O-(1-phenylbut-3-enyl)hydroxylamine | 484068-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-(1-phenylbut-3-enyl)hydroxylamine
• CAS: 484068-19-1
• 化学式: C₁₀H₁₃NO
• 分子量: 163.219
• InChiKey: RIWIMMLWNFRIGO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  271.0±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.012±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(1-phenylbut-3-enyl)hydroxylamine 在 次氯酸叔丁酯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 3-chloromethyl-5-phenylisoxazoline
  参考文献：
  名称：

  O-高烯丙基羟胺衍生物的立体选择性亲电环化

  摘要：

  讨论了各种 O-高烯丙基羟胺衍生物的亲电环化。未受保护的 O-高烯丙基羟胺经历氧化环化为异恶唑啉。新的异恶唑啉合成包括初始亲电环化以形成中间体异恶唑烷，随后将其氧化成异恶唑啉。可以用各种亲电子试剂（t-BuOCl、PhSeBr、NBS 和 NIS）进行环化。如果起始 O-高烯丙基羟胺是 N-磺酰化的，则可以抑制氧化。然后亲电环化提供具有中等顺式选择性（高达 7:1）的 N-磺酰化异恶唑烷。N-酰化的 O-高烯丙基羟胺的亲电环化根据反应条件（试剂）提供异恶唑啉或异恶唑烷。

  DOI：

  10.1055/s-2002-34385
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-3-丁烯-1-醇 在 一水合肼 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 O-(1-phenylbut-3-enyl)hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  铜催化烯烃氨基氧化立体选择性合成异恶唑烷

  摘要：

  异恶唑烷可用于有机合成、药物发现和化学生物学研究。公开了亚甲氧基取代的异恶唑烷的新立体选择性合成。该方法包括在 (2,2,6,6-四甲基哌啶-1-基)氧基自由基 (TEMPO) 和 O 2存在下铜催化的N-磺酰基-O-丁烯基羟胺的氨基氧化/环化，并提供取代的异恶唑烷优异的产率和非对映选择性。我们还展示了选择性单 N-O 还原，然后氧化剩余的 N-O 键以显示 2-氨基-γ-内酯。γ-内酯的还原揭示了相应的氨基二醇。

  DOI：

  10.1021/jo3013226

文献信息

• Synthesis of Polycyclic Nitrogen Heterocycles via Cascade Pd-Catalyzed Alkene Carboamination/Diels–Alder Reactions
  作者：Derick R. White、John P. Wolfe

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00896

  日期：2015.5.15

  Cascade Pd-catalyzed alkene carboamination/Diels–Alder reactions between bromodienes and amines bearing two pendant alkenes are described. These transformations generate 4 bonds, 3 rings, and 3–5 stereocenters to afford polycyclic nitrogen heterocycles with high diastereoselectivity.

  描述了溴二烯和带有两个侧链烯烃的胺之间的级联 Pd 催化烯烃碳胺化/Diels-Alder 反应。这些转化产生 4 个键、3 个环和 3-5 个立构中心，以提供具有高非对映选择性的多环氮杂环。
• Stereoselective Palladium-Catalyzed Functionalization of Homoallylic Alcohols: A Convenient Synthesis of Di- and Trisubstituted Isoxazolidines and β-Amino-δ-Hydroxy Esters
  作者：Andrei V. Malkov、Maciej Barłóg、Lucie Miller-Potucká、Mikhail A. Kabeshov、Louis J. Farrugia、Pavel Kočovský

  DOI：10.1002/chem.201102716

  日期：2012.5.29

  Enantiopure, Boc‐protected alkoxyamines 12 and 13, derived from the readily available homoallylic alcohols 4 via a reaction that involves either inversion or retention of configuration, undergo a diastereoselective Pd‐catalyzed ring‐closing carbonylative amidation to produce isoxazolidines 16/17 (≤50:1 diastereoisomer ratio (d.r.)) that can be readily converted into the N‐Boc‐protected esters of β‐amino‐δ‐hydroxy

  对映体纯的Boc保护的烷氧基胺12和13通过易于转化的或保留构型的反应从易得的均丙醇4衍生而来，进行非对映选择性的Pd催化的闭环羰基酰胺化反应生成异恶唑烷16/17（≤50 1：1的非对映异构体比率（dr）可以很容易地转化为N -Boc保护的β-氨基-δ-羟基酸的酯及其γ取代的同系物37。关键的羰基化环化过程是通过跨CC键的钯和氮亲核试剂的不寻常的顺式加成而进行的（19 → 21），如15的反应所揭示，得到具有高非对映选择性的异恶唑烷18。
• Palladium-catalyzed sequential one-pot reaction of aryl bromides with O-homoallylhydroxylamines: synthesis of N-aryl-β-amino alcohols
  作者：Jinsong Peng、Dahong Jiang、Wenqing Lin、Yuanwei Chen

  DOI：10.1039/b701509g

  日期：——

  N-arylation-carbo-amination-C-arylation of O-homoallylhydroxylamines with two different aryl bromides provides rapid entry to differentially arylated N-aryl-3-arylmethylisoxazolidines in good yields with excellent diastereoselectivity. The obtained isoxazolidines can be reductively cleaved to cis-N-aryl-beta-amino alcohols in short times and in high yields at room temperature.

  钯催化的O-高烯丙基羟胺与两个不同的芳基溴的顺序一锅N-芳基化-碳氨化-C-芳基化可快速进入差异芳基化的N-芳基-3-芳基甲基异恶唑烷，并具有优异的非对映选择性。所获得的异恶唑烷可在室温下短时间且高收率地还原裂解成顺式-N-芳基-β-氨基醇。
• Palladium-Catalyzed Highly Stereoselective Synthesis of <i>N</i>-Aryl-3-arylmethylisoxazolidines via Tandem Arylation of <i>O</i>-Homoallylhydroxylamines
  作者：Jinsong Peng、Wenqing Lin、Shixue Yuan、Yuanwei Chen

  DOI：10.1021/jo0625958

  日期：2007.4.1

  The palladium-catalyzed tandem arylation of O-homoallylhydroxylamines with 2 equiv of aryl bromides was examined. With Pd2(dba)3 (1 mol %) as the catalyst, Xantphos (2 mol %) as the ligand, and NaOt-Bu as the base, the reactions of O-homoallylhydroxylamines with aryl bromides via sequential N-arylation/cyclization/C-arylation in toluene afforded the corresponding N-aryl-3-arylmethylisoxazolidines in

  研究了O-高烯丙基羟胺与2当量芳基溴化物的钯催化串联芳基化反应。用Pd 2（DBA）3（1摩尔％）作为催化剂，加入Xantphos（2摩尔％）作为配体，及NaO叔卜为基准，的反应ö -homoallylhydroxylamines与芳基溴化物与经顺序N-芳基化/在甲苯中的环化/ C-芳基化以良好的收率和优异的非对映选择性提供了相应的N-芳基-3-芳基甲基异恶唑烷。
• Allylation Reactions of N,O-Heterocycles
  作者：Roderick Bates、Chi Tang、Yuting Tan、Siti Buang

  DOI：10.1055/s-0031-1290458

  日期：——

  Iminium ions generated from isoxazolidines and tetrahydro-1,2-oxazines undergo allylation under Sakurai conditions. Allylated isoxazolidines are formed predominantly as the trans isomer, while oxazines are formed exclusively as the cis isomer.

  由异恶唑烷和四氢-1,2-恶嗪生成的亚胺离子在 Sakurai 条件下发生烯丙基化。烯丙基化异恶唑烷主要以反式异构体形式形成，而恶嗪仅以顺式异构体形式形成。

表征谱图