2'-hydroxy-3',4',5'-trimethoxyacetophenone | 30225-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2'-hydroxy-3',4',5'-trimethoxyacetophenone
• 英文别名: 1-(2-hydroxy-3,4,5-trimethoxyphenyl)ethanone；1-(2-hydroxy-3,4,5-trimethoxyphenyl)ethan-1-one
• CAS: 30225-96-8
• 化学式: C₁₁H₁₄O₅
• 分子量: 226.229
• InChiKey: QIJZGWFOZLCMMO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88°C
• 沸点：
  343.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.181±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-hydroxy-3',4',5'-trimethoxyacetophenone 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 乙醇 、 氢碘酸 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3,6,7,8-tetrahydroxy-2-phenyl-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Bargellini; Oliverio, Chemische Berichte, 1942, vol. 75, p. 2083,2086

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-三甲氧基苯甲醛 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 硫酸 、 三氟化硼乙醚 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 25.08h， 生成 2'-hydroxy-3',4',5'-trimethoxyacetophenone
  参考文献：
  名称：

  氧化还原介导的连苯三酚基多酚的胺化

  摘要：

  已知淀粉样蛋白可通过胺化作用被天然多酚修饰。本研究采用体外和计算机方法研究了多酚和N -亲核试剂之间的氧化偶联机制。结果表明，具有连苯三酚亚结构和 C4a 位吸电子基团的多酚最有效。这些见解可以在抗淀粉样蛋白生成的药物设计中发挥至关重要的作用。

  DOI：

  10.1002/chem.202303783

文献信息

• 一类川陈皮素衍生物或其药学上可接受的盐及其制备方法和应用
  申请人：广东克冠达医药科技有限公司

  公开号：CN110498784B

  公开（公告）日：2022-06-14

  本发明公开了一类川陈皮素衍生物或其药学上可接受的盐及其制备方法和应用。所述川陈皮素衍生物的结构如式(Ⅰ)所示；其中，R1、R2、R3和R4分别选自氢、卤素、羟基、氨基、C1‑6取代或非取代烷氧基、C1‑6取代或非取代酯基、C1‑6取代或非取代烷胺基、C1‑6取代或非取代酰胺基；R5选自C3‑9取代或非取代芳香环、C3‑9取代或非取代芳香杂环；X选自O或NR6。本发明所述川陈皮素衍生物或其药学上可接受的盐结构新颖，且化合物对于P‑gp均表现出优异的抑制作用，可制备成为P‑gp抑制剂进行使用，治疗和/或预防由P‑gp引发的相关疾病，特别是肿瘤耐药相关的疾病；或与其他药物混配使用，作为耐药性逆转剂进行应用，逆转倍数高，可显著性地提高药物的药效。
• An Efficient Microwave-Assisted Propylphosphonic Anhydride (T3P®)-Mediated One-Pot Chromone Synthesis via Enaminones
  作者：Manoranjan Behera、C. Balakrishna、Venu Kandula、Ramakrishna Gudipati、Satyanarayana Yennam、P. Devi

  DOI：10.1055/s-0036-1591898

  日期：2018.5

  An efficient synthesis of 4H-chromene-4-ones via enamino ketones, with cyclization by using T3P® under microwave heating is described. This is the first report for the synthesis of chromones by using T3P®. Significant features of this method include short reaction times and high-purity products.

  描述了通过烯氨基酮有效合成 4H-色烯-4-酮，并在微波加热下使用 T3P® 环化。这是使用 T3P® 合成色酮的第一份报告。该方法的显着特点包括反应时间短和产品纯度高。
• The Baeyer-Villiger oxidation versus aromatic ring hydroxylation: competing organic peracid oxidation mechanisms explored by multivariate modelling of designed multi-response experiments
  作者：Cristian Gambarotti、Hans-René Bjørsvik

  DOI：10.1002/poc.3462

  日期：2015.10

  experimental conditions exhibited a substantial impact on whether the oxidation reaction follows the oxygen insertion or direct ring hydroxylation mechanism. An improved protocol for the direct ring hydroxylation was also obtained from the experimental and modelling described herein. Copyright © 2015 John Wiley & Sons, Ltd.

  过氧酸可用作苯乙酮的Baeyer-Villiger氧化的末端氧化剂，以及甲氧基取代的苯的直接环羟基化反应。涉及3-氯过苯甲酸的氧化系统（mCPBA）和2,6-二甲氧基苯乙酮作为模型底物通过统计实验设计，多元建模和响应面方法进行了研究。有机过酸氧化实验的结果由多重响应矩阵描述，该矩阵由三种不同化合物的收率组成。2,6-二甲氧基苯基乙酸酯，1-（4-羟基-2,6-二甲氧基苯基）乙酮和3-羟基-2,6-二甲氧基苯基乙酸酯。优化的反应方案用于研究一系列各种取代的苯乙酮。总体研究表明，苯乙酮底物的分子结构和实验条件都对氧化反应是否遵循氧插入或直接环羟基化机理产生了实质性影响。还从本文描述的实验和模型中获得了用于直接环羟基化的改进方案。版权所有©2015 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Synthesis of Methoxy-Substituted Phenols by Peracid Oxidation of the Aromatic Ring
  作者：Hans-René Bjørsvik、Giovanni Occhipinti、Cristian Gambarotti、Leonardo Cerasino、Vidar R. Jensen

  DOI：10.1021/jo050944c

  日期：2005.9.1

  A novel benign protocol for the preparation of hydroxy-methoxybenzene derivatives is disclosed. By utilizing this protocol, activated aromatic compounds such as 1,3-dimethoxy-2-methyl-benzene and 1-(2,6-dimethoxyphenyl)ethanone are smoothly converted to the corresponding monohydroxylated compound. The reaction can be considered to be a normal aromatic electrophilic substitution reaction, and the regioselectivity

  公开了用于制备羟基-甲氧基苯衍生物的新颖的良性方案。通过使用此协议，活化的芳香族化合物，例如1,3-二甲氧基-2-甲基苯和1-（2,6-二甲氧基苯基）乙酮可以平稳地转化为相应的单羟基化化合物。该反应可以被认为是正常的芳族亲电取代反应，因此该反应的区域选择性遵循与亲电取代相似的规则。该协议由良性试剂组成，即过氧化氢，乙酸和p-甲苯磺酸，导致原位生成乙烷过氧酸。乙过氧酸起羟基化试剂的作用。羟基化反应在短时间内完成，并且仅需要温和的实验条件，这使得该新方案成为绿色，廉价且快速的过程，从而导致羟基-甲氧基苯衍生物。所提出的反应机理得到密度泛函理论和NMR光谱实验的支持。该机理由两个不连续的步骤构成：（a）将OH +加到芳环的最亲核碳原子上，这是决定速率的步骤，以及（b）质子从芳环的损失。
• Antimicrobial agent isolated from Coptidis rhizome extract incubated with Rhodococcus sp. strain BD7100
  作者：Kazuki Ishikawa、Kazunori Takahashi、Syun Hosoi、Hisashi Takeda、Hinaka Yoshida、Daigo Wakana、Masayoshi Tsubuki、Fumihiko Sato、Motoaki Tojo、Tomoo Hosoe

  DOI：10.1038/s41429-018-0114-3

  日期：2019.2

  Coptidis rhizome (CR) is a widely used herbal medicine that contains protoberberine-type alkaloids. CR extract exhibits various pharmacologic activities. A previous study reported the isolation of Rhodococcus sp. strain BD7100 as a berberine (BBR)-utilizing bacterium, and the BBR-degradation pathway has been investigated. When we incubated strain BD7100 cells with CR extract, the number of viable cells declined with the degradation of components in the CR extract, and the culture broth exhibited antibacterial activity against strain BD7100. These results suggest that CR extract cultured in the presence of strain BD7100 contains one or more antibacterial agents. In this study, we isolated coptirhoquinone A (1) from CR extract incubated with strain BD7100 in Luria–Bertani (LB) medium, and the structure was elucidated using NMR and MS analysis. We also report the total synthesis and antimicrobial activities of 1 against bacteria, fungi, and Pythium sp.

  黄连（CR）是一种广泛使用的草药，含有原小檗碱型生物碱。 CR 提取物表现出多种药理活性。先前的一项研究报告了红球菌属的分离。菌株 BD7100 作为小檗碱 (BBR) 利用细菌，并且已经研究了 BBR 降解途径。当我们用CR提取物培养BD7100菌株细胞时，随着CR提取物中成分的降解，活细胞数量下降，并且培养液对BD7100菌株表现出抗菌活性。这些结果表明在菌株BD7100存在下培养的CR提取物含有一种或多种抗菌剂。在本研究中，我们从在 LuriaâBertani (LB) 培养基中与菌株 BD7100 一起孵育的 CR 提取物中分离出coptirhoquinone A (1)，并使用 NMR 和 MS 分析阐明了其结构。我们还报告了 1 对细菌、真菌和腐霉属的全合成和抗菌活性。