1-(2,3,4-trimethoxyphenyl)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-acrylketone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(2,3,4-trimethoxyphenyl)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-acrylketone
• 英文别名: 2',3',4',3,4,5-hexamethoxychalcone
• 化学式: C₂₁H₂₄O₇
• 分子量: 388.417
• InChiKey: KTLAGEQAIUSONP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.63
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  72.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,3,4-trimethoxyphenyl)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-acrylketone 在 aluminum (III) chloride 、 mercury(II) diacetate 作用下， 以 吡啶 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 6,7,3',4',5'-pentamethoxyaurone
  参考文献：
  名称：

  一种羟基橙酮衍生物及其制备方法和用途

  摘要：

  本发明涉及一种羟基橙酮衍生物及其制备方法和用途，以新疆昆仑雪菊中分离得到的单体化合物橙酮为母核化合物，将羟基引入到橙酮分子中，由苯乙酮衍生物和苯甲醛衍生物反应得到甲氧基查尔酮，三氯化铝条件下脱羟基保护获得2‑羟基查尔酮，醋酸汞催化反应得到含甲氧基的橙酮衍生物，三溴化硼反应脱去羟基保护得到最终产物羟基橙酮衍生物。该方法反应条件温和，实验步骤简捷。本发明所述的羟基橙酮衍生物可作为抑制死亡相关凋亡诱导蛋白激酶2（DRAK2）的药物用途。

  公开号：

  CN113105417A
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基肉桂酸 在 aluminum (III) chloride 、 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(2,3,4-trimethoxyphenyl)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-acrylketone
  参考文献：
  名称：

  查耳酮类似物的基于结构的修饰激活人视网膜色素上皮细胞系ARPE-19中的Nrf2。

  摘要：

  氧化应激诱导的视网膜色素上皮细胞（RPE）变性是导致与年龄有关的黄斑变性（AMD）发展的关键因素。核因子-（类胡萝卜素衍生的2）-相关因子2（Nrf2）介导的细胞防御系统的激活被认为是一种有效的治疗方法。在本研究中，我们设计并合成了一种新型查耳酮类似物1-（2,3,4-三甲氧基苯基）-2-（3,4,5-三甲氧基苯基）-丙烯酮（Tak），作为Nrf2活化剂。通过诱导依赖于Nrf2的抗氧化剂基因HO-1，NQO-1，GCLc和GCLm来测量Tak在RPE细胞中的能力，这些基因是通过Erk途径调控的。我们还表明，Tak可以保护RPE细胞免受氧化应激诱导的细胞死亡和线粒体功能障碍。此外，通过修改α，Tak中的β不饱和羰基实体，我们表明抗氧化剂基因的诱导被取消，表明Tak中的这一独特特征是Nrf2活化的原因。这些结果表明，Tak是抗AMD临床应用的潜在候选者。

  DOI：

  10.1016/j.freeradbiomed.2019.12.033