(1-Vinyloxy-but-3-enyl)-benzene | 871694-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1-Vinyloxy-but-3-enyl)-benzene
• 英文别名: 1-Ethenoxybut-3-enylbenzene；1-ethenoxybut-3-enylbenzene
• CAS: 871694-12-1
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: NRWGSQPLWYAWPE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  241.4±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.938±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-Vinyloxy-but-3-enyl)-benzene 在 二氯二茂锆 、 乙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以85%的产率得到3-甲基-1-苯基戊-1-醇
  参考文献：
  名称：

  锆烯催化的烯基取代的烯醇醚的反应。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200601959
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-3-丁烯-1-醇 、 乙烯基乙醚 在 mercury(II) trifluoroacetate 作用下， 反应 48.0h， 以89%的产率得到(1-Vinyloxy-but-3-enyl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  来自向山-迈克尔级联反应的四氢吡喃环

  摘要：

  已经发现了导致四氢吡喃的新环化反应。高烯丙基烯醇醚（例如，1）与α，β-不饱和酮或酯的反应以向山-迈克尔加成开始。中间体氧碳鎓离子经历了快速的 2-oxonia-Cope 重排，产生的两性离子塌陷形成四氢吡喃。该反应对 3-butene-2-one 具有立体选择性，但会产生与丙烯酸乙酯的非对映异构混合物。更复杂的烯酮，如环己烯酮，也会发生反应以产生稠环产物。底物的旋光性在四氢吡喃产物中传递。

  DOI：

  10.1021/ja056483u

文献信息

• 一种β-氨基缩醛的制备方法
  申请人：中国科学院兰州化学物理研究所

  公开号：CN104628583B

  公开（公告）日：2016-09-07

  本发明公开了一种β‑氨基缩醛的制备方法，属于有机化学合成技术领域。该方法以金属为催化剂，在有机溶剂中，烯基醚，醇与胺和醛或与醇和胺缩醛在25‑140 oC下反应，一锅反应一步即可高效得制备β‑氨基缩醛。该反应原料及催化剂廉价易得，合成工艺简单；反应条件温和，产率高，易于工业化；反应原料及催化剂清洁无毒，对环境污染小；产物能够进一步转化合成多种非天然β‑氨基酸，β‑氨基醇。
• Palladium-Catalyzed Difunctionalization of Enol Ethers to Amino Acetals with Aminals and Alcohols
  作者：Yinjun Xie、Jianhua Hu、Pan Xie、Bo Qian、Hanmin Huang

  DOI：10.1021/ja410611b

  日期：2013.12.11

  generated in Heck reaction via nucleophilic addition prior to the step of migratory insertion, which leads to a new palladium-catalyzed difunctionalization of enol ethers with aminals and alcohols to afford amino acetals. Mechanistic studies suggested that the cationic cyclometalated Pd(II) complex generated by the oxidative addition of aminal to a Pd(0) species was crucial for this unusual transformation

  开发了一种新策略，用于在迁移插入步骤之前通过亲核加成拦截 Heck 反应中生成的钯-烷基物质，这导致新的钯催化的烯醇醚与胺和醇的双官能化以提供氨基缩醛。机理研究表明，通过将氨基氧化加成到 Pd(0) 物种中产生的阳离子环金属化 Pd(II) 络合物对于这种不寻常的转化至关重要。
• Tetrahydropyran Rings from a Mukaiyama−Michael Cascade Reaction
  作者：Megan L. Bolla、Brian Patterson、Scott D. Rychnovsky

  DOI：10.1021/ja056483u

  日期：2005.11.23

  A new annulation reaction leading to tetrahydropyrans has been discovered. The reaction of homoallylic enol ethers (e.g., 1) with alpha,beta-unsaturated ketones or esters begins with a Mukaiyama-Michael addition. The intermediate oxocarbenium ion undergoes a rapid 2-oxonia-Cope rearrangement, and the resulting zwitterion collapses to form a tetrahydropyran. The reaction is stereoselective with 3-butene-2-one

  已经发现了导致四氢吡喃的新环化反应。高烯丙基烯醇醚（例如，1）与α，β-不饱和酮或酯的反应以向山-迈克尔加成开始。中间体氧碳鎓离子经历了快速的 2-oxonia-Cope 重排，产生的两性离子塌陷形成四氢吡喃。该反应对 3-butene-2-one 具有立体选择性，但会产生与丙烯酸乙酯的非对映异构混合物。更复杂的烯酮，如环己烯酮，也会发生反应以产生稠环产物。底物的旋光性在四氢吡喃产物中传递。
• Zirconocene-Catalyzed Reactions of Alkenyl-Substituted Enol Ethers
  作者：José Barluenga、Lucía Álvarez-Rodrigo、Félix Rodríguez、Francisco J. Fañanás

  DOI：10.1002/anie.200601959

  日期：2006.9.25