2-(1-甲基乙氧基)-萘 | 15052-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-(1-甲基乙氧基)-萘
• 中文别名: 萘,2-(1-甲基乙氧基)-(9CI)
• 英文名称: 2-isopropoxynaphthalene
• 英文别名: 2-(Propan-2-yloxy)naphthalene；2-propan-2-yloxynaphthalene
• CAS: 15052-09-2
• 化学式: C₁₃H₁₄O
• mdl: MFCD23114629
• 分子量: 186.254
• InChiKey: VTIIVLSJEXKCQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2909309090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-甲基乙氧基)-萘 在 水 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 以79 %的产率得到2-萘酚
  参考文献：
  名称：

  碘化三苯基磷介导的芳基烷基醚在无金属和中性条件下的脱保护

  摘要：

  通过等摩尔 PPh 3和 I 2原位反应生成的碘化三苯基磷鎓 [Ph 3 P + I]I −开发了一种在无金属和中性条件下芳基烷基醚脱保护的高效方法。各种芳基烷基醚，包括芳基甲基/烯丙基/苄基/乙基/正丙基/异丙基/正丁基醚，都可以高效脱保护，以良好至优异的收率释放相应的酚类。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2023.154460
• 作为产物：
  描述：

  2-碘代丙烷 、 sodium 2-naphtholate 在 乙醇 作用下， 生成 2-(1-甲基乙氧基)-萘
  参考文献：
  名称：

  Dermer; Dermer, Journal of Organic Chemistry, 1938, vol. 3, p. 291

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nickel-catalyzed reductive cleavage of aryl–oxygen bonds in alkoxy- and pivaloxyarenes using hydrosilanes as a mild reducing agent
  作者：Mamoru Tobisu、Ken Yamakawa、Toshiaki Shimasaki、Naoto Chatani

  DOI：10.1039/c0cc05169a

  日期：——

  A nickel-catalyzed reductive deoxygenation of aryl alkyl ethers and aryl pivalates has been developed. Hydrosilanes serve as a mild reducing agent. The present protocol allows the use of a pivalate group as a robust and traceless steering group in arene functionalization reactions.

  开发了一种镍催化的芳基烷基醚和芳基三甲基酯的去氧还原反应。氢硅烷作为温和的还原剂。目前的方案允许在芳烃功能化反应中使用三甲基酯基团作为强健且无痕的导向基团。
• Nickel-Catalyzed Reductive Cleavage of Carbon–Oxygen Bonds in Anisole Derivatives Using Diisopropylaminoborane
  作者：Takuya Igarashi、Akira Haito、Naoto Chatani、Mamoru Tobisu

  DOI：10.1021/acscatal.8b02009

  日期：2018.8.3

  of a methoxy group on an aromatic ring allows this group to be used as a traceless activating and directing group for aromatic functionalization reactions. Although several catalytic methods for the reductive cleavage of anisole derivatives have been reported, all are applicable only to π-extended aryl ethers, such as naphthyl and biphenyl ethers, while monocyclic aryl ethers cannot be reduced. Herein

  芳族环上甲氧基的催化除去使得该基团可用作芳族官能化反应的无痕活化和导向基团。尽管已经报道了几种用于苯甲醚衍生物的还原裂解的催化方法，但是所有方法仅适用于π-延伸的芳基醚，例如萘基和联苯醚，而单环芳基醚不能被还原。在本文中，我们报道了使用二异丙基氨基硼烷作为还原剂的镍催化的芳基醚中C–O键的还原裂解反应。与以前报道的方法不同，这种还原剂可在范围更广的芳基醚底物（包括带有各种官能团的单环和杂环醚）中有效地降低C-O键。
• A Mild and Ligand-Free Ni-Catalyzed Silylation via C–OMe Cleavage
  作者：Cayetana Zarate、Masaki Nakajima、Ruben Martin

  DOI：10.1021/jacs.6b10998

  日期：2017.1.25

  of central importance in organic synthesis. Despite the formidable potential of aryl methyl ethers as coupling partners, the scarcity of metal-catalyzed C-heteroatom bond formations via C-OMe cleavage is striking, with isolated precedents requiring specialized, yet expensive, ligands, high temperatures, and π-extended backbones. We report an unprecedented catalytic ipso-silylation of aryl methyl ethers

  形成碳-杂原子键的金属催化转化在有机合成中至关重要。尽管芳基甲基醚作为偶联伙伴具有巨大的潜力，但通过 C-OMe 裂解形成的金属催化 C-杂原子键的稀缺性令人震惊，孤立的先例需要专门但昂贵的配体、高温和 π 扩展主链. 我们报告了在温和条件下且无需借助外部配体的芳基甲基醚的前所未有的催化 ipso-甲硅烷基化。该方法以其广泛的范围而著称，其中包括使用苄基甲基醚、乙烯基甲基醚和无偏苯甲醚衍生物，因此代表了通过 C-OMe 断裂设计新的 C-杂原子键形成的重要一步。还描述了这种转化在正交甲硅烷基化技术以及进一步衍生化中的应用。初步的机械实验表明 Ni(0)-ate 复合物的中介作用，这使得由 C-OMe 键初始氧化加成到 Ni(0) 物种组成的典型催化循环开始发挥作用存在一些疑问。
• Cross‐Coupling Reactions of Aryl Halides with Primary and Secondary Aliphatic Alcohols Catalyzed by an <i>O</i> , <i>N</i> , <i>N</i> ‐Coordinated Nickel Complex
  作者：Toru Hashimoto、Keisuke Shiota、Kei Funatsu、Yoshitaka Yamaguchi

  DOI：10.1002/adsc.202001346

  日期：2021.3.16

  A synthesis of alkyl aryl ethers was achieved via the cross‐coupling of aryl halides with primary and secondary aliphatic alcohols catalyzed by a bench‐stable nickel complex supported by a monoanionic O,N,N‐tridentate ligand. This nickel‐catalyzed reaction proceeds smoothly in the absence of a phosphine ligand, affording alkyl aryl ethers in moderate to good yields.

  烷基芳基醚的合成是通过芳基卤稳定的镍络合物（由单阴离子O，N，N三齿配体支撑）催化芳基卤化物与伯和仲脂族醇的交叉偶联而实现的。在没有膦配体的情况下，这种镍催化的反应平稳进行，从而以中等至良好的收率提供了烷基芳基醚。
• Catalytic Cleavage of Ether CO Bonds by Pincer Iridium Complexes
  作者：Michael C. Haibach、Nicholas Lease、Alan S. Goldman

  DOI：10.1002/anie.201402576

  日期：2014.9.15

  The development of efficient catalytic methods to cleave the relatively unreactive CO bonds of ethers remains an important challenge in catalysis. Building on our group’s recent work, we report the dehydroaryloxylation of aryl alkyl ethers using pincer iridium catalysts. This method represents a rare fully atom‐economical method for ether CO bond cleavage.

  发展有效的催化方法以裂解醚的相对不活泼的CO键仍然是催化方面的重要挑战。在我们小组最近的工作的基础上，我们报告了使用夹钳铱催化剂进行的芳基烷基醚的脱氢芳氧基化反应。该方法代表了罕见的完全经济的醚CO键裂解方法。