2,3-二羟基-4-甲氧基苯乙酮 | 708-53-2

• 物质功能分类: 天然产物 - 酚类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,3-二羟基-4-甲氧基苯乙酮
• 中文别名: 2',3'-二羟基-4'-甲氧基苯乙酮水合物；2,3-二羟基-4-甲氧基苯乙酮水合物；Gallacetophenone-4'-甲基醚；2',3'-二羟基-4'-甲氧基苯乙酮
• 英文名称: 2,3-dihydroxy-4-methoxyacetophenone
• 英文别名: 1-(2,3-dihydroxy-4-methoxyphenyl)ethanone
• CAS: 708-53-2
• 化学式: C₉H₁₀O₄
• mdl: MFCD00016685
• 分子量: 182.176
• InChiKey: VCONERRCKOKCHE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  133 °C
• 沸点：
  359.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.284±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2914509090
• 储存条件：
  室温和干燥环境下使用。

SDS

2',3'-二羟基-4'-甲氧基苯乙酮水合物

---

模块 1. 化学品
产品名称： 2',3'-Dihydroxy-4'-methoxyacetophenone Hydrate

---

模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
急性毒性（经口） 第4级
急性毒性（经皮） 第4级
急性毒性（吸入） 第4级
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 吸入或皮肤接触或吞咽有害。
造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 避免吸入。
只能在室外或通风良好的环境下使用。
使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
2',3'-二羟基-4'-甲氧基苯乙酮水合物

---

模块 2. 危险性概述
[急救措施] 吸入：将受害者移到新鲜空气处，在呼吸舒适的地方保持休息。若感不适，呼叫解毒
中心/医生。
食入：若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
被污染的衣物清洗后方可重新使用。
若感不适：呼叫解毒中心/医生。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

---

模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2',3'-二羟基-4'-甲氧基苯乙酮水合物
百分比： >98.0%(HPLC)
CAS编码： 708-53-2
俗名： Gallacetophenone-4'-methyl Ether Hydrate
分子式：
C9H10O4·xH2O

---

模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

---

模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

---

模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

---

模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
2',3'-二羟基-4'-甲氧基苯乙酮水合物

---

模块 7. 操作处置与储存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

---

模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

---

模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 微浅黄色-黄绿色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
133°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

---

模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

---

模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

---

模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
2',3'-二羟基-4'-甲氧基苯乙酮水合物

---

模块 12. 生态学信息
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

---

模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

---

模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

---

模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

---

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性

2,3-二羟基-4-甲氧基苯乙酮水合物是一种来自圆锥花草的神经保护化合物，它可以改善认知功能，并具有用于阿尔茨海默氏病研究的潜力。

体外研究

2,3-二氢氧基-4-甲氧基丙酮在剂量依赖性（EC₅₀ =10.94 μM）的情况下能够保护HT22细胞免受谷氨酸诱导的细胞死亡。此外，该化合物还能抑制HT22细胞内的钙离子积累，并具有抗氧化活性。

体内研究

口服2,3-二羟基-4-甲氧基苯乙酮（50mg/kg）可以改善由阿托品引起的空间记忆障碍。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二羟基-4-甲氧基苯乙酮 在 过氧乙酸 、 乙醇 、 potassium tert-butylate 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 、 十二硫醇 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 108.0h， 生成 orismilast
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS FOR THE PREPARATION OF 1,3-BENZODIOXOLE HETEROCYCLIC COMPOUNDS
  [FR] PROCÉDÉS POUR LA PRÉPARATION DE COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES 1,3-BENZODIOXOLE

  摘要：

  本发明涉及一种用于制备式(I)的1,3-苯并二氧杂环己烯类化合物的新方法。这些化合物可用作PDE4抑制剂。

  公开号：

  WO2018234299A1
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲氧基苯酚 在 zinc(II) chloride 作用下， 生成 2,3-二羟基-4-甲氧基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  Mauthner, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1928, vol. <2> 118, p. 316

  摘要：

  DOI：

文献信息

• ISO CA-4 AND ANALOGUES THEREOF AS POTENT CYTOTOXIC AGENTS INHIBITING TUBULINE POLYMERIZATION
  申请人：Alami Mouâd

  公开号：US20100129471A1

  公开（公告）日：2010-05-27

  The invention relates to a compound of the formula (I) in which: R 1 , R 2 and R 3 are independently a methoxy group optionally substituted by one or more fluorine atoms; R 4 is a hydrogen atom; R 5 and R 6 are identical and each represent a hydrogen or fluorine atom; A is a cycle selected from the group including aryl and heteroaryl groups, wherein said groups can be substituted.

  这项发明涉及公式（I）的化合物，其中：R1、R2和R3分别是一个甲氧基基团，该基团可以选择性地被一个或多个氟原子取代；R4是一个氢原子；R5和R6相同，每个代表一个氢或氟原子；A是从包括芳基和杂环基团在内的一组环中选择的，其中这些基团可以被取代。
• Substituted benzopyranones as telomerase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20020160983A1

  公开（公告）日：2002-10-31

  The present invention relates to benzopyranone derivatives, to methods for treating telomerase-modulated diseases, in particular cancers, with said derivatives, to a process for their preparation, to their use as medicaments and to pharmaceutical compositions comprising them.

  本发明涉及苯并吡喃酮衍生物，涉及使用所述衍生物治疗端粒酶调节疾病的方法，特别是癌症，涉及它们的制备过程，它们作为药物的使用，以及包含它们的药物组合物。
• Inhibitors of c-Jun N-terminal kinases (JNK) and other protein kinases
  申请人：——

  公开号：US20030087922A1

  公开（公告）日：2003-05-08

  The present invention provide a compound of formula I or II: 1 or a pharmaceutically acceptable derivative thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 are as described in the specification. These compounds are inhibitors of protein kinase, particularly inhibitors of JNK, a mammalian protein kinase involved cell proliferation, cell death and response to extracellular stimuli; and Src-family kinases, especially Src and Lck kinases. These compounds are also inhibitors of GSK3 and CDK2 kinases. The invention also relates to methods for producing these inhibitors. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising the inhibitors of the invention and methods of utilizing those compositions in the treatment and prevention of various disorders.

  本发明提供了化合物I或II的化合物： 或其药学上可接受的衍生物，其中R 1 ，R 2 ，R 3 和R 4 如规范中所述。这些化合物是蛋白激酶的抑制剂，特别是JNK的抑制剂，JNK是一种参与细胞增殖、细胞死亡和对细胞外刺激反应的哺乳动物蛋白激酶；以及Src家族激酶，特别是Src和Lck激酶。这些化合物还是GSK3和CDK2激酶的抑制剂。本发明还涉及生产这些抑制剂的方法。本发明还提供了包括本发明的抑制剂的药物组合物以及利用这些组合物在治疗和预防各种疾病中的方法。
• Efficient Route to 4a-Methyltetrahydrofluorenes:  A Total Synthesis of (±)-Dichroanal B via Intramolecular Heck Reaction
  作者：Loïc Planas、Muneto Mogi、Hirofumi Takita、Tetsuya Kajimoto、Manabu Node

  DOI：10.1021/jo052454q

  日期：2006.3.31

  An efficient new route based on intramolecular Heck cyclization of the diene 11 was developed to prepare the 4a-methyltetrahydrofluorene diterpenoids and utilized for the total synthesis of (±)-dichroanal B with significantly improved overall yield.

  开发了一种基于分子内Heck环化二烯11的有效新路线，以制备4a-甲基四氢芴二萜，并用于（±）-二氯乙醛B的全合成，具有显着提高的总产率。
• Stereospecific inhibition of nitric oxide production in macrophage cells by flavanonols: Synthesis and the structure-activity relationship. Part 2
  作者：Wen-Jun Jiang、Susumu Kitanaka、Tomoko Takamiya、Hiroshi Iijima

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.05.060

  日期：2017.8

  3S) stereoisomers. The presence of a hydroxy or a methoxy group at the 7-postiion enhanced the inhibitory potency, and the additional substitutions at the 6- or 8-position in the A ring increased potency and stereospecificity. A representative compound, (2R,3R)-2′,3′,7,8-tetrahydroxyflavanonol 5e, had an IC50 value of 17 µM, whereas its (2S,3S) stereoisomer did not inhibit NO production at all at a

  为了探索黄烷醇对RAW 264.7细胞中一氧化氮（NO）产生的抑制作用的构效关系，我们制备了一系列合成黄烷醇。在我们先前的研究中，发现2'，3'-二羟基苯基亚结构是在以3,5,7-三羟基苯并吡喃-4-酮为A / C环的黄烷醇中最有效的B环亚结构。在这项研究中，我们研究了不同取代对2-（2,3-二羟基苯基）-3-羟基苯并二氢吡喃-4-酮骨架的A环的影响，即通过将B环固定在2'，3' -二羟基苯基亚结构。制备了18种立体异构体和4种外消旋混合物，并测试了它们对RAW 264.7细胞中NO产生的抑制作用。我们观察到在（2 R，3 R）立体异构体比（2 S，3 S）立体异构体。在7位羟基或甲氧基的存在增强了抑制效力，而在A环的6或8位上的其他取代增加了效力和立体特异性。代表性化合物（2 R，3 R）-2'，3'，7,8-四羟基黄酮醇5e的IC 50值为17 µM，而其化合物（2 S，3 S）立体异构体在100

表征谱图