>95:5) have been achieved for selected substrates, including those with R2 = ethyl that results in a newly formed quaternary center. A

  烯丙基乙醇酸酯的爱尔兰-克莱森重排的非对映选择性取决于甲硅烷基烯酮缩醛的E：Z比，烯丙基单元中的烯烃几何形状以及过渡态的形貌。对于选定的底物，包括那些具有R 2  =乙基的底物，它们会导致新形成的四元中心，已实现了高收率和出色的非对映选择性（> 95：5）。将讨论范围，选择性和过渡状态模型。
• An efficient synthesis of 2,3,5-trisubstituted furans from α,β-unsaturated ketones
  作者：Catherine D. Brown、J.Michael Chong、Lixin Shen

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00898-4

  日期：1999.12

  A simple, regioselective synthesis of 2,3,5-trisubstituted furans is described. Conjugate addition of alkynylboronates to α,β-unsaturated ketones, followed by acid-catalyzed cyclization of the resulting γ-alkynyl ketones affords trisubstituted furans in 31–97% overall yields.

  描述了2,3,5-三取代的呋喃的简单的区域选择性合成。将炔基硼酸酯加成到α，β-不饱和酮上，然后酸催化环化所得的γ-炔基酮，可得到三取代呋喃，总产率为31-97％。

表征谱图