2',3',4'-三甲氧基苯乙酮 | 13909-73-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2',3',4'-三甲氧基苯乙酮
• 中文别名: 2',3',4'-三甲氧基乙酰苯；2′,3′,4′-三甲氧基苯乙酮；2,3,4-三甲氧基苯乙酮；2'',3'',4''-三甲氧基苯乙酮
• 英文名称: 2',3',4'-trimethoxyacetophenone
• 英文别名: 1-(2,3,4-trimethoxyphenyl)ethanone；1-(2,3,4-trimethoxyphenyl)ethan-1-one
• CAS: 13909-73-4
• 化学式: C₁₁H₁₄O₄
• mdl: MFCD00008726
• 分子量: 210.23
• InChiKey: PKNAATJMQOUREZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  14-15 °C(lit.)
• 沸点：
  295-297 °C(lit.)
• 密度：
  1.155 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• LogP：
  1.630
• 保留指数：
  2239

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2914509090
• 危险品标志：
  Xi
• RTECS号：
  AN0531000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319
• 储存条件：
  | 室温 干燥 |

SDS

2',3',4'-三甲氧基苯乙酮 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 2',3',4'-Trimethoxyacetophenone
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2',3',4'-三甲氧基苯乙酮
百分比： >95.0%(GC)
CAS编码： 13909-73-4
分子式： C11H14O4

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
不适用的灭火剂： 棒状水
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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
外观： 透明
颜色： 无色-浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 175 °C/2.7kPa
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 1.16
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： ipr-mus LD50:650 mg/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: AN0531000

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3',4'-三甲氧基苯乙酮 在 三氯化硼 、 potassium carbonate 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-{6-[2-(3,5-dichloropyridin-4-yl)acetyl]-2,3-dimethoxyphenoxy}-N-propylacetamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS FOR THE PREPARATION OF SUBSTITUTED ACETOPHENONES
  [FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION D'ACÉTOPHÉNONES SUBSTITUÉES

  摘要：

  本申请披露了一种制备吡啶-4-基取代苯乙酮的新方法，特别是2-{6-[2-(3,5-二氯吡啶-4-基)-乙酰基]-2,3-二甲氧基苯氧基}-N-丙基乙酰胺。该申请还披露了2-{6-[2-(3,5-二氯吡啶-4-基)-乙酰基]-2,3-二甲氧基苯氧基}-N-丙基乙酰胺的新稳定结晶形式。

  公开号：

  WO2014096018A1
• 作为产物：
  描述：

  1-ethynyl-2,3,4-trimethoxybenzene 在 tropylium tetrafluoroborate 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 以83%的产率得到2',3',4'-三甲氧基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  Tropylium离子催化炔烃的水合反应

  摘要：

  在简单的反应条件下，非苯甲酰芳族trop离子可作为有机路易斯酸助催化剂，用于炔烃的无过渡金属水合反应，效果极佳。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800579

文献信息

• Microwave-Assisted Efficient Synthesis of Polymethoxyacetophenones and Natural Polymethoxyflavones, and Their Inhibitory Effects on Melanogenesis
  作者：Masao Tsukayama、Eiji Kusunoki、Mohammad M. Hossain、Yasuhiko Kawamura、Shinji Hayashi

  DOI：10.3987/com-07-11054

  日期：——

  Microwave-assisted Friedel-Crafts acetylation of polymethoxybenzenes with acetic anhydride in the presence of In(CF 3 SO 3 ) 3 under solvent-free conditions was achieved rapidly to give polymethoxyacetophenones in high yields. Microwave-assisted benzoylation of 2'-hydroxypolymethoxyacetophenones with polymethoxybenzoyl chlorides, followed by the rearrangement of the resulting benzoates and the final

  在无溶剂条件下，在 In(CF 3 SO 3 ) 3 存在下，多甲氧基苯与乙酸酐的微波辅助傅-克乙酰化反应迅速，得到高产率的多甲氧基苯乙酮。2'-羟基聚甲氧基苯乙酮与聚甲氧基苯甲酰氯的微波辅助苯甲酰化反应，然后对所得苯甲酸酯进行重排，最终快速有效地形成天然聚甲氧基黄酮。多甲氧基黄酮对人黑色素瘤细胞中的黑色素生成具有抑制作用。
• Synthesis of ubiquinone and menaquinone analogues by oxidative demethylation of alkenylhydroquinone ethers with argentic oxide or ceric ammonium nitrat
  作者：L. Syper、K. Kloc、J. Mz.xl;lochowski

  DOI：10.1016/0040-4020(80)85034-4

  日期：1980.1

  It was found that alkenylhydroquinone ethers demethylated with argentic oxide or ceric ammonium nitrate in the presence of 2,4,6-pyridinetricarboxylic acid as a catalyst and afforded ubiquinone-2, menaquinone-2 and their analogs in yields of 53 to 89%. The new approach to the synthesis of starting alkenylhydroquinone ethers as well as 2,4,6-pyridinetricarboxylic acid and its derivatives has been reported

  发现在2,4,6-吡啶三甲酸作为催化剂的存在下，用氧化亚铁或硝酸铈铵对甲基化的烯基对苯二酚醚进行脱甲基，得到的泛醌2，甲萘醌2及其类似物的产率为53％至89％。已经报道了合成起始烯基氢醌醚以及2,4,6-吡啶三羧酸及其衍生物的新方法。
• Structure–activity relationship study of thiosemicarbazones on an African trypanosome: Trypanosoma brucei brucei
  作者：Houssou Raymond Fatondji、Salomé Kpoviessi、Fernand Gbaguidi、Joanne Bero、Veronique Hannaert、Joëlle Quetin-Leclercq、Jacques Poupaert、Mansourou Moudachirou、Georges Coffi Accrombessi

  DOI：10.1007/s00044-012-0208-6

  日期：2013.5

  structures. This study that was done using acetophenone thiosemicarbazone (1) as basic model, showed that: (a) the presence of lipophilic substituents in para position on benzene ring, (b) substitution of benzene ring and (c) substitution of hydrogen of thioamide function by a phenyl, strongly influence trypanocidal activity. The various modifications to basic structure (1) allowed the synthesis of 1-(4-chlorophenyl)

  探索非洲锥虫缩氨基硫脲的结构-活性关系：布氏锥虫布氏，一系列的35缩氨基硫脲（1 - 35）已被合成和表征可以通过1 H NMR，13 C NMR，和FT-IR光谱。使用“ Lilit alamar blue”方法测试所有化合物的杀锥虫活性。考虑到它们的结构，比较了硫半脲的锥虫杀菌能力。该研究结果表明，使用苯乙酮缩氨基硫脲进行（1）作为基本模型，表明：（a）中的亲脂性的取代基的存在对在苯环上的位置，（b）苯环的取代和（c）硫代酰胺官能团的氢被苯基取代，强烈影响锥虫活性。对基本结构（1）的各种修饰允许合成1-（4-氯苯基）亚乙基-4-苯基-硫代氨基脲（34）。该化合物具有3.97μM的锥虫杀灭活性，是该系列中最活跃的。
• Synthesis and Structure–Activity Relationship Studies of Small Molecule Disruptors of EWS-FLI1 Interactions in Ewing’s Sarcoma
  作者：Perrer N. Tosso、Yali Kong、Lauren Scher、Ryan Cummins、Jeffrey Schneider、Said Rahim、K. Travis Holman、Jeffrey Toretsky、Kan Wang、Aykut Üren、Milton L. Brown

  DOI：10.1021/jm501372p

  日期：2014.12.26

  EWS-FLI1 is an oncogenic fusion protein implicated in the development of Ewing’s sarcoma family tumors (ESFT). Using our previously reported lead compound 2 (YK-4-279), we designed and synthesized a focused library of analogues. The functional inhibition of the analogues was measured by an EWS-FLI1/NR0B1 reporter luciferase assay and a paired cell screening approach measuring effects on growth inhibition

  EWS-FLI1是一种致癌融合蛋白，与尤因氏肉瘤家族肿瘤（ESFT）的发生有关。使用我们先前报道的先导化合物2（YK-4-279），我们设计并合成了集中的类似物库。通过EWS-FLI1 / NR0B1报告荧光素酶测定法和配对细胞筛选方法测量类似物的功能抑制，该配对细胞筛选方法测量对含有EWS-FLI1（TC32和TC71）的人细胞和不含癌蛋白的对照PANC1细胞系对生长抑制的影响。我们的数据表明，苯环上对位上的给电子基团的取代是2的类似物对抑制EWS-FLI1最有利的。化合物9u（具有二甲氨基取代）是活性最高的抑制剂，GI 50 = 0.26±0.1μM。此外，建立了生长抑制（表达EWS-FLI1的TC32细胞）和荧光素酶报道分子活性之间的相关性（R 2＝ 0.84）。最后，我们设计并合成了生物素化的类似物，并确定了对重组EWS-FLI1的结合亲和力（K d = 4.8±2.6μM）。
• Synthesis and anticancer activity of heteroaromatic linked 4β-amido podophyllotoxins as apoptotic inducing agents
  作者：Ahmed Kamal、Jaki R. Tamboli、M.V.P.S. Vishnuvardhan、S.F. Adil、V. Lakshma Nayak、S. Ramakrishna

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.10.099

  日期：2013.1

  17a–i and 18a–d) were synthesized and evaluated for anticancer activity against five human cancer cell lines. Among the series, one of the compound 17g showed significant antiproliferative activity in A549 (lung cancer) cell line. Flow cytometric analysis showed that 17g arrested the cell cycle in the G2/M phase leading to caspase-3 dependent apoptotic cell death. Further, Hoechst 33258 staining and DNA

  合成了一系列不同的杂芳族连接的4β-酰胺基鬼臼毒素偶联物（16a – i，17a – i和18a – d），并评估了其对五种人类癌细胞系的抗癌活性。在该系列中，一种化合物17g在A549（肺癌）细胞系中显示出显着的抗增殖活性。流式细胞仪分析表明，17g细胞在G2 / M期停滞，导致caspase-3依赖性凋亡细胞死亡。此外，Hoechst 33258染色和DNA片段化分析还表明17g通过凋亡诱导细胞死亡。

表征谱图