25-羟基胆甾醇 | 2140-46-7

• 物质功能分类: 天然产物 - 甾体化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 25-羟基胆甾醇
• 中文别名: 25-羟基胆固醇；5-胆甾烯-3β,25-二醇；5-胆甾烯-3Β,25-二醇
• 英文名称: 25-hydroxychlolesterol
• 英文别名: 25-Hydroxycholesterol；3β,25-dihydroxycholest-5-ene；(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-[(1R)-5-hydroxy-1,5-dimethylhexyl]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol；25-hydroxy-(3β)-cholest-5-en-3-ol；(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-[(2R)-6-hydroxy-6-methylheptan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 2140-46-7
• 化学式: C₂₇H₄₆O₂
• mdl: MFCD00057815
• 分子量: 402.661
• InChiKey: INBGSXNNRGWLJU-ZHHJOTBYSA-N

物化性质

• 熔点：
  177-179 °C
• 沸点：
  513.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿：50 mg/mL，澄清，无色至淡黄色
• 碰撞截面：
  202.81 Ų [M-H]- [CCS Type: DT, Method: single field calibrated with Agilent tune mix (Agilent)]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.925
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R20/21/22,R48,R36/37/38
• 安全说明：
  S26,S36,S45
• WGK Germany：
  3
• 危险标志：
  GHS07,GHS08
• 危险性描述：
  H302,H312,H315,H319,H332,H335,H373
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305 + P351 + P338

制备方法与用途

生物活性

25-羟基胆固醇是胆固醇的代谢产物，由巨噬细胞响应Toll样受体（TLR）激活而产生和分泌。它有效且选择性地抑制B细胞产生IgA，EC50约为65 nM。

靶点

Human内源性代谢物

体外研究

25-羟基胆固醇的合成由胆固醇25-羟化酶催化，该酶使用胆固醇和分子氧作为底物，并以NADPH为辅助因子。25-羟基胆固醇是一种强大的生物活性脂质，在固有免疫系统和适应性免疫系统中发挥重要作用。