7-oxocholest-5-en-3β,25-diyl dibenzoate | 306288-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 7-oxocholest-5-en-3β,25-diyl dibenzoate
• 英文别名: 3β,25-dihydroxycholest-5-en-7-one 3β,25-dibenzoate；25-hydroxy-7-ketocholesterol dibenzoate；[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-[(2R)-6-benzoyloxy-6-methylheptan-2-yl]-10,13-dimethyl-7-oxo-1,2,3,4,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] benzoate
• CAS: 306288-41-5
• 化学式: C₄₁H₅₂O₅
• 分子量: 624.861
• InChiKey: UFKGLIYDTWBAGT-NCMFSQMUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.41
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-oxocholest-5-en-3β,25-diyl dibenzoate 在 sodium methylate 、 对甲苯磺酰肼 作用下， 反应 0.5h， 以84%的产率得到25-hydroxy-7-dehydrocholesterol
  参考文献：
  名称：

  一种25-羟基-7-脱氢胆固醇的合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种25‑羟基‑7‑脱氢胆固醇的合成方法。它以25‑羟基‑7‑酮基胆固醇衍生物为原料，在磺酰肼和碱作用下，无有机溶剂下，在球磨罐中机械球磨反应，再经水解反应得到25‑羟基‑7‑脱氢胆固醇。本发明在无溶剂条件下，采用机械球磨反应，其磨碎过程无有粉尘外溢，反应可控性好，反应效率高，而且避免了后处理中对溶剂的回收操作，简化了操作，降低了环境污染，绿色环保；且反应选择性好，收率高，操作简便，成本低，且后处理简单，三废少，产品易分离且纯度高，其收率高达89%，熔程短，产品纯度高。

  公开号：

  CN104910231B
• 作为产物：
  描述：

  25-羟基胆甾醇 在 吡啶 、 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 90.5h， 生成 7-oxocholest-5-en-3β,25-diyl dibenzoate
  参考文献：
  名称：

  生物活性氧固醇的氟类似物：具有增强的代谢稳定性的EBI2激动剂的合成

  摘要：

  讨论了几种7-羟基氧固醇的合成及其在先天和适应性免疫应答中作为信号分子的潜在作用。描述了一种新型的氟化合成类似物7α，25-二羟基胆固醇的发现-GPR 183（EBI2）的内源性配体，GPR 183是一种在爱泼斯坦-巴尔病毒感染后高度表达的G蛋白偶联受体。氟氧固醇12表现出良好的代谢稳定性，同时保持了出色的EBI2激动剂活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.09.029

文献信息

• Synthesis of 7α-hydroxy derivatives of regulatory oxysterols
  作者：Dansu Li、Thomas A Spencer

  DOI：10.1016/s0039-128x(00)00131-8

  日期：2000.9

  7 alpha-Hydroxy derivatives of oxysterols are of considerable interest because of their possible involvement in regulation of cholesterol metabolism This paper describes stereoselective syntheses and complete characterization of the 7 alpha-hydroxy derivatives of four key oxysterols: 25-hydroxycholesterol, 27-hydroxycholesterol, 24(S)-hydroxycholesterol, and 24(S),25-epoxycholesterol. (C) 2000 Elsevier Science Inc. All rights reserved.
• Fluoro analogs of bioactive oxy-sterols: Synthesis of an EBI2 agonist with enhanced metabolic stability
  作者：Xiaohu Deng、Siquan Sun、Jiejun Wu、Chester Kuei、Victory Joseph、Changlu Liu、Neelakandha S. Mani

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.09.029

  日期：2016.10

  molecules in the innate and adaptive immune responses is discussed. Discovery of a new, fluorinated, synthetic analog of the 7α,25-dihydroxycholesterol—the endogenous ligand of GPR 183 (EBI2), a G-protein coupled receptor highly expressed upon Epstein–Barr virus infection is described. Fluoro oxysterol 12 showed good metabolic stability while maintaining excellent EBI2 agonist activity.

  讨论了几种7-羟基氧固醇的合成及其在先天和适应性免疫应答中作为信号分子的潜在作用。描述了一种新型的氟化合成类似物7α，25-二羟基胆固醇的发现-GPR 183（EBI2）的内源性配体，GPR 183是一种在爱泼斯坦-巴尔病毒感染后高度表达的G蛋白偶联受体。氟氧固醇12表现出良好的代谢稳定性，同时保持了出色的EBI2激动剂活性。
• 一种25-羟基-7-脱氢胆固醇的合成方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN104910231B

  公开（公告）日：2016-08-24

  本发明涉及一种25‑羟基‑7‑脱氢胆固醇的合成方法。它以25‑羟基‑7‑酮基胆固醇衍生物为原料，在磺酰肼和碱作用下，无有机溶剂下，在球磨罐中机械球磨反应，再经水解反应得到25‑羟基‑7‑脱氢胆固醇。本发明在无溶剂条件下，采用机械球磨反应，其磨碎过程无有粉尘外溢，反应可控性好，反应效率高，而且避免了后处理中对溶剂的回收操作，简化了操作，降低了环境污染，绿色环保；且反应选择性好，收率高，操作简便，成本低，且后处理简单，三废少，产品易分离且纯度高，其收率高达89%，熔程短，产品纯度高。