1-isopropenyl-2,3,4-trimethoxybenzene | 936847-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-isopropenyl-2,3,4-trimethoxybenzene
• 英文别名: 4-isopropenyl-1,2,3-trimethoxybenzene；1,2,3-Trimethoxy-4-prop-1-en-2-ylbenzene；1,2,3-trimethoxy-4-prop-1-en-2-ylbenzene
• CAS: 936847-39-1
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: HQPSWPWUQPRZMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-isopropenyl-2,3,4-trimethoxybenzene 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以98%的产率得到1-isopropyl-2,3,4-trimethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  Pyrogallol-Based Molecules as Potent Inhibitors of the Antiapoptotic Bcl-2 Proteins

  摘要：

  We report herein a new class of small-molecule inhibitors of antiapoptotic Bcl-2 proteins. The most potent compound, 7, binds to Bcl-2, Bcl-xL, and Mcl-1 proteins with K-i of 110, 638, and 150 nM, respectively. Compound 7 is highly effective in induction of cell death in breast cancer cells with high levels of Bcl-2, Bcl-xL, and Mcl-1 proteins and represents a promising lead compound for the design of new anticancer drugs.

  DOI：

  10.1021/jm061400l
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-bromo-3,4,5-dimethoxyphenyl)-2-methylpropanal 在 2BF₄⁽¹⁺⁾*C₂₇H₅₀P₂*2H⁽¹⁺⁾ 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以79%的产率得到1-isopropenyl-2,3,4-trimethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  通过微细的配体调节进行的机理转换：钯催化的C，α-β取代的苯乙烯的合成。H键功能化

  摘要：

  能够有效地进行苯乙烯的合成的新的催化剂体系通过Ç  H键官能化和微妙的配位基修饰的描述。所获得的高活性可以以区域和立体选择性的方式合成高度官能化的α，β取代的苯乙烯，甚至是难以捉摸的E构型的三取代烯烃。机理实验允许鉴定相应的合成中间体。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100140

文献信息

• Mechanistic Switch via Subtle Ligand Modulation: Palladium-Catalyzed Synthesis of α,β-Substituted Styrenes via CH Bond Functionalization
  作者：Areli Flores-Gaspar、Ruben Martin

  DOI：10.1002/adsc.201100140

  日期：2011.5

  new catalyst system able to efficiently perform the synthesis of styrenes via CH bond functionalization and a subtle ligand modification are described. The high level of activity achieved allows for the synthesis of highly functionalized α,β‐substituted styrenes, even the elusive E‐configured trisubstituted olefins, in a regio‐ and stereoselective manner. Mechanistic experiments allowed for the identification

  能够有效地进行苯乙烯的合成的新的催化剂体系通过Ç  H键官能化和微妙的配位基修饰的描述。所获得的高活性可以以区域和立体选择性的方式合成高度官能化的α，β取代的苯乙烯，甚至是难以捉摸的E构型的三取代烯烃。机理实验允许鉴定相应的合成中间体。
• Pyrogallol-Based Molecules as Potent Inhibitors of the Antiapoptotic Bcl-2 Proteins
  作者：Guozhi Tang、Chao-Yie Yang、Zaneta Nikolovska-Coleska、Jie Guo、Su Qiu、Renxiao Wang、Wei Gao、Guoping Wang、Jeanne Stuckey、Krzysztof Krajewski、Sheng Jiang、Peter P. Roller、Shaomeng Wang

  DOI：10.1021/jm061400l

  日期：2007.4.1

  We report herein a new class of small-molecule inhibitors of antiapoptotic Bcl-2 proteins. The most potent compound, 7, binds to Bcl-2, Bcl-xL, and Mcl-1 proteins with K-i of 110, 638, and 150 nM, respectively. Compound 7 is highly effective in induction of cell death in breast cancer cells with high levels of Bcl-2, Bcl-xL, and Mcl-1 proteins and represents a promising lead compound for the design of new anticancer drugs.