8-溴萘-2-醇 | 7385-87-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 8-溴萘-2-醇
• 中文别名: 8-溴-2-羟基-萘
• 英文名称: 8-bromonaphthalen-2-ol
• 英文别名: 8-bromo-2-naphthol；8-Brom-naphthol-(2)；8-Brom-2-naphthol
• CAS: 7385-87-7
• 化学式: C₁₀H₇BrO
• 分子量: 223.069
• InChiKey: PJRXIIFRDDJZSP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  113-114 °C
• 沸点：
  353.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.614±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2908199090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温下，应保存于惰性气体中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-溴萘-2-醇 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1,1'-binaphthalenyl-7,7'-diol
  参考文献：
  名称：

  신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자

  摘要：

  本发明提供了一种新的化合物以及利用该化合物制备的有机发光器件。

  公开号：

  KR20200070801A
• 作为产物：
  描述：

  1-氨基-7-萘酚 在 氢溴酸 、 sodium nitrite 、 copper(I) bromide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以7%的产率得到8-溴萘-2-醇
  参考文献：
  名称：

  Rational molecular designs for drastic acceleration of the color-fading speed of photochromic naphthopyrans

  摘要：

  我们报道了合理的分子设计，用于加速光致变色3H-萘并吡喁的褪色速度。

  DOI：

  10.1039/c4cc10294k

文献信息

• MONNA, a Potent and Selective Blocker for Transmembrane Protein with Unknown Function 16/Anoctamin-1
  作者：Soo-Jin Oh、Seok Jin Hwang、Jonghoon Jung、Kuai Yu、Jeongyeon Kim、Jung Yoon Choi、H. Criss Hartzell、Eun Joo Roh、C. Justin Lee

  DOI：10.1124/mol.113.087502

  日期：2013.11

  Transmembrane protein with unknown function 16/anoctamin-1 (ANO1) is a protein widely expressed in mammalian tissues, and it has the properties of the classic calcium-activated chloride channel (CaCC). This protein has been implicated in numerous major physiological functions. However, the lack of effective and selective blockers has hindered a detailed study of the physiological functions of this channel. In this study, we have developed a potent and selective blocker for endogenous ANO1 in Xenopus laevis oocytes (xANO1) using a drug screening method we previously established ([Oh et al., 2008][1]). We have synthesized a number of anthranilic acid derivatives and have determined the correlation between biological activity and the nature and position of substituents in these derived compounds. A structure-activity relationship revealed novel chemical classes of xANO1 blockers. The derivatives contain a −NO2 group on position 5 of a naphthyl group-substituted anthranilic acid, and they fully blocked xANO1 chloride currents with an IC50 < 10 μ M. The most potent blocker, N -((4-methoxy)-2-naphthyl)-5-nitroanthranilic acid (MONNA), had an IC50 of 0.08 μ M for xANO1. Selectivity tests revealed that other chloride channels such as bestrophin-1, chloride channel protein 2, and cystic fibrosis transmembrane conductance regulator were not appreciably blocked by 10∼30 μ M MONNA. The potent and selective blockers for ANO1 identified here should permit pharmacological dissection of ANO1/CaCC function and serve as potential candidates for drug therapy of related diseases such as hypertension, cystic fibrosis, bronchitis, asthma, and hyperalgesia. [1]: #ref-12

  跨膜蛋白16/anoctamin-1（ANO1）是一种在哺乳动物组织中广泛表达的蛋白质，具有经典钙激活氯通道（CaCC）的特性。这种蛋白质已被认为涉及许多主要的生理功能。然而，缺乏有效且选择性的阻断剂阻碍了对该通道生理功能的详细研究。在本研究中，我们利用先前建立的药物筛选方法（Oh等，2008），开发了一种对非洲爪蟾卵母细胞中内源性ANO1（xANO1）具有强效和选择性的阻断剂。我们合成了许多邻氨基苯甲酸衍生物，并确定了这些衍生物中的生物活性与取代基性质和位置之间的关联。从结构-活性关系中发现了一系列新的xANO1阻断剂化学类别。这些衍生物在萘基取代的邻氨基苯甲酸的5位含有一个−NO2基团，能完全阻断xANO1氯电流，IC50 < 10 μM。最强效的阻断剂，N -((4-甲氧基)-2-萘基)-5-硝基邻氨基苯甲酸（MONNA），对xANO1的IC50为0.08 μM。选择性测试表明，其他氯通道如bestrophin-1、氯通道蛋白2和囊性纤维化跨膜传导调节因子在10～30 μM MONNA下未被明显阻断。本研究识别出的对ANO1具有强效和选择性的阻断剂应能允许对ANO1/CaCC功能进行药理学解析，并作为治疗高血压、囊性纤维化、支气管炎、哮喘和痛觉过敏等相关疾病的潜在药物候选。
• Pyrazinyl-substituted naphthalene derivatives
  申请人：——

  公开号：US20010004669A1

  公开（公告）日：2001-06-21

  Compounds of the formula 1 where R 1 is of the formulae 2 R 2 is —R 4 , —O—R 4 , —O—S (O) 2 —R 4 , —NR 4 R 5 , R 4 —(CH 2 ) b —NH(C═X)—(CH 2 )—, R 4 —(CH 2 ) b —O(C═O)NH—(CH 2 ) c —(C═O)NH—, R 4 (C═O)NH—(C═O)NH—, —(CH 2 ) b —NH(C═X)—(CH 2 ) c —R 4 , R 4 —(CH 2 ) b —O(C═)—(CH 2 ) c —, —(CH 2 ) b —O(C═O)—(CH 2 ) c —R 4 , —NH(C═X)NH—R 4 , R 4 —O(C═O)O—, —O(C═)NH—R 4 , R 4 —O(C═O)NH—, —(CH 2 ) b —(C═0)—(CH 2 ) c —R 4 , —NH—S(O) 2 —R 4 , —C(OH)R 4 R 5 , —CH(OH)—R 4 , —(C═O)—NR 4 R 5 , —CN, —NO 2 , substituted C 1 to C 6 alkyl, substituted or unsubstituted C 1 to C 6 alkenyl, or substituted or unsubstituted C 1 to C 6 alkynyl, said substituted moieties substituted with a moiety of the formulae —R 4 , —R 4 R 5 , —O—R 4 , or —S(O) d —R 4 . These compounds are useful psychotherapeutics and are potent serotonin (5-HT 1 ) agonists and antagonists and may be used in the treatment of depression, anxiety, eating disorders, obesity, drug abuse, cluster headache, migraine, pain and chronic paroxysmal hemicrania and headache associated with vascular disorders, and other disorders arising from deficient serotonergic neurotranmission. The compounds can also be used as centrally acting antihypertensives and vasodilators.

  公式1的化合物，其中R1是公式2，R2是—R4，—O—R4，—O—S(O)2—R4，—NR4R5，R4—(CH2)b—NH(C═X)—(CH2)c—，R4—(CH2)b—O(C═O)NH—(CH2)c—(C═O)NH—，R4(C═O)NH—(C═O)NH—，—(CH2)b—NH(C═X)—(CH2)c—R4，R4—(CH2)b—O(C═)—(CH2)c—，—(CH2)b—O(C═O)—(CH2)c—R4，—NH(C═X)NH—R4，R4—O(C═O)O—，—O(C═)NH—R4，R4—O(C═O)NH—，—(CH2)b—(C═O)—(CH2)c—R4，—NH—S(O)2—R4，—C(OH)R4R5，—CH(OH)—R4，—(C═O)—NR4R5，—CN，—NO2，取代的C1至C6烷基，取代或未取代的C1至C6烯基，或取代或未取代的C1至C6炔基，所述取代基团被公式—R4，—R4R5，—O—R4或—S(O)d—R4的基团取代。这些化合物是有用的精神治疗剂，并且是强效的血清素（5-HT1）激动剂和拮抗剂，可用于治疗抑郁症、焦虑症、饮食失调、肥胖、药物滥用、丛集性头痛、偏头痛、疼痛和慢性阵发性偏头痛以及与血管疾病相关的头痛，以及其他由血清素神经传递不足引起的疾病。这些化合物还可用作中枢作用抗高血压药和血管扩张剂。
• [EN] TRIAZOLOPYRIDINE INHIBITORS OF MYELOPEROXIDASE<br/>[FR] INHIBITEURS, À BASE DE TRIAZOLOPYRIDINE, DE LA MYÉLOPEROXYDASE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2017040449A1

  公开（公告）日：2017-03-09

  The present invention provides compounds of Formula (I): wherein A is as defined in the specification, and compositions comprising any of such novel compounds. These compounds are myeloperoxidase (MPO) inhibitors and/or eosinophil peroxidase (EPX) inhibitors, which may be used as medicaments.

  本发明提供了化合物的结构式（I）：其中A如规范中定义，并包括任何此类新化合物的组合物。这些化合物是髓过氧化物酶（MPO）抑制剂和/或嗜酸性粒细胞过氧化物酶（EPX）抑制剂，可用作药物。
• [EN] SUBSTITUTED AROMATIC CARBOXAMIDE AND UREA DERIVATIVES AS VANILLOID RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE CARBOXAMIDE AROMATIQUE ET D'URÉE SUBSTITUÉS EN TANT QUE LIGANDS DU RÉCEPTEUR VANILLOÏDE
  申请人：GRUENENTHAL GMBH

  公开号：WO2010127855A1

  公开（公告）日：2010-11-11

  The invention relates to substituted aromatic carboxamide and urea derivatives, to processes for the preparation thereof, to pharmaceutical compositions containing these compounds and also to the use of these compounds for preparing pharmaceutical compositions (formula (I)).

  这项发明涉及取代芳香族羧酰胺和脲衍生物，以及其制备方法，含有这些化合物的药物组合物，以及利用这些化合物制备药物组合物的用途（式（I））。
• Organocatalytic Enantioselective Synthesis of Atropisomeric Aryl‐ <i>p</i> ‐Quinones: Platform Molecules for Diversity‐Oriented Synthesis of Biaryldiols
  作者：Ye‐Hui Chen、Heng‐Hui Li、Xiao Zhang、Shao‐Hua Xiang、Shaoyu Li、Bin Tan

  DOI：10.1002/anie.202004671

  日期：2020.7.6

  Presented here is a class of novel axially chiral aryl‐p ‐quinones as platform molecules for the preparation of non‐C 2 symmetric biaryldiols. Two sets of aryl‐p ‐quinone frameworks were synthesized with remarkable enantiocontrol by means of chiral phosphoric acid catalyzed enantioselective arylation of p ‐quinones by central‐to‐axial chirality conversion. These aryl‐p ‐quinones were then used to access

  这里介绍的是一类新型的轴向手性芳基对苯二酚，作为制备非C 2对称联芳基二醇的平台分子。两套芳基的p通过手性磷酸的装置具有显着的enantiocontrol合成-quinone框架催化对映选择性芳基化p通过中央到外轴手性转换-quinones。然后，这些芳基对苯醌被用于获得具有高度保留的对映体纯度的各种高度官能化的非C 2对称联芳基二醇。