2,3,4,5-tetramethoxybenzaldehyde | 65884-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,4,5-tetramethoxybenzaldehyde
• 英文别名: 2,3,4,5,6-pentamethylbenzaldehyde
• CAS: 65884-12-0
• 化学式: C₁₁H₁₄O₅
• mdl: MFCD11983289
• 分子量: 226.229
• InChiKey: UVJGEUFORIIASL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  37-39 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  124-129 °C(Press: 1-2 Torr)
• 密度：
  1.147±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,5-tetramethoxybenzaldehyde 在 盐酸 、 palladium on activated charcoal 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 氢气 、 溴 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 120.33h， 生成 辅酶 Q2
  参考文献：
  名称：

  烯基氢醌醚与氧化亚铁或硝酸铈铵的氧化脱甲基反应合成泛醌和甲萘醌类似物

  摘要：

  发现在2,4,6-吡啶三甲酸作为催化剂的存在下，用氧化亚铁或硝酸铈铵对甲基化的烯基对苯二酚醚进行脱甲基，得到的泛醌2，甲萘醌2及其类似物的产率为53％至89％。已经报道了合成起始烯基氢醌醚以及2,4,6-吡啶三羧酸及其衍生物的新方法。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)85034-4
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3-三甲氧基苯 在 selenium(IV) oxide 、 双氧水 、 四氯化钛 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 2,3,4,5-tetramethoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  聚甲基化黄酮的实用合成：诺比列汀及其去甲基衍生物

  摘要：

  我们提出了适用于一百克规模的聚甲氧基化柑桔黄酮Nobiletin的实用合成方法。该化合物及其衍生物的现成可用性将有助于对其生物学活性的详细化学生物学研究，包括通过cAMP依赖性蛋白激酶A /细胞外信号相关蛋白激酶/ cAMP反应元件结合蛋白途径激活信号。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.9b00091

文献信息

• The Baeyer-Villiger Oxidation of Aromatic Aldehydes and Ketones with Hydrogen Peroxide Catalyzed by Selenium Compounds. A Convenient Method for the Preparation of Phenols
  作者：Ludwik Syper

  DOI：10.1055/s-1989-27183

  日期：——

  A series of organoselenium compounds was investigated as activators of hydrogen peroxide in the Baeyer-Villiger oxidation. As a result, a convenient and cheap method for transformation of aromatic aldehydes, having polycondensed ring systems or electron-donating substituents, and polymethoxy derivatives of acetophenone, into phenols was elaborated. This method utilizes hydrogen peroxide activated by areneseleninic acids, as oxidizing agent.

  一系列有机硒化合物被研究作为过氧化氢在拜耳-维利格氧化反应中的活化剂。结果发现，这是一种方便且经济的转化具有聚合环系或供电子取代基的芳香醛、乙酰苯的多甲氧基衍生物为酚类的方法。该方法使用由芳硒酸活化的过氧化氢作为氧化剂。
• Aerobic Oxidation of Alcohols by Using a Completely Metal-Free Catalytic System
  作者：Rok Prebil、Gaj Stavber、Stojan Stavber

  DOI：10.1002/ejoc.201301271

  日期：2014.1

  A metal-free reaction system of air, NH4NO3(cat), 2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxyl (TEMPO)(cat), and H+(cat) is introduced as a simple, safe, inexpensive, efficient and chemoselective mediator for aerobic oxidation of various primary and secondary benzyl and alkyl alcohols, including those bearing oxidizable heteroatoms (N, S, O) to the corresponding aldehydes or ketones. Air oxygen under slight

  引入了空气、NH4NO3(cat)、2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基 (TEMPO)(cat) 和 H+(cat) 的无金属反应体系，作为一种简单、安全、廉价、高效的反应体系。和化学选择性介质，用于将各种伯醇和仲醇和烷基醇，包括那些带有可氧化杂原子（N、S、O）的有氧氧化成相应的醛或酮。空气中的氧气在轻微超压下起到终端氧化剂的作用，在酸性条件下，由催化量的 NH4NO3 释放的氮氧化物的氧化还原循环催化活化，并由 TEMPO（硝酰基自由基化合物）助催化，这对于整体反应体系的活化。该反应系统的合成价值及其绿色化学特征通过 10 g 放大实验说明，通过使用可再生和可重复使用的聚合物支撑形式的 TEMPO (OXYNITROX®S100) 在露天系统中进行。常压蒸馏回收反应溶剂，减压分离纯终产物；酸活化剂（HCl 或 H2SO4）以铵盐形式回收。
• Polyalkoxybenzenes from Plants. 5. Parsley Seed Extract in Synthesis of Azapodophyllotoxins Featuring Strong Tubulin Destabilizing Activity in the Sea Urchin Embryo and Cell Culture Assays
  作者：Marina N. Semenova、Alex S. Kiselyov、Dmitry V. Tsyganov、Leonid D. Konyushkin、Sergei I. Firgang、Roman V. Semenov、Oleg R. Malyshev、Mikhail M. Raihstat、Fabian Fuchs、Anne Stielow、Margareta Lantow、Alex A. Philchenkov、Michael P. Zavelevich、Nikolay S. Zefirov、Sergei A. Kuznetsov、Victor V. Semenov

  DOI：10.1021/jm200737s

  日期：2011.10.27

  targeted molecules were evaluated in vivo in a phenotypic sea urchin embryo assay for antimitotic and tubulin destabilizing activity. The most active compounds identified by the in vivo sea urchin embryo assay featured myristicin-derived ring E (4e, 6e, and 8e). These molecules were determined to be more potent than podophyllotoxin. Cytotoxic effects of selected molecules were further confirmed and evaluated

  使用欧芹种子油中的烯丙基聚烷氧基苯合成了一系列带有修饰的环B和E的4-氮杂鬼臼毒素衍生物。在表型海胆胚胎试验中体内评估了靶向分子的抗有丝分裂和微管蛋白去稳定活性。通过体内海胆胚胎测定法鉴定出的最具活性的化合物的特征是肉豆蔻酸衍生的环E（4e，6e和8e）。确定这些分子比鬼臼毒素更有效。通过使用A549和Jurkat人类白血病T细胞系的常规测定法进一步证实和评估了所选分子的细胞毒性作用，包括细胞生长抑制，细胞周期停滞，细胞微管破坏和凋亡诱导。B环的修饰产生6-OMe取代的分子8e，其为最具活性的化合物。最后，在Jurkat细胞中，化合物8e诱导了由顶端caspases-2和-9而不是caspase-8介导的caspase依赖性凋亡，这暗示了caspase-9依赖性内在凋亡途径的参与。
• Polygala tenuifolia-Acori tatarinowii herbal pair as an inspiration for substituted cinnamic α-asaronol esters: Design, synthesis, anticonvulsant activity, and inhibition of lactate dehydrogenase study
  作者：Yajun Bai、Xirui He、Yujun Bai、Ying Sun、Zefeng Zhao、Xufei Chen、Bin Li、Jing Xie、Yang Li、Pu Jia、Xue Meng、Ye Zhao、Yanrui Ding、Chaoni Xiao、Shixiang Wang、Jie Yu、Sha Liao、Yajun Zhang、Zhiling Zhu、Qiang Zhang、Yuhui Zhao、Fanggang Qin、Yi Zhang、Xiaoyang Wei、Min Zeng、Jing Liang、Ye Cuan、Guangzhi Shan、Tai-Ping Fan、Biao Wu、Xiaohui Zheng

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111650

  日期：2019.12

  substituted cinnamic α-asaronol esters and analogues were designed by Combination of Traditional Chinese Medicine Molecular Chemistry (CTCMMC) strategy, synthesized and tested systematically not only for anticonvulsant activity in three mouse models but also for LDH inhibitory activity. Thereinto, 68-70 and 75 displayed excellent and broad spectra of anticonvulsant activities with modest ability in preventing

  受中药对远志治疗癫痫症的启发，结合中药分子化学（CTCMMC）策略设计了33种新型取代肉桂酸α-细辛醇酯及其类似物，不仅对抗惊厥药进行了系统合成和测试，在三种小鼠模型中具有活性，但对LDH的抑制活性也很高。其中，68-70和75表现出出色的抗惊厥活性谱，且具有适度的预防神经性疼痛的能力，并且神经毒性低。这四种化合物的保护指数均与替比妥醇，拉考酰胺，卡马西平和丙戊酸相比具有优势。68-70表现出良好的LDH1和LDH5抑制活性，且具有非竞争性抑制类型，并且比替替戊醇更有效。值得注意的是70 作为代表剂，也显示为对人α1β2γ2GABAA受体（EC50 46.3±7.3μM）的中等正变构调节剂。因此，有68-70种药物有望发展成为抗癫痫药，特别是用于治疗难治性癫痫病（例如Dravet综合征）。
• Compositions containing aromatic aldehydes and their use in treatments
  申请人：——

  公开号：US20030124157A1

  公开（公告）日：2003-07-03

  Disclosed are pharmaceutical and cosmetic compositions containing aromatic aldehyde compounds. Some of the disclosed compositions are useful as topical therapeutics for treating inflammatory dermatologic conditions. Some of the compositions are useful in transdermal and other systemic dose forms for treating other inflammatory conditions in mammals.

  揭示了含有芳香醛类化合物的药用和化妆品组合物。其中一些组合物可用作治疗炎症性皮肤病的局部治疗药物。其中一些组合物可用于治疗哺乳动物体内其他炎症性疾病的经皮和其他系统剂型。

表征谱图