(E)-3-(3-fluorophenyl)-1-(2,3,4-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one | 219298-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-3-(3-fluorophenyl)-1-(2,3,4-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 3-flouro-2',3',4'-trimethoxychalcone
• CAS: 219298-51-8
• 化学式: C₁₈H₁₇FO₄
• 分子量: 316.329
• InChiKey: QACFSLGXOJSMQO-VQHVLOKHSA-N

物化性质

• 沸点：
  466.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(3-fluorophenyl)-1-(2,3,4-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 3-(3-fluorophenyl)-1-(2,3,4-trimethoxyphenyl)pentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Antimalarial and Antiplasmodial Activities of Norneolignans. Syntheses and SAR

  摘要：

  A systematic change of the substituents and side chain of the norneolignan hinokiresinol afforded a 10 fold improvement of the IC50 value toward inhibition of the growth of Plasmodium falciparum. The more potent compounds controlled the parasiterma in mice infected with Plasinodium berghei.

  DOI：

  10.1021/jm0508235
• 作为产物：
  描述：

  2',3',4'-三甲氧基苯乙酮 、 3-氟苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以34%的产率得到(E)-3-(3-fluorophenyl)-1-(2,3,4-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Antileishmanial chalcones：统计设计，合成和三维定量构效关系分析。

  摘要：

  已经合成了大量取代的查耳酮，并测试了其对抗盲肠和淋巴细胞的抑制活性。使用统计方法设计了查耳酮的一个子集。通过使用GRID / GOLPE方法，使用67种化合物（抗肠蠕动活性）和63种化合物（抑制淋巴细胞的活性）对训练组和9种化合物作为外部验证组进行了3D-QSAR分析。在GOLPE中实施的具有区域选择功能的智能区域定义程序将变量数量减少到大约1300个，从而产生了高质量的3D-QSAR模型（​​淋巴细胞抑制模型，R2 =0。90，Q2 = 0.80；反兽皮模型，R2 = 0.73，Q2 = 0.63）。系数图表明，查耳酮与靶标之间的空间相互作用对于化合物的效能至关重要。抗菌剂作用和淋巴细胞抑制活性的系数图的比较揭示了显着的差异，这应该使设计具有高抗菌剂活性的查耳酮成为可能，而又不抑制淋巴细胞的增殖。

  DOI：

  10.1021/jm980410m

文献信息

• Biologically active 1,3-bis-aromatic-prop-2-en-1-ones, 1,3-bis-aromatic-propan-1-ones, and 1,3-bis-aromatic-prop-2-yn-1-ones
  申请人：Statens Serum Institute

  公开号：US20030065039A1

  公开（公告）日：2003-04-03

  The invention relates to the use of 1,3-bis-aromatic-prop-2-en-1-ones (chalcones), 1,3-bis-aromatic-propan-1-ones (dihydrochalcones), and 1,3-bis-aromatic-prop-2-yn-1-ones for the preparation of pharmaceutical compositions for the treatment or prophylaxis of a number of serious diseases including i) conditions relating to harmful effects of inflammatory cytokines, ii) conditions involving infection by Helicobacter species, iii) conditions involving infection by viruses, iv) neoplastic disorders, and v) conditions caused by microorganisms or parasites. The invention also relates to novel chalcones and dihydrochalcones (especially alkoxy substituted variants) having advantageous substitution patterns with respect to their effect as drug substances, and to methods of preparing them, as well as to pharmaceutical compositions comprising the novel chalcones. Moreover, the present invention relates to a method for the isolation of Leishmania fumarate reductase, QSAR methodologies for selecting potent compounds for the above-mentioned purposes.

  该发明涉及使用1,3-双芳基-丙-2-烯-1-酮（香豆素）、1,3-双芳基-丙酮-1-酮（二氢香豆素）和1,3-双芳基-丙-2-炔-1-酮制备用于治疗或预防多种严重疾病的药物组合物，包括i）与炎症细胞因子有害作用相关的疾病，ii）涉及幽门螺旋杆菌感染的疾病，iii）涉及病毒感染的疾病，iv）肿瘤性疾病，v）由微生物或寄生虫引起的疾病。该发明还涉及新型香豆素和二氢香豆素（特别是烷氧基取代变体），其具有有利的取代模式，对其作为药物物质的效果，以及制备它们的方法，以及包含新型香豆素的药物组合物。此外，本发明涉及一种用于分离利什曼氏弓形虫富马酸还原酶的方法，以及用于选择上述目的的有效化合物的QSAR方法。
• BIOLOGICALLY ACTIVE 1,3-BIS-AROMATIC-PROP-2-EN-1-ONES, 1,3-BIS-AROMATIC-PROPAN-1-ONES, AND 1,3-BIS-AROMATIC-PROP-2-YN-1-ONES
  申请人：STATENS SERUMINSTITUT

  公开号：EP0996432A2

  公开（公告）日：2000-05-03
• [EN] BIOLOGICALLY ACTIVE 1,3-BIS-AROMATIC-PROP-2-EN-1-ONES, 1,3-BIS-AROMATIC-PROPAN-1-ONES, AND 1,3-BIS-AROMATIC-PROP-2-YN-1-ONES<br/>[FR] 1,3-BIS-AROMATIQUE-PROP-2-EN-1-ONES, 1,3-BIS-AROMATIQUE-PROPANE-1-ONES ET 1,3-BIS-AROMATIQUE-PROP-2-YN-1-ONES A ACTION BIOLOGIQUE
  申请人：——

  公开号：WO1999000114A2

  公开（公告）日：1999-01-07

  [EN] The invention relates to the use of 1,3-bis-aromatic-prop-2-en-1-ones (chalcones), 1,3-bis-aromatic-propan-1-ones (dihydrochalcones), and 1,3-bis-aromatic-prop-2-yn-1-ones for the preparation of pharmaceutical compositions for the treatment or prophylaxis of a number of serious diseases including i) conditions relating to harmful effects of inflammatory cytokines, ii) conditions involving infection by Helicobacter species, iii) conditions involving infections by viruses, iv) neoplastic disorders, and v) conditions caused by microorganisms or parasites. The invention also relates to novel chalcones and dihydrochalcones (especially alkoxy substituted variants) having advantageous substitution patterns with respect to their effect as drug substances, and methods of preparing them, as well as to pharmaceutical compositions comprising the novel chalcones. Moreover, the present invention relates to a method for the isolation of Leishmania fumarate reductase, QSAR methodologies for selecting potent compounds for the above-mentioned purposes.
  [FR] L'invention concerne l'utilisation de 1,3-bis-aromatique-prop-2-en-ones (chalcones), de 1,2-bis-aromatique-propane-1-ones (dihydrochalcones) et de 1,3-bis-aromatique-prorp-2-yn-1-ones pour préparer des compositions pharmaceutiques s'utilisant dans le traitement et la prophylaxie d'un nombre d'affections graves, comprenant: i) les états liés aux effets nocifs des cytokines inflammatoires, ii) les états occasionnant des infections à Helicobacter, iii) les états occasionnant des infections à virus, iv) des troubles néoplasiques, et v) les états induits par des micro-organismes ou des parasites. L'invention concerne en outre de nouvelles chalcones et des dihydrochalcones (notamment des variantes substituées par alcoxy) ayant des modèles de substitution avantageux quant aux effets qu'elles induisent en tant que substances médicamenteuses. L'invention concerne également des procédés permettant de les préparer, ainsi que des compositions pharmaceutiques contenant ces nouvelles chalcones. L'invention concerne par ailleurs un procédé permettant d'isoler la réductase de fumarate du genre Leishmania, ainsi que des méthodologies de rapport constitution-activité quantitatif pour sélectionner les composés puissants utilisés aux fins mentionnées précédemment.
• [EN] ESTROGENIC COMPOUNDS AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS ŒSTROGÉNIQUES ET MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：[en]IATERION, INC.

  公开号：WO2024026034A1

  公开（公告）日：2024-02-01

  Estrogenic compounds, compositions and method are presented. The novel estrogenic compounds comprise novel chalcone derivatives and analogs that have little or no measurable estrogen (estradiol, E2) activity but potentiate E2 activity without binding an estrogen receptor (ER). The novel compositions comprise one or more of the novel estrogenic compounds, and may optionally comprise one or more excipients. The one or more excipients may be pharmaceutically acceptable. The one or more excipients may comprise at least one compound that does not occur in nature with estrogenic compounds. The method comprises administering a pharmaceutical composition comprising an estrogenic compound described herein to a patient in need of treatment with an estrogenic compound or pharmaceutical composition.
• Antileishmanial Chalcones:  Statistical Design, Synthesis, and Three-Dimensional Quantitative Structure−Activity Relationship Analysis
  作者：Simon Feldbæk Nielsen、Søren Brøgger Christensen、Gabriele Cruciani、Arsalan Kharazmi、Tommy Liljefors

  DOI：10.1021/jm980410m

  日期：1998.11.1

  coefficient plots indicate that steric interactions between the chalcones and the target are of major importance for the potencies of the compounds. A comparison of the coefficient plots for the antileishmanial effect and the lymphocyte-suppressing activity discloses significant differences which should make it possible to design chalcones having a high antileishmanial activity without suppressing the

  已经合成了大量取代的查耳酮，并测试了其对抗盲肠和淋巴细胞的抑制活性。使用统计方法设计了查耳酮的一个子集。通过使用GRID / GOLPE方法，使用67种化合物（抗肠蠕动活性）和63种化合物（抑制淋巴细胞的活性）对训练组和9种化合物作为外部验证组进行了3D-QSAR分析。在GOLPE中实施的具有区域选择功能的智能区域定义程序将变量数量减少到大约1300个，从而产生了高质量的3D-QSAR模型（​​淋巴细胞抑制模型，R2 =0。90，Q2 = 0.80；反兽皮模型，R2 = 0.73，Q2 = 0.63）。系数图表明，查耳酮与靶标之间的空间相互作用对于化合物的效能至关重要。抗菌剂作用和淋巴细胞抑制活性的系数图的比较揭示了显着的差异，这应该使设计具有高抗菌剂活性的查耳酮成为可能，而又不抑制淋巴细胞的增殖。