氧化苯乙烯 | 96-09-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 醚类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 氧化苯乙烯
• 中文别名: 苯乙烯-7,8-氧化物；苯乙烯环氧化物；1,2-环氧苯乙烷；1,2-环氧乙基苯；环氧乙基苯；苯基环氧乙烷；2-苯基-环氧乙烷；环氧苯乙烷；(±)-氧化苯乙烯
• 英文名称: styrene oxide
• 英文别名: 2-phenyloxirane；styrene epoxide；phenyloxirane；phenylethylene oxide；epoxystyrene
• CAS: 96-09-3
• 化学式: C₈H₈O
• mdl: MFCD00005121
• 分子量: 120.151
• InChiKey: AWMVMTVKBNGEAK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -37 °C (lit.)
• 沸点：
  194 °C (lit.)
• 密度：
  1.054 g/mL at 25 °C (lit.)
• 蒸气密度：
  4.14 (vs air)
• 闪点：
  175 °F
• 溶解度：
  水中的溶解度为3克/升
• LogP：
  1.61
• 物理描述：
  Styrene oxide is a clear colorless straw-colored liquid with a sweet pleasant odor. (NTP, 1992)
• 颜色/状态：
  Colorless to pale straw-colored liquid
• 气味：
  Sweet, pleasant
• 蒸汽密度：
  4.14 (NTP, 1992) (Relative to Air)
• 蒸汽压力：
  0.3 mm Hg at 20 °C
• 自燃温度：
  929 °F (498 °C)
• 粘度：
  1.99 cP at 20 °C
• 聚合：
  STYRENE OXIDE WILL POLYMERIZE EXOTHERMALLY. ...
• 气味阈值：
  Odor detection in air, 0.063 ppm (purity not specified)
• 折光率：
  Index of refraction: 1.5342 at 20 °C/D
• 保留指数：
  1057.4
• 稳定性/保质期：

  1. 避免与氧化剂、酸类或碱接触，该物质可燃，并且能与空气形成爆炸性混合物。

  2. 化学性质：在酸、碱或某些金属盐的作用下，当加热到200℃时，该物质可能发生聚合反应。

  3. 其毒性及防护措施参见环氧乙烷的相关信息。

  4. 该物质存在于烟叶和烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

ADMET

代谢

以每千克体重240毫克剂量给予苯乙烯的大鼠尿液、R-、S-和消旋苯乙烯氧化物（每千克体重150毫克）被用于分析扁桃酸对映异构体以及巯基尿酸的区域异构体和立体异构体，通过核磁共振光谱法。R-和S-苯乙烯氧化物分别主要产生R-和S-扁桃酸，而消旋苯乙烯氧化物主要产生R-对映体，而苯乙烯几乎产生了消旋扁桃酸。巯基尿酸形成的区域选择性在苯乙烯、R-和S-苯乙烯氧化物之间非常相似。这三种物质产生N-乙酰-S-(1-苯基-2-羟基乙基)半胱氨酸（MA1）和N-乙酰-S-(2-苯基-2-羟基乙基)半胱氨酸（MA2）的2:1混合物。R-苯乙烯氧化物转化为巯基尿酸的转化率（28%）高于S-异构体（剂量的19%）。然而，R-苯乙烯氧化物特异性地产生了S,R-MA1和R,R-MA2，而S-苯乙烯氧化物产生了R,R-MA1和S,R-MA2。苯乙烯产生了一组巯基尿酸的立体异构体。R,R-/S,R-异构体的比例分别为MA1的80:20和MA2的15:85。这些数据表明，苯乙烯在大鼠体内以立体选择性的方式代谢为S-苯乙烯氧化物作为主要对映体。据报道，这种对映体在体外比R-苯乙烯氧化物的诱变性要低。

Urine of rats dosed with styrene (240 mg/kg), R-, S- and racemic styrene oxide (150 mg/kg) was analysed for mandelic acid enantiomers and for regioisomers and diastereomers of mercapturic acids by NMR spectrometry. ... R- and S-styrene oxide yielded predominantly R- and S-mandelic acid, respectively, racemic styrene oxide gave predominantly the R-enantiomer whereas styrene yielded almost racemic mandelate. The regioselectivity of mercapturic acid formation was very similar for styrene, R- and S-styrene oxide. These three species yielded a 2:1 mixture of N-acetyl-S-(1-phenyl-2-hydroxyethyl)cysteine (MA1) and N-acetyl-S-(2-phenyl-2-hydroxyethyl)cysteine (MA2). R-Styrene oxide gave higher conversion to mercapturic acids (28%) than the S-isomer (19% of the dose). However, R-styrene oxide yielded stereospecifically S,R-MA1 and R,R-MA2 whereas S-styrene oxide gave R,R-MA1 and S,R-MA2. Styrene yielded a mixture of diastereomeric mercapturic acids. The ratios of R,R-/S,R-isomers were 80:20 and 15:85 for MA1 and MA2, respectively. These data suggest that styrene is metabolized stereoselectively to S-styrene oxide as a major enantiomer in rat in vivo. This enantiomer has been reported to be less mutagenic than R-styrene oxide in vitro.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

大鼠、小鼠和人类中苯乙烯的主要代谢途径涉及将其转化为苯乙烯-7,8-氧化物（SO）。本研究的目的是评估暴露于苯乙烯的人体志愿者血液中的SO、SO-血红蛋白（SO-Hb）加合物以及尿液中的代谢物，并将这些结果与之前获得的啮齿类动物的数据进行比较。四名健康的男性志愿者在轻度体育锻炼期间通过面罩暴露于50 ppm (13)C(8)-苯乙烯蒸气2小时。通过气相色谱（GC）分析呼出气、血液和尿液中苯乙烯的水平及时程，以及尿液中扁桃酸和苯乙酸排泄模式（通过高效液相色谱（HPLC）分析），与之前发布的志愿者研究相当。血液中SO的最大水平（通过GC-MS测量）在2小时后观察到，为2.5-12.2 nM（平均6.7 nM），即在暴露结束后收集的第一个样本中。人类血液中苯乙烯的水平大约是大鼠的1.5到2倍，是小鼠的4倍，对于等效的苯乙烯暴露。相比之下，人类血液中的SO水平大约是小鼠的四分之一。暴露后收集的混合血液中羟基苯基丙氨酸（通过GC-MS-MS测定）的水平估计为0.3 pmol/g球蛋白，相应地，SO-Hb加合物的增加约为0.003 pmol/g和ppm·小时。尿液核磁共振分析显示，大部分（> 95%）排出的(13)C衍生代谢物来自SO的水解，而只有少部分（< 5%）排出的代谢物来自通过苯乙醛的代谢。与啮齿类动物中苯乙烯代谢的其他途径（如SO与谷胱甘肽结合或环氧化）一致的信号未被发现。

The major metabolic route for styrene in rats, mice, and humans involves conversion to styrene-7,8-oxide (SO). The purpose of this study was to evaluate blood SO, SO-hemoglobin (SO-Hb) adducts, and urinary metabolites in styrene-exposed human volunteers and to compare these results with data previously obtained for rodents. Four healthy male volunteers were exposed for 2 hr during light physical exercise to 50 ppm (13)C(8)-styrene vapor via a face mask. Levels and time profiles of styrene in exhaled air, blood, and urine (analyzed by GC) and urinary excretion patterns of mandelic acid and phenylglyoxylic acid in urine (analyzed by HPLC) were comparable to previously published volunteer studies. Maximum levels of SO in blood (measured by GC-MS) of 2.5-12.2 (average 6.7) nM were seen after 2 hr, i.e., in the first sample collected after exposure had ended. The styrene blood level in humans was about 1.5 to 2 times higher than in rats and 4 times higher than in mice for equivalent styrene exposures. In contrast the SO levels in human blood was approximately fourfold lower than in mice. The level of hydroxyphenethylvaline (determined by GC-MS-MS) in pooled blood collected after exposure was estimated as 0.3 pmol/g globin corresponding to a SO-Hb adduct increment of about 0.003 pmol/g and ppm hr. NMR analyses of urine showed that a major portion (> 95%) of the excreted (13)C-derived metabolites was derived from hydrolysis of SO, while only a small percentage of the excreted metabolites (< 5%) was derived from metabolism via phenylacetaldehyde. Signals consistent with metabolites derived from other pathways of styrene metabolism in rodents (such as glutathione conjugation with SO or ring epoxidation) were not detected.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

STyrene-7,8-oxide (SO) 负担在雄性 Sprague-Dawley 大鼠的孤立肺和雄性 B6C3F1 小鼠的原位制备肺中被调查。 ... STyrene (ST) 暴露范围从 50 到 980 ppm（大鼠）和从 40 到 410 ppm（小鼠）。从流出灌注液中定量 SO。两种物种的肺都将 ST 代谢为 SO。将离体数据数学转换为体内发生的通气和灌注条件后，进行了物种比较。在 ST 浓度达到 410 ppm 的情况下，小鼠肺中的平均 SO 水平达到 0.45 nmol/g 肺，在相同条件的 ST 暴露下，比大鼠肺高出约 2 倍。 ... SO 的肺负担的物种差异被认为太小，不足以解释为什么只有小鼠在暴露于 ST 时会发展肺肿瘤的遗传毒性。

The styrene-7,8-oxide (SO) burden in isolated lungs of male Sprague-Dawley rats and in-situ prepared lungs of male B6C3F1 mice ... /were investigated/. ... Styrene (ST) exposures ranged from 50 to 980 ppm (rats) and from 40 to 410 ppm (mice). SO was quantified from the effluent perfusate. Lungs of both species metabolized ST to SO. After a mathematical translation of the ex-vivo data to ventilation and perfusion conditions as they are occurring in vivo, a species comparison was carried out. At ST concentrations of up to 410 ppm, mean SO levels in mouse lungs ranged up to 0.45 nmol/g lung, about 2 times higher than in rat lungs at equal conditions of ST exposure. ... The species difference in the SO lung burden /appeared/ too small to consider the genotoxicity of SO as sufficient for explaining the fact that only mice developed lung tumors when exposed to ST. ...

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

理解苯乙烯代谢与其毒性的关系取决于知道苯乙烯通过细胞色素P-450生物激活形成环氧与微粒体环氧水合酶将环氧转化为苯乙烯二醇之间的平衡。当比较非瑞士白化（NSA）和瑞士（CD-1）小鼠的肝和肺微粒体制备物代谢消旋、S-和R-苯乙烯环氧到苯乙烯二醇的能力时，发现酶活性在肝脏中高于肺。以消旋苯乙烯环氧为底物时，更倾向于形成R-苯乙烯二醇。只发现了微小的品系差异，这些差异无法解释报告中对苯乙烯诱导毒性的不同敏感性。虽然NSA小鼠中雄性和雌性苯乙烯氧化为苯乙烯环氧的情况相似，但雄性肝微粒体在将环氧代谢为二醇方面更为活跃。苯乙烯环氧到苯乙烯二醇的肝代谢可通过丁基羟基茴香醚诱导，而肺代谢则不然。数据表明，品系间对毒性的敏感性差异不能通过这一解毒步骤来解释，并且在这一反应中存在性别差异。

... Understanding the relationship of the metabolism of styrene to its toxicity depends upon knowing the balance between the bioactivation of styrene to the epoxide by cytochromes P-450 and the detoxication of the oxide to the glycol by microsomal epoxide hydrolase. When hepatic and pulmonary microsomal preparations from non-Swiss albino (NSA) and Swiss (CD-1) mice were compared for their abilities to metabolize racemic, S- and R-styrene oxide to styrene glycol, enzymic activities were higher in liver than in lung. R-Styrene glycol formation was favored with racemic styrene oxide as the substrate. Only minor strain differences were found that could not account for the differences in reported susceptibility to styrene-induced toxicity. While the oxidation of styrene to styrene oxide was similar in male and female NSA mice, male hepatic microsomes were more active in the metabolism of the oxide to the glycol. Hepatic metabolism of styrene oxide to styrene glycol was inducible by butylated hydroxyanisole, whereas pulmonary metabolism was not. The data indicate that strain differences in susceptibility cannot be accounted for by this detoxication step, and there are sex differences in this reaction.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

苯乙烯7,8-氧化物是苯乙烯的人类已知代谢物。

Styrene 7,8-oxide is a known human metabolite of styrene.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

毒理性

• 致癌性证据

评估：对于环氧苯乙烯对人类的致癌性，人类中的证据不足。对于环氧苯乙烯对实验动物的致癌性，有足够的证据。总体评估：环氧苯乙烯可能对人类致癌（2A组）。

Evaluation: There is inadequate evidence in humans for the carcinogenicity of styrene-7,8-oxide. There is sufficient evidence in experimental animals for the carcinogenicity of styrene-7,8-oxide. Overall evaluation: Styrene-7,8-oxide is probably carcinogenic to humans (Group 2A).

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌性证据

苯乙烯-7,8-氧化物：有理由预期为人类致癌物。

Styrene-7,8-oxide: reasonably anticipated to be a human carcinogen.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构致癌物：苯乙烯-7,8-氧化物

IARC Carcinogenic Agent:Styrene-7,8-oxide

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构（IARC）致癌物分类：2A组：可能对人类致癌

IARC Carcinogenic Classes:Group 2A: Probably carcinogenic to humans

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构专著：第7卷增刊：致癌性的总体评估：更新国际癌症研究机构专著第1至42卷，1987年；440页；ISBN 92-832-1411-0（已绝版） 第60卷：（1994年）一些工业化学品 第121卷：（2019年）苯乙烯，苯乙烯-7,8-氧化物和喹啉

IARC Monographs:Volume Sup 7: Overall Evaluations of Carcinogenicity: An Updating of IARC Monographs Volumes 1 to 42, 1987; 440 pages; ISBN 92-832-1411-0 (out of print) Volume 60: (1994) Some Industrial Chemicals Volume 121: (2019) Styrene, Styrene-7,8-oxide, and Quinoline

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

吸收、分配和排泄

啮齿类动物物种在呼吸道中克拉拉细胞的分布和区域密度方面表现出显著差异，以及它们产生和消除苯乙烯7,8-氧化物（SO）的能力。为了进行种间推算并确定观察到的物种特异性的药代动力学基础的程度，开发了一种基于作用机制的生理学基础药代动力学（PBPK）模型，用于预测血液、肝脏和呼吸道组织中的苯乙烯（ST）和SO的浓度，尤其是在终末细支气管（靶组织）中。该PBPK模型对呼吸道进行了多室描述，并纳入了关于呼吸道生理学、细胞组成和代谢能力的物种特异性定量信息。该模型通过与包括苯乙烯（ST）和SO的血液、肝脏和整个肺组织浓度的多个数据集的验证。小鼠肿瘤发生率的趋势与模型估计的终末细支气管中的SO浓度密切相关。PBPK模型预测，与小鼠相比，大鼠终末细支气管中的SO浓度降低了10倍，这与观察到的对呼吸道肿瘤发展的物种敏感性一致。基于药代动力学的差异，模型分析表明，人类对ST诱导的肺癌的敏感性预计将比小鼠低100倍。药效学因素也预计会贡献物种敏感性，可能会增强基于药代动力学的差异。

Rodent species show marked differences in the distribution and regional density of Clara cells within the respiratory tract, as well as in their capacity to produce and eliminate styrene 7,8-oxide (SO)SO. A mode of action-based physiologically based pharmacokinetic (PBPK) model was developed to predict the concentration of ST and SO in blood, liver, and the respiratory-tract tissues, particularly in terminal bronchioles (target tisue), in order to conduct interspecies extrapolations and determine the extent to which there is a pharmacokinetic basis for the observed species specificity. This PBPK model has a multicompartment description of the respiratory tract and incorporates species-specific quantitative information on respiratory-tract physiology, cellular composition, and metabolic capacity. The model is validated against multiple data sets, including blood, liver, and whole lung tissue concentration of styrene (ST) and SO following multiple routes of exposure. The trend in neoplastic incidences in mice correlated well with model-estimated SO concentration in the terminal bronchioles. The PBPK model predicts a 10-fold lower SO concentration in the terminal bronchioles in rats compared to mice, which is consistent with the observed species sensitivity to the development of respiratory-tract neoplasms. The model-based analysis suggests that humans would be expected to be 100-fold less sensitive to ST-inducted lung tumors than mice, based on pharmacokinetic differences. Pharmacodynamic factors are also expected to contribute to species sensitivity, potentially augmenting pharmacokinetics-based differences.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

当雄性大鼠通过腹腔注射460微摩尔带有放射性标记的苯乙烯氧化物时，肝脏、大脑、肾脏和十二指肠内容物中的苯乙烯氧化物含量高于血液、肺和脊髓中的含量，而中枢神经系统中的含量较小。注射化合物的移除速度较慢，在注射后3到6小时之间……。

When male rats were injected ip with 460 umol of styrene oxide with radioactive label, liver, brain, kidney, and duodenal contents of styrene oxide were higher than that in blood, lungs, and spinal cord, while ... /amount/ in CNS was small. Removal of injected compound was slow, between 3 and 6 hr after injection ... .

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

主要途径是通过肾脏排泄；在兔子中，单次口服剂量的约80%通过尿液排出。当通过腹腔注射或在体外孵育时，它会与大鼠肝脏的微体、蛋白质和核酸部分共价结合。

MAIN ROUTE OF EXCRETION OF STYRENE OXIDE METABOLITES IN ANIMALS IS BY WAY OF KIDNEY; IN RABBITS, ABOUT 80% OF SINGLE ORAL DOSE WAS EXCRETED IN URINE. ... /WHEN/ ... INJECTED IP OR INCUBATED IN VITRO /IT/ BINDS COVALENTLY TO MICROSOMES, PROTEIN & NUCLEIC ACID FRACTIONS OF RAT LIVER.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

它通过皮肤缓慢吸收。

IT IS ABSORBED SLOWLY THROUGH SKIN.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S45,S53
• 危险类别码：
  R36,R45,R21
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29109000
• 危险品运输编号：
  UN 2810
• 危险类别：
  6.1
• RTECS号：
  CZ9625000
• 包装等级：
  III
• 危险标志：
  GHS06,GHS08
• 危险性描述：
  H312,H315,H317,H319,H331,H340,H350
• 危险性防范说明：
  P201,P261,P280,P305 + P351 + P338,P311
• 储存条件：
  储存于阴凉、通风的库房中，远离火种和热源，防止阳光直射，并保持容器密封，严禁与空气接触。应与氧化剂、酸类、碱类分开存放，切忌混储。配备相应的消防器材。储区需备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。 储存于阴凉、干燥、通风的库房内，远离火种和热源，防潮防晒，密封贮存。按一般化学品规定进行运输与存储。 采用200公斤镀锌铁桶装。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	氧化苯乙烯；1，2-环氧乙基苯
化学品英文名称：	Styrene oxide；1，2-Epoxyethyl benzene
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	96-09-3
分子式：	C 8 H 8 O
分子量：	120.16

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：氧化苯乙烯；1，2-环氧乙基苯

有害物成分 含量 CAS No.

第三部分：危险性概述

危险性类别：
侵入途径：	吸入 食入 经皮吸收
健康危害：	本品属低毒类。最大危害是对皮肤的刺激和致敏作用。接触后可引起头痛、恶心和呕吐、咳嗽、喉炎及气短等。
环境危害：	对环境有危害，对水体可造成污染。
燃爆危险：	本品可燃，具刺激性，具致敏性。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	用肥皂水及清水彻底冲洗。就医。
眼睛接触：	拉开眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入：	脱离现场至空气新鲜处。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时，立即进行人工呼吸。就医。
食入：	误服者，饮适量温水，催吐。就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	其蒸气与空气形成爆炸性混合物，遇明火、高热或与氧化剂接触，有引起燃烧爆炸的危险。与氧化剂可发生反应。若遇高热，容器内压增大，有开裂和爆炸的危险。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳。
灭火方法及灭火剂：	消防人员必须佩戴过滤式防毒面具(全面罩)或隔离式呼吸器、穿全身防火防毒服，在上风向灭火。尽可能将容器从火场移至空旷处。喷水保持火场容器冷却，直至灭火结束。处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中产生声音，必须马上撤离。灭火剂：雾状水、抗溶性泡沫、二氧化碳、干粉。
消防员的个体防护：
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	79
自燃温度(℃)：	497．8
爆炸下限[%(V/V)]：	1.1
爆炸上限[%(V/V)]：	22.0
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

疏散泄漏污染区人员至安全区，禁止无关人员进入污染区，建议应急处理人员戴自给式呼吸器，穿化学防护服。不要直接接触泄漏物，用砂土吸收，铲入提桶，运至废物处理场所。也可以用大量水冲洗，经稀释的洗水放入废水系统。如大量泄漏，利用围堤收容，然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，提供充分的局部排风。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（全面罩），穿防毒物渗透工作服，戴橡胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。在清除液体和蒸气前不能进行焊接、切割等作业。避免产生烟雾。避免与氧化剂、酸类、碱类接触。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。防止阳光直射。保持容器密封，严禁与空气接触。应与氧化剂、酸类、碱类分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联 MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准
监测方法：
工程控制：	生产过程密闭，加强通风。
呼吸系统防护：	可能接触其蒸气时，应该佩戴防毒口罩。必要时建议佩戴自给式呼吸器。
眼睛防护：	戴安全防护眼镜。
身体防护：	穿紧袖工作服，长筒胶鞋。
手防护：	戴防护手套。
其他防护：	工作后，淋浴更衣。注意个人清洁卫生。严禁皮肤直接接触。

第九部分：理化特性

外观与性状：	无色至淡黄色液体，有芳香味。
pH：
熔点(℃)：	-37
沸点(℃)：	194．2～195
相对密度(水=1)：	1．0540
相对蒸气密度(空气=1)：	4．34
饱和蒸气压(kPa)：	0．048／20℃
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	79
引燃温度(℃)：	497．8
爆炸上限%(V/V)：	22.0
爆炸下限%(V/V)：	1.1
分子式：	C 8 H 8 O
分子量：	120.16
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	微溶于水，可混溶于甲醇、醚、四氯化碳、苯、丙酮。
主要用途：	用作苯代乙二醇及其衍生物生产的中间体，也用作环氧树脂工业的稀释剂。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	氧化剂、酸类、碱类。
避免接触的条件：
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	LD50：2000mg／kg(大鼠经口)；2830mg／kg(兔经皮) LC50：
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：	家兔经皮：开放性刺激试验， 10mg/24小时，轻度刺激。家兔经皮：开放性刺激试验， 500mg，中度刺激。家兔经眼：500mg/24小时，轻度刺激。
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	建议用焚烧法处置。在能利用的地方重复使用容器或在规定场所掩埋。
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：
UN编号：
包装标志：
包装类别：
包装方法：
运输注意事项：	储存于阴凉、通风仓间内。远离火种、热源。保持容器密封。防止阳光曝晒。应与碱类、酸类、氧化剂等分开存放。操作现场不得吸烟、饮水、进食。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。配备相应品种和数量的消防器材。搬
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	6
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

氧化苯乙烯 简介

氧化苯乙烯又称为环氧苯乙烷，是一种重要的有机中间体。它可用作环氧树脂稀释剂、紫外吸收剂和增香剂，并在有机合成、制药及香料工业中发挥重要作用，如用于生产左旋咪唑。

化学性质

氧化苯乙烯难溶于水但能溶解于甲醇、乙醚、四氯化碳、苯及丙酮。它常作为乙烯基苯二醇及其衍生物生产的中间体和环氧树脂稀释剂使用。

制法

由苯乙烯与溴化钠、硫酸以及液体烧碱通过卤醇化反应、皂化反应和精馏过程制得环氧苯乙烷。

实验方法一

• 在装有搅拌器和温度计的反应瓶中，加入450 mL氯仿、42 g（0.3 mol）过氧苯甲酸，并充分溶解。
• 冰盐浴冷却至0℃以下后，缓慢加入30 g（0.19 mol）苯乙烯。
• 搅拌反应1小时并维持0℃放置24小时。此时反应液中仅含有少量的过氧苯甲酸。用10%氢氧化钠溶液洗涤以去除生成的苯甲酸，并用水洗除碱，经无水硫酸镁干燥后进行蒸馏。
• 收集101℃/5.3 kPa的馏分，得到25 g苯乙烯（72%收率）。

实验方法二

• 在装有搅拌器、温度计和氧气球的150 mL反应瓶中加入1 g苯乙烯、1 g异丁醛及0.03 g氯化铵，并加入50 mL乙腈。
• 于60℃磁力搅拌8小时，取样分析确保反应完成。此时苯乙烯的转化率为100%，氧化苯乙烯的选择性为82%。

应用

氧化苯乙烯催化加氢可制得苯乙醇，广泛应用于玫瑰油、丁香油和橙花油的合成，并作为食品、烟草、肥皂及化妆品香精中的重要成分。它香气好、价格便宜且用量大。

用途与生产方法

• 医药中间体：用于制造左旋咪唑。
• 香料中间体：主要用于β-苯乙醇的制备。
• 在特定条件下，由苯乙烯、溴化钠、硫酸和液体烧碱经卤醇化反应、皂化反应和精馏步骤合成环氧苯乙烷。

安全性

氧化苯乙烯具有毒性及潜在危险。储存时需置于阴凉干燥通风的库房内，并远离火源与热源，避免潮气和阳光直射，密封保存。搬运及使用过程中应遵循一般化学品的安全规范。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氧化苯乙烯 在 正丁基锂 、 甲基磺酰氯 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2,2-二甲基-5-苯基呋喃-3-酮
  参考文献：
  名称：

  二氢-3（2H）-呋喃酮的缩合反应

  摘要：

  描述了二氢-3（2h）-呋喃酮的直接合成。通过这种方法尝试制备氧杂环丁酮-3-酮前体10，反而得到了扩环产物11。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81628-2
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 在 sodium carbonate 、 (+)-N-((4S,5S)-2,2-dimethyl-4-phenyl-1,3-dioxan-5-yl)-3,4-dihydroisoquinolinium tetraphenylborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到氧化苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  电化学生成的过碳酸盐和过硫酸盐驱动的对映选择性有机催化环氧化

  摘要：

  描述了使用亚胺盐催化剂的有机催化不对称环氧化反应，其中化学计量的过硫酸盐氧化剂是电化学产生的。该系统提供媲美EE S到使用市售过的。电化学产生的过碳酸盐离子也是与亚胺盐一起使用的成功且新颖的氧化剂系统。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800064
• 作为试剂：
  描述：

  甲基1,2-环戊烯环氧物 在 氧化苯乙烯 、 [(POCOP)Ir(H)(acetone)]+[B(C6F5)4]- 作用下， 以 二氯甲烷-D2 为溶剂， 生成 2-甲基环戊酮
  参考文献：
  名称：

  Hydrosilylation of epoxides catalyzed by a cationic η1-silane iridium(iii) complex

  摘要：

  阳离子硅烷络合物2，催化环氧化物和环醚的水解加硅反应，选择性地生成硅保护的醇类。机理研究表明，环氧化物首先发生异构化形成酮，随后进行水解加硅反应。

  DOI：

  10.1039/c0cc05714b

文献信息

• Developments in the Simmons−Smith-Mediated Epoxidation Reaction
  作者：Varinder K. Aggarwal、Michael P. Coogan、Rachel A. Stenson、Raymond V. H. Jones、Robin Fieldhouse、John Blacker

  DOI：10.1002/1099-0690(20021)2002:2<319::aid-ejoc319>3.0.co;2-r

  日期：2002.1

  bearing a sulfide at the 5 position] produced a reagent that gave up to 54% ee in the epoxidation process. The same system was applied to the preparation of terminal aziridines from imines. The optimum group on nitrogen was a sulfonyl group, although groups capable of chelation of zinc (o-methoxyphenyl) were also effective. Attempts to render the aziridination process asymmetric by using the above strategy

  Et2Zn、ClCH2I、硫化物和醛之间的反应以高产率提供末端环氧化物。该反应通过类碳化锌发生，后者与硫化物反应生成叶立德，后者又与醛反应生成环氧化物。检查了能够与锌螯合的手性配体 [1,2-氨基醇、氨基酸、双（恶唑啉）、taddols]，但仅观察到低对映选择性（高达 11% ee）。还检查了许多手性硫化物，但再次仅观察到低对映选择性（高达 16% ee）。然而，将硫化物连接到能够与锌螯合的金属 [在 5 位带有硫化物的双（恶唑啉）] 产生的试剂在环氧化过程中产生高达 54% 的 ee。相同的系统用于从亚胺制备末端氮丙啶。氮上的最佳基团是磺酰基，尽管能够螯合锌（邻甲氧基苯基）的基团也是有效的。通过使用上述策略使氮丙啶化过程不对称的尝试不太成功（高达 19% ee）。
• Cyclobutanonesvia the (1-Oxycyclopropyl)methanol Route
  作者：Ernest Wenkert、Norman F. Golob、Robert P. Hatch、David Wenkert、Roberto Pellicciari

  DOI：10.1002/hlca.19770600102

  日期：1977.1.26

  1-oxycyclopropyl structure, prapared mostly from α-alkoxy-α,β-unsaturated ketnnes and esters by way of reductinn and Simmons-Smith reaction of the resultant α-alkoxyallyl alcohols, are shown to rearrange into cyclobutanones on acid treatment (cf. Scheme 1).

  多种1-oxycyclopropyl结构的醇的，从α -烷氧基- α，通过reductinn和的方式β不饱和ketnnes和酯制备大多西蒙斯-史密斯所得α-alkoxyallyl醇的反应中，被示出为重新排列为上cyclobutanones酸处理（参见方案1）。
• Alumina-supported Molybdenum (VI) Oxide: An Efficient and Recyclable Heterogeneous Catalyst for Regioselective Ring Opening of Epoxides with Thiols, Acetic Anhydride, and Alcohols under Solvent-free Conditions
  作者：Sweety Singhal、Suman L. Jain、Bir Sain

  DOI：10.1246/cl.2008.620

  日期：2008.6.5

  An efficient and simple protocol for regioselective ring opening of epoxides with thiols, acetic anhydride, and alcohols using 16 wt % MoO3 supported on alumina as a recyclable catalyst is described.

  描述了使用负载在氧化铝上的 16 wt% MoO3 作为可回收催化剂的硫醇、乙酸酐和醇区域选择性开环环氧化物的有效且简单的方案。
• Chiral 2-(2-hydroxyaryl)alcohols (HAROLs) with a 1,4-diol scaffold as a new family of ligands and organocatalysts
  作者：Ömer Dilek、Mustafa A. Tezeren、Tahir Tilki、Erkan Ertürk

  DOI：10.1016/j.tet.2017.11.054

  日期：2018.1

  Efficient and modular syntheses of chiral 2-(2-hydroxyaryl)alcohols (HAROLs), novel 1,4-diols carrying one phenolic and one alcohol hydroxyl group, have been developed which led to generation of a small library of structurally diverse HAROLs in enantiomerically pure form. Of the different HAROLs examined, a HAROL based on the indan backbone exhibited the highest activity and enantioselectivity in the

  高效和模块化的手性2-（2-羟基芳基）醇（HAROLs）的合成，带有一个酚和一个醇羟基的新型1,4-二醇已被开发出来，这导致在对映异构体中生成结构多样的HAROLS小文库纯形式。在考察的不同HAROL中，基于茚满骨架的HAROL在Ti（O i Pr）4（y高达97％， 88％ee）并在三田膦的促进下在Morita-Baylis-Hillman反应中作为氢键供体有机催化剂发挥作用。
• Asymmetric hydrolytic kinetic resolution with recyclable polymeric Co(<scp>iii</scp>)–salen complexes: a practical strategy in the preparation of (S)-metoprolol, (S)-toliprolol and (S)-alprenolol: computational rationale for enantioselectivity
  作者：Tamal Roy、Sunirmal Barik、Manish Kumar、Rukhsana I. Kureshy、Bishwajit Ganguly、Noor-ul H. Khan、Sayed H. R. Abdi、Hari C. Bajaj

  DOI：10.1039/c4cy00594e

  日期：——

  epoxide (up to 46% compared to 50% theoretical yield) along with high enantioselectivity (up to 99%) were obtained in most cases using catalyst 1. Further studies showed that catalyst 1 could retain its catalytic activity for six cycles under the present reaction conditions without any significant loss in activity or enantioselectivity. To show the practical applicability of the above synthesized catalyst

  合成了一系列基于许多非手性和手性连接基的手性聚合Co（III）-salen配合物，并在末端环氧化物的不对称水解动力学拆分中评估了它们的催化性能。明智地研究了该连接基的作用，发现在手性BINOL型聚合物Salen配合物1的情况下，未反应的环氧化物的催化剂反应性和对映选择性的增加，特别是在短和短的情况下。长链脂族环氧化物。在大多数情况下，使用催化剂1可获得良好的分离度，即未反应的环氧化物的收率高（高达50％的理论收率的46％），以及高对映选择性（高达99％）。进一步的研究表明，催化剂在当前的反应条件下，图1所示的催化剂可以保持其催化活性六个循环而没有任何活性或对映选择性的明显损失。为了显示上述合成催化剂的实际适用性，我们使用配合物1以中等收率和高对映选择性合成了一些有效的手性β-阻滞剂。DFT（M06-L / 6-31 + G ** // ONIOM（B3LYP / 6-31G *：STO-3

表征谱图