2-(trifluoromethoxy)naphthalene | 403646-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(trifluoromethoxy)naphthalene
• 英文别名: 2-trifluoromethoxynaphthalene
• CAS: 403646-54-8
• 化学式: C₁₁H₇F₃O
• 分子量: 212.171
• InChiKey: XKWALHUFBVKIKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氧化碳 、 2-(trifluoromethoxy)naphthalene 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到3-trifluoromethoxy-2-naphthoic acid
  参考文献：
  名称：

  Metalation of 2-Heterosubstituted Naphthalenes at the 1- or 3- Position: Factors That May Determine the Regiochemistry

  摘要：

  Upon metalation and subsequent electrophilic trapping, 2-fluoronaphthalene inevitably gives rise to regioisomeric mixtures in varying proportions, whereas 2-(trifluoromethyl) naphthalene undergoes deprotonation either at the 1- or the 3-position, depending on the choice of the reagent. On the other hand, 2-(trifluoromethoxy) naphthalene and 2-methoxynaphthalene react exclusively at the 3-position when, respectively, sec-butyllithium and superbasic reagents are employed. Steric repulsion by the peri hydrogen in combination with crowding due to coordination of the lithium atom with the methoxy group disfavors attack at the 1-position.

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218737
• 作为产物：
  描述：

  对溴三氟甲氧基苯 在 正丁基锂 、 溶剂黄146 、 二异丙胺 、 锌 作用下， 反应 22.0h， 生成 2-(trifluoromethoxy)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  1,2-二脱氢-3-和-4-（三氟甲氧基）苯：1-和2-（三氟甲氧基）萘的“芳炔”路线

  摘要：

  在 -100 摄氏度下用二异丙基氨基锂 (LDA) 处理 1-溴-2-（三氟甲氧基）苯后，生成 3-溴-2-（三氟甲氧基）苯基锂。它可以像这样被捕获，但是当温度升高时会异构化以提供 2-溴-6-(三氟甲氧基)苯基锂。升至 -75 摄氏度。后一种中间体可直接由1-溴-3-(三氟甲氧基)苯得到。1-溴-4-（三氟甲氧基）苯在 -100 摄氏度时生成 5-溴-2-（三氟甲氧基）苯基锂，但在 -75 摄氏度时它会缓慢地消除溴化锂，从而释放出 1,2-脱氢-4-（三氟甲氧基）苯基锂）苯。同理，1-溴-3-(三氟甲氧基)苯可以生成1,2-脱氢-3-(三氟甲氧基)苯。两种芳烃都可以用呋喃原位截获。生成的 [4+2] 环加合物可以用锌粉还原，得到 1- 和 2-（三氟甲氧基）萘，它们可以进行酸催化异构化以产生三氟甲氧基-1-萘酚，或者它们可以被溴化以提供 vic-二溴衍生物。后者化合物的碱促进脱溴化氢。生成

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200111)2001:21<3991::aid-ejoc3991>3.0.co;2-j

文献信息

• Trifluoromethyl Benzoate: A Versatile Trifluoromethoxylation Reagent
  作者：Min Zhou、Chuanfa Ni、Yuwen Zeng、Jinbo Hu

  DOI：10.1021/jacs.8b04000

  日期：2018.6.6

  Trifluoromethyl benzoate (TFBz) is developed as a new shelf-stable trifluoromethoxylation reagent, which can be easily prepared from inexpensive starting materials using KF as the only fluorine source. The synthetic potency of TFBz is demonstrated by trifluoromethoxylation-halogenation of arynes, nucleophilic substitution of alkyl (pseudo)halides, cross-coupling with aryl stannanes, and asymmetric

  苯甲酸三氟甲酯 (TFBz) 被开发为一种新的货架稳定的三氟甲氧基化试剂，它可以很容易地从廉价的原料中制备，使用 KF 作为唯一的氟源。芳烃的三氟甲氧基化-卤化、烷基（伪）卤化物的亲核取代、与芳基锡烷的交叉偶联和烯烃的不对称双官能化证明了 TFBz 的合成效力。在冠醚络合的钾阳离子的帮助下，芳炔的前所未有的三氟甲氧基化-卤化在室温下顺利进行，这显着稳定了衍生自 TFBz 的三氟甲氧基阴离子。
• POLYMER FOR USE IN LIQUID CRYSTAL ALIGNMENT LAYER
  申请人：Nose Sayaka

  公开号：US20130116396A1

  公开（公告）日：2013-05-09

  The present invention relates to materials used for aligning liquid crystals of liquid crystal display elements and to a polymer for use in liquid crystal vertical alignment layer used in producing a liquid crystal vertical alignment layer. The polymer for use in a liquid crystal vertical alignment layer includes (a) a moiety that is photochemically isomerizable but not photochemically crosslinked, (b) a moiety that is photochemically crosslinkable, and (c) a moiety that stabilizes a vertical alignment. The polymer can be used to produce a vertical alignment layer that has a liquid crystal alignment property enabling control of alignment at a low UV dose and that offers a large pretilt angle and superior optical stability.

  本发明涉及用于对齐液晶显示元件的材料，以及用于制造液晶垂直对齐层的液晶垂直对齐层聚合物。用于液晶垂直对齐层的聚合物包括（a）具有光化学异构性但不具有光化学交联的基团，（b）具有光化学交联性的基团，以及（c）稳定垂直对齐的基团。该聚合物可用于制造具有液晶对齐性能的垂直对齐层，使得在低紫外线剂量下能够控制对齐，并提供大的预倾角和优异的光学稳定性。
• Trifluoromethoxylation of Arynes Using 2,4‐Dinitro‐1‐(trifluoromethoxybenzene) as Trifluoromethoxide Anion Source
  作者：L. Wisson、G. Hanquet、F. Toulgoat、T. Billard、A. Panossian、F. R. Leroux

  DOI：10.1002/ejoc.202400388

  日期：2024.7.22

  on of arynes has been little reported in the literature mainly due to the limited number of stable trifluoromethoxide anion sources existing. We describe herein the trifluoromethoxylation of arynes using 2,4-dinitro-1-(trifluoromethoxy)benzene (DNTFB) as a cheap and easy-to-use source of F3CO−. The released trifluoromethoxide anion was used as both a source of fluoride to generate the aryne and a nucleophile

  芳烃的三氟甲氧基化在文献中报道很少，这主要是由于现有的稳定的三氟甲氧基阴离子源的数量有限。我们在此描述了使用 2,4-二硝基-1-(三氟甲氧基)苯 (DNTFB) 作为廉价且易于使用的 F 3 CO − 来源的芳烃的三氟甲氧基化。释放的三氟甲氧基阴离子既用作产生芳基的氟化物源，又用作三氟甲氧基化反应的亲核试剂。
• Silver-Mediated Trifluoromethoxylation of Aryl Stannanes and Arylboronic Acids
  作者：Chenghong Huang、Theresa Liang、Shinji Harada、Eunsung Lee、Tobias Ritter

  DOI：10.1021/ja204861a

  日期：2011.8.31

  A silver-mediated cross-coupling of trifluoromethoxide with aryl stannanes and arylboronic acids to give aryl trifluoromethyl ethers is reported. This is the first report of a transition-metal-mediated C-aryl-OCF3 bond formation.
• ¹⁸ F‐Labeling of Aryl‐SCF ₃ , ‐OCF ₃ and ‐OCHF ₂ with [ ¹⁸ F]Fluoride
  作者：Tanatorn Khotavivattana、Stefan Verhoog、Matthew Tredwell、Lukas Pfeifer、Samuel Calderwood、Katherine Wheelhouse、Thomas Lee Collier、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1002/anie.201504665

  日期：2015.8.17

  AbstractWe report that halogenophilic silver(I) triflate permits halogen exchange (halex) nucleophilic 18F‐fluorination of aryl‐OCHFCl, ‐OCF2Br and ‐SCF2Br precursors under mild conditions. This AgI‐mediated process allows for the first time access to a range of 18F‐labeled aryl‐OCHF2, ‐OCF3 and ‐SCF3 derivatives, inclusive of [18F]riluzole. The 18F‐labeling of these medicinally important motifs expands the radiochemical space available for PET applications.