在带有适当的寡醚基作为2'-取代基的podand型
1,1'-联萘-2-醇衍
生物的D
IBAL-H还原和Grignard反应中实现了高效的1,7-不对称诱导。因此,在进一步还原生成的非对映体羟基酯1,4
-二醇8之后,在–78°C下在过量的MgBr 2 ·OEt 2存在下,将
二氯甲烷-
甲苯中的
酮酯4进行D
IBAL-H还原。光学收率高达92%。酮的类似治疗酯4,5和7与
格氏试剂,得到相应的4,4-二取代的丁基-4- olides 10-13光学收率高达99%。
酮酸酯4b的络合实验表明,高效的1,7-不对称诱导作用是由由Podand
酮酸酯和MgBr 2组成的假大环
镁络合物的形成引起的。