2-naphthyl allenylmethyl ether | 138907-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-naphthyl allenylmethyl ether
• CAS: 138907-26-3
• 化学式: C₁₄H₁₂O
• 分子量: 196.249
• InChiKey: IIGQJCMFDBWOGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-naphthyl allenylmethyl ether 生成 1-methyl-3H-benzo[f]chromene
  参考文献：
  名称：

  三氟乙酸汞（II）介导的芳基烯丙醚的环化

  摘要：

  三氟乙酸汞（II）使芳基烯丙基（芳基2,3-丁二烯-1-基）醚轻松环化为4-甲基-2H-1-苯并吡喃和4-亚甲基-3,4-二氢-2H-1 -苯并吡喃具有优异的产率。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80243-y
• 作为产物：
  描述：

  buta-2,3-dien-1-yl methyl carbonate 、 2-萘酚 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以84%的产率得到2-naphthyl allenylmethyl ether
  参考文献：
  名称：

  钯催化制备联二烯芳香醚的方法和首次全合成三烯 A

  摘要：

  描述了在温和的反应条件下，钯催化的苯酚和烯基碳酸酯之间的 C-O 键形成反应，以良好的收率生成 2,3-烯基芳香族醚。可以耐受多种合成上有用的官能团，并且该方法的合成效用已通过丙二烯部分的一系列转化得到证明。以该反应为关键步骤，完成了天然烯属芳香醚、桉烯和土三烯A的全合成（首次合成；4.5克规模）。

  DOI：

  10.1039/d1sc01896e

文献信息

• Thermal Claisen rearrangement of aryl allenylmethyl ethers: synthesis of 2-(o-hydroxyaryl)buta-1,3-dienes and 4-methyl-2H-1-benzopyrans
  作者：T. Balasubramanian、K. K. Balasubramanian

  DOI：10.1039/c39920001760

  日期：——

  Thermal Claisen rearrangement of aryl allenylmethyl ethers in diethylene glycol afforded 2-(o-hydroxyaryl)buta-1,3-dienes and 4-methyl-2H-1-benzopyrans in good yield.

  芳基烯丙基甲基醚在二甘醇中的热克莱森重排反应生成了 2-（邻羟基芳基）丁-1,3-二烯和 4-甲基-2H-1-苯并吡喃，收率很高。
• Cation radical-induced Claisen rearrangement of aryl allenylmethyl ethers
  作者：S. Dhanalekshmi、C. S. Venkatachalam、K. K. Balasubramanian

  DOI：10.1039/c39940000511

  日期：——

  Treatment of aryl allenylmethyl ethers with tris(4-bromophenyl)aminium hexachloroantimonate in acetonitrile at room temperature induces a facile cation radical induced Claisen rearrangement to yield 2-(o-hydroxyaryl)buta-1,3-dienes.

  在室温下，用三(4-溴苯基)六氯锑酸铵在乙腈中处理芳基烯丙基甲基醚，可诱导阳离子自由基诱导的克莱森重排，生成 2-(邻羟基芳基)丁-1,3-二烯。