27-去甲-25-氧代胆固醇 | 7494-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 27-去甲-25-氧代胆固醇
• 英文名称: 27-nor-5-cholesten-3β-ol-25-one
• 英文别名: 25-oxo-27-norcholesterol；3β-hydroxy-27-nor-cholest-5-en-25-one；3β-Hydroxy-27-nor-cholest-5-en-25-on；3β-hydroxy-27-norcholest-5-ene-25-one；3β-hydroxy-27-norcholest-5-en-25-one；25-keto-27-norcholesterol；3beta-Hydroxy-27-norcholest-5-en-25-one；(6R)-6-[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]heptan-2-one
• CAS: 7494-34-0
• 化学式: C₂₆H₄₂O₂
• 分子量: 386.618
• InChiKey: NYJPQNDSCIEILZ-ISLLTSAGSA-N

物化性质

• 熔点：
  102-110°C
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  27-去甲-25-氧代胆固醇 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (20R)-3β-(tert-butyldimethylsilyloxy)-27-norcholest-5-en-25-ol
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic syntheses of (25R)- and (25S)-25-hydroxy-27-nor-cholesterol, a steroid bearing a secondary hydroxy group in the side chain

  摘要：

  （25R）-和（25S）-25-羟基-27-nor-胆固醇1c是通过酶解分辨率处理化合物4a侧链中的手性中心，或者通过将作为手性试剂的对映体纯的对甲苯磺酰基醇6a（采用不同生物催化方法制备）用于侧链的合成制得的。（C）1999 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00257-8
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 27-去甲-25-氧代胆固醇
  参考文献：
  名称：

  Neue Synthesen von1α，25-Dihydroxycholesterin

  摘要：

  1α，25-二羟基胆固醇的新合成

  DOI：

  10.1002/hlca.19820650524

文献信息

• Highly Regioselective Friedländer Annulations with Unmodified Ketones Employing Novel Amine Catalysts:  Syntheses of 2-Substituted Quinolines, 1,8-Naphthyridines, and Related Heterocycles
  作者：Peter G. Dormer、Kan K. Eng、Roger N. Farr、Guy R. Humphrey、J. Christopher McWilliams、P. J. Reider、Jess W. Sager、R. P. Volante

  DOI：10.1021/jo026203i

  日期：2003.1.1

  Catalysts were evaluated on the preparation of 2-substituted quinolines, 1,8-naphthyridines, and chromone derivatives from unmodified methyl ketones and o-aminoaromatic aldehydes. While oxide catalysts yielded the 2,3-dialkyl substituted products, cyclic secondary amines provided the 2-alkylsubstutited products regioselectively. In particular, pyrrolidine derivatives provided the highest regioselectivity

  对由未改性的甲基酮和邻氨基芳族醛制备2-取代的喹啉，1,8-萘啶和色酮衍生物的催化剂进行了评估。尽管氧化物催化剂产生了2，3-二烷基取代的产物，但环状仲胺区域选择性地提供了2-烷基取代的产物。特别地，吡咯烷衍生物提供了对2-取代产物有利的最高区域选择性。最具反应性和区域选择性的催化剂是双环吡咯烷衍生物TABO（1,3,3-三甲基-6-氮杂双环[3.2.1]辛烷），产生1,96-萘啶，具有高达96：4的区域选择性。随着向反应混合物中缓慢加入甲基酮底物，区域选择性增加，并且与温度成正相关。单一区域异构体的分离产率通常为65-84％，
• Lipase-catalyzed resolution of stereogenic centers in steroid side chains by transesterification in organic solvents: the case of a 26-hydroxycholesterol
  作者：Patrizia Ferraboschi、Shahrzad Rezaelahi、Elisa Verza、Enzo Santaniello

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00222-5

  日期：1998.7

  (PCL) lipase selectively catalyzes the acylation of the (25S)-isomer of the (25R,S)-26-hydroxycholesterol 1a when the transesterification is irreversibly carried out with vinyl acetate in a mixture of organic solvents (chloroform/tetrahydrofuran).

  的洋葱假单胞菌（PCL）脂肪酶选择性催化（25S）的酰化的（25R，S）-26羟基胆固醇的异构体1a中，当酯交换反应与乙酸乙烯酯在（氯仿/四氢呋喃的有机溶剂的混合物不可逆地进行）。
• Stereochemistry of Hydrogen Introduction at C-25 during Cholesterol Biosynthesis in Higher Plants.
  作者：Masa NAGANO、Junko YAMADA、Tomoko YAZAKI-YAGI、Masuo MORISAKI、Takayoshi NAKAGAWA、Yoshinori FUJIMOTO

  DOI：10.1248/cpb.45.944

  日期：——

  Feeding of [26-13]desmosterol and [26-13C]Δ25(26)-cholesterol to cultured cells of Oryza sativa and hairy roots of Ajuga reptans var. atropurpurea followed by 13C-NMR analysis of the resulting 13C-labeled cholesteroldemonstrated that hydrogen introduction at C-25 occurs on the Si-face of desmosterol and on the Re-face of Δ25(26)-cholesterol.

  将 [26-13]desmosterol 和 [26-13C]Δ25(26)-cholesterol 喂养到 Oryza sativa 和 Ajuga reptans var. atropurpurea 的毛根培养细胞中，然后对产生的 13C 标记胆固醇进行 13C-NMR 分析，结果表明 C-25 处的氢引入发生在去脂醇的 Si 面和Δ25(26)-胆固醇的 Re 面上。
• Steroid Tetrahydropyranyl Ethers
  作者：William G. Dauben、H. Leon Bradlow

  DOI：10.1021/ja01122a508

  日期：1952.1
• CH199449
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——