2,3-二羟基萘 | 92-44-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 芳香烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2,3-二羟基萘
• 中文别名: 2,3-萘二酚；2,3-二萘酚
• 英文名称: 2,3-naphthalenediol
• 英文别名: 2.3-dihydroxynaphthalene；naphthalene-2,3-diol；2,3-Dihydroxynaphthalene
• CAS: 92-44-4
• 化学式: C₁₀H₈O₂
• mdl: MFCD00004073
• 分子量: 160.172
• InChiKey: JRNGUTKWMSBIBF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  161-165 °C (lit.) 162-164 °C
• 沸点：
  246.06°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0924 (rough estimate)
• 闪点：
  175 °C
• 溶解度：
  水中的溶解度为4克/升
• 碰撞截面：
  132.44 Ų [M-H]- [CCS Type: DT, Method: stepped-field]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

ADMET

代谢

2,3-二羟基萘已知的人类代谢物包括3-甲氧基-2-萘酚。

2,3-Dihydroxynaphthalene has known human metabolites that include 3-Methoxy-2-naphthol.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2907299090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  QJ4750000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  应密封于阴凉干燥处避光保存。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 2,3-二羟基萘
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
2,3-Naphthalenediol
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 2,3-Naphthalenediol
别名
: C10H8O2
分子式
: 160.17 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Naphthalene-2,3-diol
-
CAS 号 92-44-4
EC-编号 202-156-7

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
充气保存 对空气敏感。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
联合国运输名称: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: > 480 min
测试过的物质Dermatril® ( Z677272, 规格 M)
飞溅保护
联合国运输名称: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: > 30 min
测试过的物质Dermatril® ( Z677272, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不 同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应 商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 棕灰色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 162 - 164 °C
熔点/凝固点: 161 - 165 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂, 强碱
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: QJ4750000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质：

• 灰白色至微红色粉末。

用途：

• 用作染料、医药中间体和染发剂。
• 用于制备偶氮染料。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二羟基萘 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 2,3-bis(2'-chloroethoxy)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  汞（ii）和银（i）的NHC大金属环：银离子的合成，结构研究和Hg（ii）配合物4的识别†

  摘要：

  已合成并表征了一系列双苯并咪唑鎓盐（或双咪唑鎓盐）及其七个N-杂环卡宾汞（II）和银（I）配合物2-8，以及一个阴离子配合物1。在配合物1中，两个苯并咪唑环指向相反的方向，并且观察到这两个苯并咪唑环之间存在π-π相互作用。在络合物2中，两个13元大环金属环通过一个桥连的氯原子连接在一起，其中每个大环金属环由一个二齿卡宾配体（L 2）和一个Hg（II）离子形成。在复杂3–6中，每个分子包含一个由一个二齿卡宾配体和一个金属离子形成的13元大金属环。在1–8的晶体堆积中，一维聚合物链，2D超分子层和3D超分子框架是通过分子间的弱相互作用形成的，包括氢键，π–π相互作用和C–H⋯π接触。特别地，基于荧光和UV / vis光谱滴定法研究了使用4作为主体化合物对Ag +的选择性识别。

  DOI：

  10.1039/c4ra14340j
• 作为产物：
  描述：

  萘 在 三溴化硼 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 66.03h， 生成 2,3-二羟基萘
  参考文献：
  名称：

  多环芳烃的选择性邻二碘化

  摘要：

  通过一系列亲电硼酸化反应和硼/碘交换反应，已经制备出了神奇的I-通用且难以捉摸的二碘碘化PAH。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000954

文献信息

• Synthesis of “calixarene-like” N,N-ditosyldiaza[3.3](1,4)naphthalenophanes
  作者：Huu-Anh Tran、Julie Collins、Paris E. Georghiou

  DOI：10.1039/b717797f

  日期：——

  A series of new tetrahomodiazacalix[2]naphthalenes, containing 2,3-dialkoxy-substituted naphthalene units, have been synthesized and some of their properties are reported. All of the newly-synthesized macrocycles were highly symmetrical and conformationally rigid and revealed “calixarene-like” 1,3- alternate type structures.

  一系列含有2,3-二烷氧基取代萘单元的新型四氢二氮杂杯[2]萘化合物已经合成，并报道了它们的某些性质。所有新合成的宏环化合物均具有高度的对称性和构象刚性，呈现出类似“杯芳烃”的1,3-交替型结构。
• Naphthalenediol-based bis(Salamo)-type homo- and heterotrinuclear cobalt(II) complexes: Syntheses, structures and magnetic properties
  作者：Han Zhang、Wen-Kui Dong、Yang Zhang、Sunday Folaranmi Akogun

  DOI：10.1016/j.poly.2017.05.051

  日期：2017.9

  M(OAc)2 (M = Ca(II), Sr(II) and Ba(II)). In the crystal structures, the three metal(II) atoms occupy both the N2O2 and O6 sites of the ligand (L)4− moiety. Owing to the different nature of the N2O2 and O6 sites of the ligand H4L, the introduction of two different metal(II) atoms to the site-selective moiety, when compared with complex 1, leads to the replacement of the central Co(II) atom by different

  摘要合成了具有新的无环双（Salamo）型配体H4L的同核和异三核Co（II）配合物，通过N2O2 Salamo部分的金属化，该配体具有C形的O6位。通过使H4L与3当量的Co（OAc）2·4H2O反应获得同三核配合物[Co3（L）（OAc）2（CH3OH）2]·2CHCl3（1）。异三核配合物[Co2（L）Ca（OAc）2]（2），[Co2（L）Sr（OAc）2]（3）和[Co2（L）Ba（OAc）2（H2O）]·2CH3CH2OH（通过H4L与2当量的Co（OAc）2·4H2O和1当量的M（OAc）2（M = Ca（II），Sr（II）和Ba（II））反应获得4）。在晶体结构中，三个金属（II）原子同时占据了配体（L）4-的N2O2和O6位。由于配体H4L的N2O2和O6位点的性质不同，因此向位点选择部分引入了两个不同的金属（II）原子，与配合物1比较时，会导致中心Co（II）原子被不
• A Concise Synthesis of 2-Amino-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-6,7-diol (‘6,7-ADTN’) from Naphthalene-2,3-diol
  作者：Süleyman Göksu、Cavit Kazaz、Yaşar Sütbeyaz、Hasan Seçen

  DOI：10.1002/hlca.200390272

  日期：2003.10

  2-Amino-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-6,7-diol (2; 6,7-ADTN) was synthesized starting from naphthalene-2,3-diol in seven steps and with an overall yield of 44%. Methylation of naphthalene-2,3-diol with dimethyl sulfate, followed by FriedelCrafts acylation with AcCl, gave 2-acetyl-6,7-dimethoxynaphthalene. 2-Acetyl-6,7-dimethoxynaphthalene was converted to 6,7-dimethoxynaphthalene-2-carboxylic acid

  从萘-2,3-二醇开始，经七个步骤合成了2-氨基-1,2,3,4-四氢萘-6,7-二醇（2 ; 6,7-ADTN），总收率为44％ 。萘-2，3-二醇与硫酸二甲酯的甲基化，然后用AcCl进行Friedel Crafts酰化，得到2-乙酰基-6，7-二甲氧基萘。通过卤仿反应将2-乙酰基-6,7-二甲氧基萘转化为6,7-二甲氧基萘-2-羧酸。羧酸以4摩尔当量进行桦木还原。通过在液氨中的Na，得到1,2,3,4-四氢-6,7-二甲氧基萘-2-羧酸，通过Curtius反应从中获得2，然后进行氢解和去甲基化。
• In silico design and synthesis of N‐arylalkanyl 2‐naphthamides as a new class of non‐purine xanthine oxidase inhibitors
  作者：Sheau Ling Ho、Ching‐Ting Lin、Shoei‐Sheng Lee

  DOI：10.1002/ddr.21782

  日期：2021.9

  A series of N-arylalkanyl 2-naphthamides (Xa~e), which were predicted from virtual molecular docking on a built xanthine oxidase template as potential inhibitors, were synthesized. Their inhibitory activity against xanthine oxidase was assayed. Among these prepared, compounds Xb (IC50 13.6 μM), Xc (IC50 13.1 μM), and Xd (IC50 12.5 μM) showed comparable inhibitory activity to allopurinol (IC50 22.1 μM)

  合成了一系列N-芳基烷基 2-萘酰胺 ( Xa ~ e )，这些化合物是从构建的黄嘌呤氧化酶模板上的虚拟分子对接预测的，作为潜在的抑制剂。测定了它们对黄嘌呤氧化酶的抑制活性。在这些制备物中，化合物Xb (IC 50 13.6 μM)、Xc (IC 50 13.1 μM)和Xd (IC 50 12.5 μM)显示出与别嘌醇(IC 50 22.1 μM)相当的抑制活性。体外测定结果与分子对接分数 Δ G有很好的相关性 = -16.99、-17.66 和 -17.13 Kcal/mol，分别。在氧酸钾诱导的高尿酸血症小鼠模型中，口服Xc - Ac（40mg/Kg）过氧乙酰化Xc可使血尿酸水平较正常对照组降低 60%， 与高尿酸血症小鼠组相比，具有统计学意义 ( p < .01)。
• 2,3-Dimethoxynaphthalene: solid-state structure as studied via X-ray crystallography and solid-phase 13C nuclear magnetic resonance spectroscopy
  作者：G.W. Buchanan、M. Gerzain、C. Bensimon

  DOI：10.1016/0022-2860(95)08871-r

  日期：1995.8

  Abstract The X-ray crystal structure of the title material has been obtained. A symmetrical structure with the OCH 3 groups essentially planar to the aromatic ring has been found. Chemical shift differences observed in the solid-state 13 C cross polarization/magic angle spinning spectrum are attributed to intermolecular crystal packing effects, resulting in an asymmetric unit of one molecule.

  摘要 获得了标题物质的X射线晶体结构。已发现具有与芳环基本上平面的OCH 3 基团的对称结构。在固态 13 C 交叉极化/魔角自旋光谱中观察到的化学位移差异归因于分子间晶体堆积效应，导致一个分子的不对称单元。

表征谱图