2-萘甲醚 | 93-04-9

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 酚类、醚类和环氧化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-萘甲醚
• 中文别名: 2-甲氧基萘；乙位萘甲醚；2-甲氧萘；β-萘基甲基醚；β-萘甲醚；甲基-β-萘基醚；α-萘甲醚；橙花醚
• 英文名称: 2-Methoxynaphthalene
• CAS: 93-04-9
• 化学式: C₁₁H₁₀O
• mdl: MFCD00004061
• 分子量: 158.2
• InChiKey: LUZDYPLAQQGJEA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70-73 °C (lit.)
• 沸点：
  274 °C (lit.)
• 密度：
  1.064 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  272-274°C
• 溶解度：
  H2O：可溶（完全）
• LogP：
  3.318 at 25℃
• 物理描述：
  DryPowder; Liquid; OtherSolid; PelletsLargeCrystals
• 保留指数：
  1433.2;1407;1410
• 稳定性/保质期：

  存在于白肋烟烟叶和香料烟烟叶中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  29093090
• 危险品运输编号：
  UN 3077 9 / PGIII
• RTECS号：
  QJ9468750
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  本品应密封保存在阴凉处。采用外编织袋、内塑料袋的包装方式，每桶重25千克。

SDS

2-甲氧基萘 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 2-Methoxynaphthalene
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害
急性水生毒性 第2级
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述
对水生生物有毒性
防范说明
[预防] 避免释放到环境中。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2-甲氧基萘
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 93-04-9
俗名： Methyl 2-Naphthyl Ether
分子式： C11H10O

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。
2-甲氧基萘 修改号码：5

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-极淡的黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
73°C
沸点/沸程 274 °C
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
2-甲氧基萘 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： orl-rat LD50:>5 g/kg
skn-rbt LD50:>5 g/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: QJ9468750

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
2-甲氧基萘 修改号码：5

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

食品添加剂最大允许使用量及残留量标准 添加剂中文名称 | 允许使用的食品 | 添加剂功能 | 最大允许使用量（g/kg） | 最大允许残留量（g/kg）

橙花醚 | 各类食品 | 食用香料 | 用于配制香精的各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量

化学性质

• 白色鳞片状结晶，有橙花香味

用途

1. 用于调配低档的有色皂、洗涤剂、日用品香精，适用香型为橙花、茉莉、百合。
2. 可用于低档的古龙和花露型香精中，赋予较重的花香。
3. 也可用于需要耐碱耐热的塑料制品、合成橡胶制品薰香等的加香。

化学性质

• 白色鳞片状结晶，有橙花香味

用途

1. 用作皂用香精及廉价的化妆香精。
2. 2-甲氧基萘是有机合成中间体，在乙酐存在下可得到6-甲氧基-2-萘乙酮。
3. 将硝基苯及2-甲氧基萘投入反应锅中，在5℃慢慢加入三氯化铝，搅拌1小时后降温至5℃，慢慢加入乙酐，并逐渐升温，在70-80℃下反应近2小时，冷却至30℃以下，用1:1盐酸溶液洗涤，水洗并蒸馏除去硝基苯。以石油醚提取，浓缩、冷却、结晶，过滤得到6-甲氧基-2-萘乙酮，收率为50%。
4. 用于生产消炎镇痛药萘普生和计划生育药物18-甲基炔诺酮的生产。

用途

• 主要用于调配皂用香精、大众化的花露水和古龙香水等

生产方法

1. 由2-萘酚与甲醇反应而得

   • 将2-萘酚、甲醇和硫酸在85-90℃下加热回流6小时，冷却后过滤并洗涤至中性。减压蒸馏，收集168-180℃（2.67kPa）馏分，经甲醇重结晶得成品。
   • 收率约70%

2. 由2-萘酚与硫酸二甲酯反应而得

   • 在反应锅内投入水、氢氧化钠溶液和2-萘酚，在10℃加入硫酸二甲酯，并控制料液温度不超过36℃。搅拌反应3小时后加热至76-80℃反应1.5小时。
   • 冷却至50℃左右，用氨水调节pH值至11，冷却结晶、过滤得粗品。再用乙醇重结晶得到2-甲氧基萘精品。

3. 升华法提纯

   • 2-甲氧基萘也可通过升华法提纯；而其类似产品2-乙氧基萘（橙花素）加热时不会升华，一般采用减压蒸馏的方法精制。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-萘甲醚 在 rhodium contaminated with carbon 、 水 、 氢气 作用下， 反应 18.0h， 生成 萘烷
  参考文献：
  名称：

  An efficient cleavage of the aryl ether C–O bond in supercritical carbon dioxide–water

  摘要：

  报道了一种简单且高效的Rh/C催化途径，用于在80°C下在0.5 MPa氢气压力和scCO2-水介质中芳香醚C-O键的裂解；在测试条件下，CO2压力和水起着关键作用。

  DOI：

  10.1039/c3cc41522h
• 作为产物：
  描述：

  2-碘-6-甲氧基萘 在 sodium hydride 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 10.0h， 以75%的产率得到2-萘甲醚
  参考文献：
  名称：

  氢化钠-碘化物复合物对卤代芳烃进行加氢脱卤

  摘要：

  在碘化锂（LiI）存在下，氢化钠（NaH）可以实现卤代（杂）芳烃加氢溴化和碘化的简单方法。机理研究表明，在当前过程中发生了异常的协同的亲核芳族取代。

  DOI：

  10.1002/anie.201611495
• 作为试剂：
  描述：

  1-phenyl-4-bromobutene 、 反式-BETA-苯乙烯硼酸 在 potassium fluoride dihydrate 、 2-萘甲醚 、 二氯[2-(4,5-二氢-2-噁唑基)喹啉]钯(II) 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (E)-1,4-diphenylbut-1-ene 、 (E)-1,3-diphenyl-1-butene
  参考文献：
  名称：

  钯催化的初级和次级同型烯丙基亲电试剂的烯丙基交叉偶联反应

  摘要：

  报道了使用硼酸和频哪醇酯的 Pd(0) 催化的高烯丙基甲苯磺酸酯底物的烯丙基交叉偶联。该反应使用 2-(4,5-二氢-2-恶唑基) 喹啉 (quinox) 作为配体并在环境温度下进行。就硼酸盐金属转移试剂和底物而言，反应范围很广，包括甲苯磺酸仲酯。机理研究支持未活化的初级和次级烷基甲苯磺酸盐的烯烃介导的 S(N)2 型立体转化氧化加成。

  DOI：

  10.1021/ja305403s

文献信息

• Reactions in Slightly Hydrated Solid/Liquid Heterogeneous Media: The Methylation Reaction with Dimethyl Sulfoxide
  作者：D. Achet、D. Rocrelle、I. Murengezi、M. Delmas、A. Gaset

  DOI：10.1055/s-1986-31729

  日期：——

  The O-methylation of alcohols and phenols with stoichiometric amounts of dimethyl sulfate in 1,4-dioxan or triglyme in the presence of solid potassium hydroxide and small amounts of water represents a useful method for the synthesis of methylethers in high yields and with high selectivity. The complete consumption of dimethyl sulfate in this reaction avoids the problems connected with the work-up of reaction mixtures still containing excess amounts of this toxic reagent.

  在固体氢氧化钾和少量水的存在下，使用二甲基硫酸酯和1,4-二氧六环或三甘醇的定量摩尔量对醇和酚进行O-甲基化，是一种合成甲醚的高产率和高选择性的有用方法。该反应中二甲基硫酸酯的完全消耗避免了与含有过量这种有毒试剂的反应混合物后处理相关的问题。
• Regioselectivity of the alkylation of ambident anionic species on alumina or in the presence of ‘solid hexamethylphosphoric triamide’
  作者：Georges Bram、Niall Geraghty、Gérard Nee、Jacqueline Seyden-Penne

  DOI：10.1039/c39800000325

  日期：——

  C-Alkylation of the acetoacetate anions and of sodium naphthoxide is highly favoured on alumina, while O-alkylation of the acetoacetate anion predominates in tetrahydrofuran in the presence of solid hexamethylphosphoric triamide.

  在氧化铝上，乙酰乙酸根阴离子和萘氧基钠的C-烷基化是非常有利的，而乙酰乙酸根阴离子的O-烷基化在四氢呋喃中在固体六甲基磷酸三酰胺存在下占优势。
• Catalytic Transfer Hydrogenation of Arenes and Heteroarenes
  作者：Coralie Gelis、Arne Heusler、Zackaria Nairoukh、Frank Glorius

  DOI：10.1002/chem.202002777

  日期：2020.11.6

  Transfer hydrogenation reactions are of great interest to reduce diverse molecules under mild reaction conditions. To date, this type of reaction has only been successfully applied to alkenes, alkynes and polarized unsaturated compounds such as ketones, imines, pyridines, etc. The reduction of benzene derivatives by transfer hydrogenation has never been described, which is likely due to the high energy

  转移氢化反应对于在温和的反应条件下还原各种分子非常重要。迄今为止，这种类型的反应仅成功地用于烯烃，炔烃和极化的不饱和化合物，例如酮，亚胺，吡啶等。从未描述过通过转移氢化还原苯衍生物的方法，这很可能是由于高使这些化合物脱芳香化所需的能量屏障。在此背景下，我们开发了一种催化转移氢化反应，用于还原苯衍生物和杂芳烃，从而在不需要压缩氢气的情况下，在室温下形成带有各种官能团的复杂三维支架。
• Synthesis of aromatic aldehydes via 2-aryl-n,n'-diacyl-4-imidazolines
  作者：Jan Bergman、Lars Renström、Birger Sjöberg

  DOI：10.1016/0040-4020(80)80230-4

  日期：1980.1

  Diacylimidazolium ions yield adducts with aromatic compounds. Thus the N,N'-diacetylimidazolium ion and indole gives 1,3-diacetyl-2-(3-indolyl)-4-imidazoline. Less reactive substrates such as thiophene, anisole and 1,3-dimethylbenzene fail to react with this reagent but do form adducts (e.g. 1,3-bis-(trifluoroacetyl)-2-(2-thienyl)-4-imidazoline) with an imidazole/trifluoroacetic anhydride reagent.

  双酰基咪唑鎓离子可与芳族化合物形成加合物。因此，N，N′-二乙酰基咪唑鎓离子和吲哚得到1，3-二乙酰基-2-（3-吲哚基）-4-咪唑啉。反应性较弱的底物，例如噻吩，苯甲醚和1,3-二甲基苯不能与该试剂反应，但会形成加合物（例如1,3-双-（三氟乙酰基）-2-（2-噻吩基）-4-咪唑啉）咪唑/三氟乙酸酐试剂。在温和条件下，所有加合物均可转化为相应的醛。新合成的合成范围类似于Vilsmeier-Haack反应的合成范围。
• Thiol Activation toward Selective Thiolation of Aromatic C–H Bond
  作者：Jing-Hao Wang、Tao Lei、Hao-Lin Wu、Xiao-Lei Nan、Xu-Bing Li、Bin Chen、Chen-Ho Tung、Li-Zhu Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01050

  日期：2020.5.15

  Direct C-S bond coupling is an attractive way to construct aryl sulfur ether, a building block for a variety of biological active molecules. Herein, we disclose an effective model for regioselective thiolation of the aromatic C-H bond by thiol activation instead of arene activation. Strikingly, this method has been applied into anisole derivatives that are not available in the arene activation approach

  直接CS键偶联是构建芳基硫醚的一种有吸引力的方法，芳基硫醚是多种生物活性分子的基础。在这里，我们公开了通过硫醇活化而不是芳烃活化对芳香族CH键进行区域选择性硫醇化的有效模型。引人注目的是，该方法已被应用到芳烃活化方法中无法获得的苯甲醚衍生物中，从而形成具有高反应活性的单一硫醚异构体。

表征谱图