(S)-1-(2,3,4-trimethoxyphenyl)ethan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-1-(2,3,4-trimethoxyphenyl)ethan-1-ol
• 英文别名: (S)-1-(2,3,4-Trimethoxyphenyl)ethan-1-ol；(1S)-1-(2,3,4-trimethoxyphenyl)ethanol
• 化学式: C₁₁H₁₆O₄
• 分子量: 212.246
• InChiKey: KBCIPNISEQNFCY-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2',3',4'-三甲氧基苯乙酮 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 N-(tert-butoxycarbonyl)-L-valine-(6-amido-1-O-benzyl-6-deoxy-2,3-O-isopropylidene-α-D-mannofuranose) 、 potassium tert-butylate 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以49%的产率得到(S)-1-(2,3,4-trimethoxyphenyl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  d-甘露糖的第三代基于氨基酸呋喃糖苷的配体，用于酮的不对称转移加氢：具有广泛底物范围的催化剂

  摘要：

  由10种不同的N-叔丁氧羰基保护的α-氨基酸和3种衍生自2,3 - O-异亚丙基-α- d的氨基醇制备了α-氨基酸羟酰胺和硫酰胺的模块化配体库甘露呋喃糖苷。在半三明治钌和铑催化的不对称转移氢化反应中，对各种酮类底物进行了评估，包括简单的和空间上要求的芳基烷基酮，芳基氟代烷基酮，杂芳族烷基酮，脂族，共轭和芳族化合物。炔丙基酮。在优化的反应条件下，可以高收率和高达> 99％的对映选择性获得仲醇。配体/催化剂的选择允许生成仲醇的两种对映体，其中钌-羟酰胺和铑-硫代酰胺催化剂彼此互补地起作用。ee。此外，还研究了以伯醇为烷基化和还原剂的苯乙酮和3-乙酰基吡啶的催化串联α-烷基化/不对称转移氢化反应。以最高92％ee的浓度获得了含有延长烷基链的仲醇。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600903

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Enantioselective Reduction of Electron-Rich Aryl Alkyl Ketones
  作者：Jenny Wettergren、Anders Bøgevig、Maud Portier、Hans Adolfsson

  DOI：10.1002/adsc.200606067

  日期：2006.7

  Presented here is the investigation of the transfer hydrogenation of electron-rich aryl alkyl ketones using ruthenium complexes of dipeptide-like ligands and 2-propanol as hydride source. The reduction proceeded with excellent selectivity (up to>99 % ee) and in moderate to high yields (up to 90 %).

  本文介绍了使用二肽样配体和2-丙醇作为氢化物源的钌配合物对富电子芳基烷基酮进行转移氢化的研究。还原以优异的选择性（高达99％ee）和中等至高收率（高达90％）进行。
• Dinuclear zinc complex catalyzed asymmetric methylation and alkynylation of aromatic aldehydes
  作者：Shanshan Liu、Gao-Wei Li、Xiao-Chao Yang、De-Yang Zhang、Min-Can Wang

  DOI：10.1039/c7ob01717k

  日期：——

  A general AzePhenol dinuclear zinc catalytic system has been successfully developed and introduced into the asymmetric addition of dimethylzinc and alkynylzinc to aromatic aldehydes. In this system, an azetidine derived chiral ligand has proven to be an effective enantioselective promoter. Under the optimal reaction conditions, a series of chiral 1-hydroxyethyl (up to 99% ee) and secondary propargylic

  已成功开发了通用的AzePhenol双核锌催化系统，并将其引入到芳族醛中的二甲基锌和炔基锌的不对称加成中。在该系统中，氮杂环丁烷衍生的手性配体已被证明是有效的对映选择性启动子。在最佳反应条件下，一系列手性的1-羟乙基（ee最高可达99％）和仲炔丙醇（ee最高可达96％）产生具有良好的收率和对映选择性。另外，这种新颖的催化体系显示出良好的官能团相容性。值得注意的是，仅取代基的电子性质不足以允许排他的对映选择性，另外的取代基的位置也有作用。我们提出，通过邻位取代的苯甲醛与锌原子的螯合形成稳定的结构刚性过渡态是观察到的较高对映选择性的原因。相应地描述了考虑到立体选择性的两种转化的可能的催化循环。