2-萘酚 | 135-19-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物 - 酚及其卤化、磺化、硝化或亚硝化衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-萘酚
• 中文别名: 2-羟基萘；β-羟基萘；beta-萘酚；乙萘酚；B萘酚；β-萘酚
• 英文名称: β-naphthol
• 英文别名: 2-naphthol；2-napthol；naphthalen-2-ol；2-hydroxynaphthalene；β-napthol；2-naphtol；naphthalene-2-ol；naphth-2-ol
• CAS: 135-19-3
• 化学式: C₁₀H₈O
• mdl: MFCD00004067
• 分子量: 144.173
• InChiKey: JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-122 °C(lit.)
• 沸点：
  285-286 °C(lit.)
• 密度：
  1,28 g/cm3
• 蒸气密度：
  4.97 (vs air)
• 闪点：
  153 °C
• 溶解度：
  在甲醇中可溶1g/10 mL，澄清，无色至浅黄色
• 最大波长(λmax)：
  226nm, 265nm, 275nm, 286nm, 320nm, 331nm
• LogP：
  1.89 at 20℃
• 物理描述：
  DryPowder; Liquid
• 颜色/状态：
  White, lustrious, bulky leaflets or white powder. Darkens with age
• 气味：
  Faint phenol-like odor
• 蒸汽密度：
  Relative vapor density (air = 1): 5
• 蒸汽压力：
  3.2X10-4 mm Hg at 25 °C (solid) (Extrapolated using value obtained from Boublik T et al (1984))
• 亨利常数：
  2.74e-08 atm-m3/mole
• 大气OH速率常数：
  1.70e-10 cm3/molecule*sec
• 稳定性/保质期：

  1. 毒理学性质类似于苯酚，且为更强的腐蚀剂。它对皮肤有强烈刺激性，并易于经皮肤吸收，可损害血液循环和肾脏，还可能引起眼角膜损伤。虽然致死量不明确，但已知外用3～4克即可致命。因此，生产设备需密闭防泄漏，溅到皮肤上应立即清洗干净。车间要保持良好通风，设备也要确保密封性。操作人员应佩戴防护装备。

  2. 该物质可燃，在空气中稳定，但在阳光下颜色会逐渐加深。加热时升华并散发出刺激性的苯酚气味。

  3. 它存在于烟气中。

  4. 水溶液与三氯化铁反应呈现绿色。

• 自燃温度：
  550 °C
• 气味阈值：
  0.01 ppm - 11.4 ppm
• 解离常数：
  pKa = 9.51 at 25 °C
• 保留指数：
  1560.1;1517;1531;1524;1471

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

ADMET

代谢

在牛、羊、山羊、鸡、火鸡、鸭、兔和鼠的肝脏部分中测量了几种药物代谢酶活性的途径。检查的途径包括对硝基酚的O-去甲基化、普鲁卡因的微粒体酯水解和对硝基酚的葡萄糖苷酸化，以及细胞质中磺胺二甲嘧啶的乙酰化和2-萘酚的磺化。对于大多数测量的酶促途径，山羊与绵羊（阉割公羊）相比更类似于牛（小公牛）。例外的是UDP-葡萄糖苷转移酶活性，山羊的活性显著高于所研究任何其他物种。在鸟类亚组中，鸡和火鸡通常是相似度最高的物种。与鸡和火鸡相比，鸭的芳基硫酸转移酶同工酶III和IV的活性特别低。兔子的N-乙酰转移酶活性非常高，而绵羊和山羊的活性非常低。

Several pathways of drug metabolizing enzyme activity were measured in hepatic fractions of cattle, sheep, goats, chickens, turkeys, ducks, rabbits and rats. The pathways examined included the O-demethylation of p-nitrophenol, microsomal ester hydrolysis of procaine and glucuronidation of p-nitrophenol, and the cytosolic acetylation of sulfamethazine and sulfation of 2-naphthol. For most enzymatic pathways measured, goats were more similar to sheep (wether) than to cattle (steers). The exception was UDP-glucuronyltransferase activity, which was significantly higher for the goat than for any other species studied. Within the avian subset, the chicken and turkey were usually the most similar species. The activities of arylsulfotransferase isozymes III and IV were particularly low for the duck compared to the chicken and turkey. N-acetyltransferase activity was very high for rabbits and very low for sheep and goats.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

使用模型底物，在鲶鱼和大鼠的肝部分测量了几种药物代谢酶活性途径。检查的途径包括对对硝基苯甲醚的O-去甲基化、对盐酸普鲁卡因的微粒体酯水解以及对硝基酚的葡萄糖苷酸化和对磺胺甲噁唑的细胞质乙酰化和对2-萘酚的磺化。鲶鱼肝制剂在25°C和37°C下孵化。在37°C下，对硝基酚的氧化代谢仅为大鼠的1/8，在25°C下仅为大鼠的1/12。盐酸普鲁卡因酯水解在鲶鱼微粒体制剂中可以忽略不计。在37°C下，对硝基酚葡萄糖苷酸化在鲶鱼和大鼠微粒体中是等效的。鲶鱼细胞质制剂显示的N-乙酰转移酶和芳基硫酸转移酶与大鼠的几乎相当。在鲶鱼肝部分中，葡萄糖苷酸化和硫酸化的速率在37°C时高于25°C。

Several pathways of drug metabolizing enzymic activity were measured in hepatic fractions of the channel catfish and rat using model substrates. The pathways examined included the O-demethylation of p-nitroanisole, microsomal ester hydrolysis of procaine and glucuronidation of p-nitrophenol and the cytosolic acetylation of sulfamethazine and sulfation of 2-naphthol. Catfish liver preparations were incubated at both 25 °C and 37 °C. The oxidative metabolism of p-nitrophenol was only 1/8 of that of the rat at 37 °C and 1/12 that of the rat at 25 °C. Procaine ester hydrolysis was negligible in catfish microsomal preparations. At 37 °C, p-nitrophenol glucuronidation was equivalent in catfish and rat microsomes. Catfish cytosolic preparations exhibited N-acetyltransferase and arylsulfotransferase nearly comparable to those of the rat. Rates of glucuronidation and sulfation were higher at 37 °C than at 25 °C in hepatic fractions of the catfish.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

为了表征各种羧酸酯酶同工酶的底物特异性，一系列含有α-或β-萘酚或对硝基酚作为离去基团的碳酸酯、硫碳酸酯、氨基甲酸酯和羧酸酯被用作人类、大鼠和小鼠肝脏微粒体酯酶的底物；还测试了大鼠肝脏微粒体中的水解酶A和B。α-萘酚的碳酸酯、硫碳酸酯和羧酸酯比相应的β-萘酚异构体被哺乳动物肝脏酯酶更快地裂解。大多数底物与水解酶A相比，被水解酶B以更高的速率一致性地水解。与相应的羧酸酯相比，α-和β-萘酚及对硝基酚的碳酸部分使酶的特异性活性降低了约5倍，但在碱性条件下提高了稳定性。人类和小鼠肝脏微粒体酯酶活性比水解酶B的酯酶活性低5个数量级。底物结构的功能团和亲脂性影响了哺乳动物酯酶的活性。

To characterize the substrate specificities of various isozymes of carboxylesterases, a series of carbonates, thiocarbonates, carbamates, and carboxylic acid esters containing alpha- or beta-naphthol or p-nitrophenol as leaving groups were tested as substrates of human, rat and mouse liver microsomal esterases; hydrolases A and B from rat liver microsomes were also tested. The carbonates, thiocarbonates, and carboxylic esters of alpha-naphthol were cleaved more rapidly than the corresponding beta-naphthol isomers by the mammalian liver esterases. The majority of the substrates was consistently hydrolyzed at higher rates by hydrolase B compared with hydrolase A. Compared with the corresponding carboxylates, the carbonate moiety of alpha- and beta-naphthol and p-nitrophenol lowered the specific activities of the enzymes by about 5 fold but improved stability under basic conditions. Human and mouse liver microsomal esterase activities were 5 orders of magnitude lower than the esterase activities of hydrolase B. The functional group and lipophilicity of the substrate structure influenced the activity of mammalian esterases.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

在大鼠肝脏中，研究了烷基胺对羟基类固醇硫酸转移酶（ST）活性的抑制作用。从WiSTar大鼠中制备了肝脏匀浆，并获得了胞浆组分。测定了针对脱氢表雄酮（DHEA）、雄酮（AS）和2-萘酚（2NA）的ST活性。通过柱层析法对胞浆组分进行分级。三乙胺作为柱层析的洗脱溶剂用于纯化化学合成的3'-磷酸腺苷-5'-磷酸硫酸（PAPS），它抑制了AS和DHEA的雄激素硫酸化，但对皮质醇和2-NA的ST活性没有影响。比较了各种PAPS制剂的硫酸供体能力。检查了14种一级、二级和三级胺对DHEA、皮质醇和2-NA的ST活性的抑制作用。一种二级胺，二正丁胺，和三种三级胺，三乙胺、三正丙胺和三正丁胺，无论性别如何，都能抑制DHEA ST活性40%至60%。然而，2-NA和皮质醇ST活性并未受到显著影响。部分纯化的羟基类固醇ST的林韦伯伯克图表明，三乙胺的抑制作用符合非竞争性抑制。这些结果提示，糖皮质激素ST与羟基类固醇ST似乎是不同的，这对于合成类固醇和作为药物给予的三级胺抑制人类肝脏ST活性具有重要意义。

The inhibition of hydroxysteroid-sulfotransferase (ST) activity in the rat liver by alkylamines was investigated. Liver homogenates were prepared from Wistar rats, and cytosolic fractions were obtained. ST activities towards dehydroepiandrosterone (DHEA), androsterone (AS), and 2-naphthol (2NA) were assayed. Cytosolic fractions were fractionated by column chromatography. Triethylamine, which was used as an elution solvent for column chromatography to purify chemically synthesized 3-phosphoadenosine-5-phosphosulfate (PAPS) inhibited androgen sulfation with AS and DHEA, but did not affect ST activities with cortisol and 2-NA. The sulfate donor ability of various PAPS preparations were compared. Fourteen primary, secondary, and tertiary amines were examined for inhibitory actions on ST activities towards DHEA, cortisol, and 2-NA. A secondary amine, di-n-butylamine, and three tertiary amines, triethylamine, tri-n-propylamine and tri-n-butylamine, inhibited DHEA ST activity by 40 to 60%, irrespective of sex. However, 2-NA and cortisol ST activities were not affected to any significant extent. Lineweaver Burk plots with partially purified hydroxysteroid ST indicated that the inhibition by triethylamine fitted a noncompetitive inhibition. The /results/ conclude that glucocorticoid ST appears to be distinct from the hydroxysteroid ST, and that this has implications for the inhibition of human liver ST activities by synthetic steroids and tertiary amines given as drugs.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

萘酚是萘的人类已知代谢物。

2-Naphthol is a known human metabolite of naphthalene.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

毒理性

• 毒性总结

识别和使用：2-萘酚是一种白色、叶片状或白色粉末，带有微弱的酚类气味。2-萘酚的主要用途是在染料和颜料工业中，例如作为偶氮染料的偶联组分，以及制造重要的中间体，如3-羟基-2-萘甲酸（BON）及其酰胺（萘酚AS）、2-萘磺酸、氨基萘磺酸和1-亚硝基-2-萘酚。基于2-萘酚的主要药物产品有抗真菌的托萘酯，通过与硫光气和N-甲基-间甲苯胺反应制备；半合成的青霉素萘夫西林，通过2-乙氧基萘制备；以及抗炎药萘普生，通过2-甲氧基萘制备。它还曾用作治疗脱发（斑秃）的刺激剂，也用作驱虫剂，以及治疗疥疮的消毒剂。人类暴露和毒性：广泛应用的2-萘酚软膏已导致系统性副作用，包括呕吐和死亡。摄入可能导致肾损伤、呕吐、腹泻、腹痛、晕厥、惊厥和溶血性贫血。有报道称，20名患者因为全身涂抹含有7.5% 2-萘酚的软膏50克，每天早晚各一次，连续2天治疗疥疮后，出现了眼底充血，许多人视网膜上出现了非常小的白色和色素斑点。两例中注意到了玻璃体混浊。只有一例观察到晶状体的异常，这只在晶状体后皮质上有一个点。报道称视力下降了两例，但这些病人在治疗前眼睛都不正常。动物研究：在实验中，家兔通过胃给药或涂抹皮肤给予2-萘酚，最一致的眼部变化是视网膜上出现小的白色闪亮斑点，很快就变成了色素性。随着每天继续给药，这些斑点变得更加多且大小增加。视网膜血管和虹膜通常会出现充血。房水有时略显混浊，玻璃体早期通常变混浊，但随后即使继续给药也会清除。角膜和结膜从未受到影响。另一项研究报告称，在成年家兔中毒的眼睛视网膜上观察到了杆状和锥状细胞的小点状退行性变和色素上皮中色素量的不规则变化。核层和神经纤维层以及睫状上皮中出现了空泡。当给怀孕的家兔给予2-萘酚时，后代出现了先天性白内障、神经上皮的退行性变和视网膜色素细胞的肥大。进行了一项体内研究，研究了调节萘致白内障生物活性和解毒的关键生物化学途径的化学探针。在56或100毫克/千克的剂量水平下，没有注意到2-萘酚引起的白内障或致死效应；然而，177和562毫克/千克的剂量在1.5小时内杀死了所有动物。生态毒性研究：作为测试系统，鱼胚胎和幼虫是最敏感的，幼年大头鱼和节肢动物具有中等敏感性，藻类和蜗牛对测试化合物最不敏感。

IDENTIFICATION AND USE: 2- Naphthol is a white, bulky leaflets or white powder with faint phenol-like odor. The principal uses for 2-naphthol are in the dyes and pigments industries, eg, as a coupling component for azo dyes, and to make important intermediates, such as 3-hydroxy-2-naphthalenecarboxylic acid (BON) and its anilide (naphthol AS), 2-naphtholsulfonic acids, aminonaphtholsulfonic acids, and 1-nitroso-2-naphthol. The major pharmaceutical products based on 2-naphthol are the antifungal tolnaftate, produced by reaction with thiophosgene and N-methyl-m-toluidine; the semisynthetic penicillin nafcillin, produced via 2-ethoxynaphthalene; and the anti-inflammatory naproxen, produced via 2-methoxynaphthalene. It is also was used as a counterirritant in alopecia, also as an anthelmintic, and as an antiseptic in treatment of scabies. HUMAN EXPOSURE AND TOXICITY: The extensive application of 2-naphthol ointments has been responsible for systemic side effects, including vomiting and death. Ingestion can produce renal damage, vomiting, diarrhea, abdominal pain, syncope, convulsions, and hemolytic anemia. Twenty patients who were treated for scabies by rubbing 50 g of a salve containing 7.5% 2-naphthol over the whole body morning and evening for 2 days were reported to have developed hyperemia of the fundus and many had very small white and pigmented spots in the retina. Vitreous opacities were noticed in two cases. Only in one case was abnormality of the lens observed, and this was only a dot in the posterior cortex. Visual acuity was reported to be impaired in two cases, but neither of these had normal eyes before the treatment. ANIMAL STUDIES: Experimentally in rabbits the most consistent ocular change induced by admin 2-naphthol either by stomach or by application to the skin was a development in the retina of small white shiny flecks which soon became pigmented. These became more numerous and increased in size as daily admin of the chemical continued. The retinal vessels and the iris commonly became hyperemic. The aqueous was sometimes slightly turbid, and the vitreous commonly became turbid early, but then cleared despite continuing admin of naphthol. The cornea and conjunctiva were never involved. The other study reported that in the retinas of poisoned adult rabbits spotty degeneration of the rods and cones and irregular variation in the amt of pigment in the pigment epithelium were observed. Vacuoles were present in the nuclear and nerve fiber layer and the ciliary epithelium. When 2-naphthol was administered to pregnant rabbits, the offspring had congenital cataracts, degeneration of the neuroepithelium, and hypertrophy of the retinal pigment cells. An in vivo study was conducted of the biochemical pathways modulating the cataractogenicity of naphthalene. Male mice were treated with naphthalene or its metabolites and with various chemical probes that modulate critical biochemical pathways relevant to naphthalene bioactivation and detoxification. No cataractogenic or lethal effects from 2-naphthol were noted at dose levels of 56 or 100 mg/kg; however doses of 177 and 562 mg/kg killed all the animals within 1.5 hr. ECOTOXICITY STUDIES: As test systems, fish embryos and larvae were the most sensitive, juvenile fathead minnows and arthropods had intermediate sensitivity and algae and snails were the most resistant to the test compounds.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌物分类

对人类无致癌性（未列入国际癌症研究机构IARC清单）。

No indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 暴露途径

该物质可以通过吸入其气溶胶、通过皮肤接触以及吞食被身体吸收。

The substance can be absorbed into the body by inhalation of its aerosol, through the skin and by ingestion.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 吸入症状

咳嗽。喉咙痛。

Cough. Sore throat.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 眼睛症状

红肿。疼痛。视力模糊。

Redness. Pain. Blurred vision.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

吸收、分配和排泄

从尿液中回收了2-萘酚皮肤剂量的5%到10%……。

Between 5 and 10% of a cutaneous dose /of 2-naphthol/ has been recovered from the urine ... .

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  9
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S24/25,S61
• 危险类别码：
  R20/22,R50
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2907151000
• 危险品运输编号：
  UN 3077 9/PG 3
• 危险类别：
  9
• RTECS号：
  QL2975000
• 包装等级：
  III
• 危险标志：
  GHS07,GHS09
• 危险性描述：
  H302 + H332,H400
• 危险性防范说明：
  P273
• 储存条件：
  1. 内衬塑料袋并外套麻袋或编织袋包装，每袋净重50公斤或60公斤。 2. 贮存和运输时需防火、防潮，并避免曝晒，应存放于干燥、通风处。按易燃有毒物品的规定进行贮运。

SDS

SDSTbl">

第一部分：化学品名称

SDsControl">

化学品中文名称：	β-萘酚；2-萘酚
化学品英文名称：	Naphthol；2-Naphthol
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	135-19-3
分子式：	C 10 H 8 O
分子量：	144.17

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：β-萘酚；2-萘酚

有害物成分 含量 CAS No.

第三部分：危险性概述

危险性类别：
侵入途径：	吸入 食入 经皮吸收
健康危害：	对眼睛、皮肤、粘膜有强烈刺激作用。对肾脏可引起出血性肾炎。误服后，能引起呕吐、腹泻、腹痛、痉挛、贫血、虚脱。有报道，还可引起溶血性贫血。
环境危害：
燃爆危险：	本品可燃，有毒，具强刺激性。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	脱去污染的衣着，用流动清水冲洗。就医。
眼睛接触：	立即翻开上下眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入：	迅速脱离现场至空气新鲜处。就医。对症治疗。
食入：	误服者给饮足量温水，催吐，就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇高热、明火或与氧化剂接触，有引起燃烧的危险。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳、成分未知的黑色烟雾。
灭火方法及灭火剂：	泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。
消防员的个体防护：	消防人员须戴好防毒面具，在安全距离以外，在上风向灭火。
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	无资料
自燃温度(℃)：	引燃温度(℃)：无资料
爆炸下限[%(V/V)]：	无资料
爆炸上限[%(V/V)]：	无资料
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

隔离泄漏污染区，周围设警告标志，应急处理人员戴自给式呼吸器，穿化学防护服。不要直接接触泄漏物，避免扬尘，小心扫起，用水泥、沥青或适当的热塑性材料固化处理再废弃。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，提供充分的局部排风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴防尘面具（全面罩），穿连衣式胶布防毒衣，戴橡胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与氧化剂、碱类接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。保持容器密封。应与氧化剂、碱类、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联MAC：0．1mg／m3美国TLV—TWA：未制订标准
监测方法：	高级液相色谱法
工程控制：	严加密闭，提供充分的局部排风。现场应备有冲洗眼及皮肤的设备。
呼吸系统防护：	空气中浓度较高时，应该佩戴防毒口罩。紧急事态抢救或撤离时，佩带自给式呼吸器。
眼睛防护：	戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿化学防护服。
手防护：	戴防化学品手套。
其他防护：	工作现场禁止吸烟、进食和饮水。及时换洗工作服。

第九部分：理化特性

外观与性状：	白色至淡红色、有酚味、片状晶体或粉末。
pH：
熔点(℃)：	121．6
沸点(℃)：	285
相对密度(水=1)：	1．22
相对蒸气密度(空气=1)：
饱和蒸气压(kPa)：
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	无资料
引燃温度(℃)：	引燃温度(℃)：无资料
爆炸上限%(V/V)：	无资料
爆炸下限%(V/V)：	无资料
分子式：	C 10 H 8 O
分子量：	144.17
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	微溶于水，溶于乙醇、乙醚、氯仿、甘油、油类、碱液等。
主要用途：	用于制染料、颜料、香料、杀菌剂、抗氧剂等。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂、酰基氯、酸酐、强碱。
避免接触的条件：	光照。
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳、成分未知的黑色烟雾。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	属中等毒类 LD50：大鼠经口：2．42g／kg LC50：
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	处置前应参阅国家和地方有关法规。建议用焚烧法处置。
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：
UN编号：
包装标志：
包装类别：
包装方法：
运输注意事项：	储存于阴凉、通风仓间内。远离火种、热源。避免光照。保持容器密封。应与氧化剂、酸类分开存放。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。起运时包装要完整，装载应稳妥。运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与氧化剂、碱类、食用化学品等混装混运。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。运输车船必须彻底清洗、消毒，否则不得装运其它物品。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	4
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

食品添加剂最大允许使用量与残留量标准 乙萘酚 基本信息

添加剂中文名称: 乙萘酚
允许使用该种添加剂的食品中文名称: 经表面处理的鲜水果（仅限柑橘类）
添加剂功能: 防腐剂
最大允许使用量（g/kg）: 0.1
最大允许残留量（g/kg）: 残留量≤70mg/kg

化学性质

白色有光泽的碎薄片或白色粉末，不溶于水，易溶于乙醇、乙醚、氯仿、甘油及碱溶液。

用途

• 防腐剂: 我国规定可用于柑橘保鲜，最大使用量为0.1g/kg，残留量不大于70mg/kg。
• 其他用途: 可用于溴、氯、氯酸盐、铌、铜、亚硝酸盐和钾的检定；一氧化碳、铜、亚硝酸盐和钾的测定；烯丙醇、甲醇、氯仿等的定性测定；酚磺转移酶的荧光测定底物；乙烯吸收剂；荧光指示剂；酸碱指示剂；染料中间体。

生产方法

• 磺化碱熔法:

  • 将精萘置于磺化锅，加热至140℃。在20分钟内加入硫酸（摩尔比为1.085倍），升温并在160～164℃下保温2.5小时。
  • 磺化物于水解锅中，在140～150℃下水解1小时，然后在中和锅中，在80~90℃下用亚硫酸氢钠溶液中和至刚果红试纸不变蓝为止。用蒸汽和空气驱除SO2气体，降温至30～40℃后吸滤，并用10%的食盐水洗涤后再吸滤得2-萘磺酸钠。
  • 将氢氧化钠置于碱熔锅中，加热至290℃，在约3小时将2-萘磺酸钠加入直至游离碱含量为5%～6%，之后于320～330℃下保温1小时。碱熔物稀释于水中，在70~80℃下通SO2至酚酞无色。加水煮洗，除去亚硫酸钠，再经脱水、减压蒸馏得成品，总收率为73%～74%。

• 2-异丙萘法: 以萘和丙烯为原料，在生产2-萘酚的同时副产丙酮。

该方法与异丙苯法制苯酚类似，原料消耗定额：精萘1170kg/t、硫酸1080kg/t、固体烧碱700kg/t。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-萘酚 在 双氧水 、 氯 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 1,1,3,4-tetrchloroteralin-2-one
  参考文献：
  名称：

  萘四氯化物及相关化合物。第12部分。某些1-取代基对2-萘酚衍生物氯化反应过程的影响

  摘要：

  用过量的氯在乙酸中氯化1-甲基-2-萘酚，1-溴-2-萘酚，2,2'-二羟基-1,1'-二萘甲甲烷和6-叔丁基-2-萘酚得到类似于由1-氯-2-萘酚形成的四氢萘-2-酮。然而，1，6-二叔丁基-2-萘酚仅产生1，6-二叔丁基-1,3-二氯-1，2-二氢萘；1-碘-2-萘酚给出了一些1,1,3,4- tetrachlorotetralin -2-酮在乙酸，而在氯仿它给出了一个从混合物其中[R，-1，Ç -2，吨-3，吨-分离出4,5,7-六氯四氢萘-6-ol。讨论了这些产品的结构及其产生的途径。

  DOI：

  10.1039/p29830000255
• 作为产物：
  描述：

  2-(萘-2-酰氧基)吡啶 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 三(4-甲氧苯基)膦 、 联硼酸新戊二醇酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以31%的产率得到2-萘酚
  参考文献：
  名称：

  芳基 2-吡啶基醚通过碳氧键断裂的铑催化硼酸化：导向基团的硼酸化去除

  摘要：

  芳基 2-吡啶基醚与二硼试剂的铑催化反应导致通过活化 C(芳基)-O 键形成芳基硼酸衍生物。1,2-二取代芳烃的直接合成是通过由 2-吡啶氧基引导的催化邻位 CH 键官能化，然后用硼基取代该基团来实现的。几个对照实验表明，在底物的 2 位存在 sp(2) 氮原子和使用基于硼的试剂对于芳基相对惰性的 C(芳基)-O 键的活化至关重要。 2-吡啶基醚。

  DOI：

  10.1021/ja511622e
• 作为试剂：
  描述：

  在 (R)-(+)-5,5'-双[二(3,5-二甲苯基)膦]-4,4'-二-1,3-苯并二茂 、 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 2-萘酚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以50%的产率得到4-methyl-2-phenyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  使用非极化吲哚的 Cu(I) 催化的阻转选择性杂联芳基偶联

  摘要：

  开发了一种对映选择性 Cu(I) 催化 N-羧基吲哚与各种 2-萘酚和苯酚的偶联方法，用于合成轴向手性芳基吲哚。我们的机理研究在实验证据和 DFT 计算的支持下，揭示了一种新颖的闭壳机制，涉及 N-羧基吲哚对铜结合萘酚的外球攻击。这种机制使得 C-H 芳基化中的 2-萘酚和苯酚具有前所未有的多样性。对映控制是通过关键的脱芳构萘酚中间体的中心到轴手性转移来实现的，这可以防止 C-C 轴发生不需要的差向异构化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c02482

文献信息

• Nitrosonium ion catalysis: aerobic, metal-free cross-dehydrogenative carbon–heteroatom bond formation
  作者：Luis Bering、Laura D’Ottavio、Giedre Sirvinskaite、Andrey P. Antonchick

  DOI：10.1039/c8cc08328b

  日期：——

  coupling of heteroarenes with thiophenols and phenothiazines has been developed under mild and environmentally benign reaction conditions. For the first time, NOx+ was applied for catalytic C–S and C–N bond formation. A comprehensive scope for the C–H/S–H and C–H/N–H cross-dehydrogenative coupling was demonstrated with >60 examples. The sustainable cross-coupling conditions utilize ambient oxygen as the

  杂芳烃与硫酚和吩噻嗪的催化交叉脱氢偶联已在温和且环境友好的反应条件下得到发展。首次将NO x +用于催化C–S和C–N键的形成。用60多个例子证明了C–H / S–H和C–H / N–H交叉脱氢偶联的综合范围。可持续的交叉偶联条件利用环境氧作为末端氧化剂，而水是唯一的副产物。
• Lewis Acid-Catalyzed Deprotection of <i>p</i>-Methoxybenzyl Ether
  作者：Abderrahim Bouzide、Gilles Sauvé

  DOI：10.1055/s-1997-990

  日期：1997.10

  The p-methoxybenzyl protecting group was readily removed from alcohols and phenols using catalytic amounts of AlCl3 or SnCl2•2H2O in the presence of EtSH at room temperature. Under these mild conditions other protecting groups such as methyl and benzyl ethers, p-nitrobenzoyl esters, TBDPS ethers and isopropylidene acetal were unchanged.

  使用催化量的AlCl3或SnCl2•2H2O，在室温下并伴有乙硫醇（EtSH）的条件下，p-甲氧基苄基保护基能轻易地从醇和酚中去除。在这些温和的条件下，其他保护基团如甲基醚和苄基醚、对硝基苯甲酸酯、TBDPS醚和异丙叉缩酮保持不变。
• PHOTOSENSITIVE RESIN COMPOSITION, OXIME SULFONATE COMPOUND, METHOD FOR FORMING CURED FILM, CURED FILM, ORGANIC EL DISPLAY DEVICE, AND LIQUID CRYSTAL DISPLAY DEVICE
  申请人：FUJIFILM Corporation

  公开号：US20130171415A1

  公开（公告）日：2013-07-04

  Disclosed is a photosensitive resin composition comprising: (Component A) an oxime sulfonate compound represented by Formula (1); (Component B) a resin comprising a constituent unit having an acid-decomposable group that is decomposed by an acid to form a carboxyl group or a phenolic hydroxy group; and (Component C) a solvent wherein in Formula (1) R 1 denotes an alkyl group, an aryl group, or a heteroaryl group, each R 2 independently denotes a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, or a halogen atom, Ar 1 denotes an o-arylene group or an o-heteroarylene group, X denotes O or S, and n denotes 1 or 2, provided that of two or more R 2 s present in the compound, at least one denotes an alkyl group, an aryl group, or a halogen atom.

  揭示了一种光敏树脂组合物，包括：（组分A）由式（1）表示的肟磺酸盐化合物；（组分B）包括具有可被酸分解的基团的树脂，该基团通过酸分解形成羧基或酚羟基；和（组分C）溶剂 其中在式（1）中，R1表示烷基、芳基或杂芳基，每个R2独立地表示氢原子、烷基、芳基或卤素原子，Ar1表示邻芳撑基或邻杂芳撑基，X表示O或S，n表示1或2，前提是在化合物中存在两个或两个以上的R2时，至少有一个表示烷基、芳基或卤素原子。
• H₅IO₆/KI: A New Combination Reagent for Iodination of Aromatic Amines, and Trimethylsilylation of Alcohols and Phenols through<i>in situ</i>Generation of Iodine under Mild Conditions
  作者：Mohammad Ali Zolfigol、Ardeshir Khazaei、Eskandar Kolvari、Nadiya Koukabi、Hamid Soltani、Maryam Behjunia

  DOI：10.1002/hlca.200900259

  日期：2010.3

  A simple method for the in situ generation of iodine using H5IO6/KI has been developed, and its application in silylation of OH group and iodination of aromatic amines is described.

  已开发出一种使用H 5 IO 6 / KI原位生成碘的简单方法，并描述了其在OH基甲硅烷基化和芳族胺碘化中的应用。
• Reactions in Slightly Hydrated Solid/Liquid Heterogeneous Media: The Methylation Reaction with Dimethyl Sulfoxide
  作者：D. Achet、D. Rocrelle、I. Murengezi、M. Delmas、A. Gaset

  DOI：10.1055/s-1986-31729

  日期：——

  The O-methylation of alcohols and phenols with stoichiometric amounts of dimethyl sulfate in 1,4-dioxan or triglyme in the presence of solid potassium hydroxide and small amounts of water represents a useful method for the synthesis of methylethers in high yields and with high selectivity. The complete consumption of dimethyl sulfate in this reaction avoids the problems connected with the work-up of reaction mixtures still containing excess amounts of this toxic reagent.

  在固体氢氧化钾和少量水的存在下，使用二甲基硫酸酯和1,4-二氧六环或三甘醇的定量摩尔量对醇和酚进行O-甲基化，是一种合成甲醚的高产率和高选择性的有用方法。该反应中二甲基硫酸酯的完全消耗避免了与含有过量这种有毒试剂的反应混合物后处理相关的问题。

表征谱图