3β-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)chol-5-en-24-ol | 66414-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)chol-5-en-24-ol
• 英文别名: 3β-tetrahydropyranyloxychol-5-en-24-ol；3β-(2-tetrahydropyranyloxy)-24-hydroxy-5-cholene；3b-Tetrahydropyranyloxychol-5-en-24-ol；(4R)-4-[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-3-(oxan-2-yloxy)-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentan-1-ol
• CAS: 66414-43-5
• 化学式: C₂₉H₄₈O₃
• 分子量: 444.698
• InChiKey: BBEBUIVCQJXITJ-LPFMPMKMSA-N

物化性质

• 沸点：
  547.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)chol-5-en-24-ol 在 吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 高氯酸 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 乙醇 、 S-1,1'-联-2-萘酚 、 potassium carbonate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (24S)-24,25-dihydroxyvitamin D₃
  参考文献：
  名称：

  Koizumi, Naoyuki; Ishiguro, Masaji; Yasuda, Mitsuhiro, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 7, p. 1401 - 1410

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3β-<(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy>-16α,17α-epoxy-5-pregnen-20-one 在 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 四甲基乙二胺 、 dimethyl sulfide borane 、 alkaline aq. H₂O₂ 、 氨 、 三氟乙酸吡啶 、 lithium 、 potassium hydride 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3β-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)chol-5-en-24-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereochemically controlled synthesis of steroid side chains: synthesis of desmosterol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01294a056

文献信息

• Synthesis of 26,27-dialkyl analogues of 1.ALPHA.,25-dihydroxyvitamin D3.
  作者：TADASHI EGUCHI、HIROSHI SAI、SUGURU TAKATSUTO、NORIYUKI HARA、NOBUO IKEKAWA

  DOI：10.1248/cpb.36.2303

  日期：——

  1α, 25-Dihydroxy-26, 27-dimethylvitamin D3 (5), 1α, 25-dihydroxy-26, 27-diethlvitamin D3 (6), 25-hydroxy-26, 27-dimethylvitamin D3 (7), and 1α-hydroxy-26, 27-dimethylvitamin D3 (8), as dialkyl analogues of 1α, 25-dihydroxyvitamin D3 (1), were synthesized starting from 3β-hydroxy-cholenic acid (9). When tested for ability to increase serum calcium concentration in rats, 5 was slightly less active than 1, whereas 6 was much less active. Compound 8 was less active than 1α-hydroxyvitamin D3. In test for ability to induce cell differentiation of HL-60, 5 was 2.5 times and 6 was 12.5 times more active than 1.

  1α, 25-二羟基-26, 27-二甲基维生素D3 (5)、1α, 25-二羟基-26, 27-二乙基维生素D3 (6)、25-羟基-26, 27-二甲基维生素D3 (7) 和1α-羟基-26, 27-二甲基维生素D3 (8)作为1α, 25-二羟基维生素D3 (1) 的二烷基类似物，以3β-羟基-胆酸 (9) 为起始物合成。当在大鼠中测试其增加血清钙浓度的能力时，5的活性略低于1，而6的活性则显著低。化合物8的活性低于1α-羟基维生素D3。在诱导HL-60细胞分化的测试中，5的活性是1的2.5倍，而6是1的12.5倍。
• Syntheses of cholesterol analogs with a carbene-generating substituent on the side chain.
  作者：Takeshi Terasawa、Nobuo Ikekawa、Masuo Morisaki

  DOI：10.1248/cpb.34.931

  日期：——

  As photoaffinity-labelled analogs of cholesterol, the diazoacetate 1__∼, the aryldiazirines 2__∼ and 3__∼, and the fluorodiazirine 4__∼ were prepared.

  作为胆固醇的光亲和标记类似物，制备了重氮乙酸酯 1__∼、芳基二氮丙啶 2__∼和 3__∼以及氟二氮丙啶 4__∼。
• A Concise Synthesis of 25-Hydroxycholesterol from Hyodesoxycholic Acid
  作者：Can Jin、Yulei Wang、Bin Sun、Weike Su

  DOI：10.3184/174751918x15184426915885

  日期：2018.2

  A simple, efficient and economical method has been developed for the synthesis of 25-hydroxycholesterol in seven steps from hyodesoxycholic acid with an overall yield of 39%. The preparation of the 3β-tetrahydropyranyloxychol-5-en-24-al from 3β-tetrahydropyranyloxychol-5-en-24-oic acid methyl ester with di-isobutylaluminium hydride was achieved instead of using the conventional two-step reaction, thus

  已开发出一种简单、高效且经济的方法，用于从猪去氧胆酸分七步合成 25-羟基胆固醇，总产率为 39%。以3β-四氢吡喃氧醇-5-en-24-油酸甲酯与二异丁基氢化铝制备3β-四氢吡喃氧醇-5-en-24-al，取代了常规的两步反应，避免了使用有毒氧化剂CrO3。通过用 N-溴代琥珀酰亚胺/H2O 对去甾醇进行羟基溴化，然后用 LiAlH4 对卤代醇进行还原和脱保护，获得最终产物。这种简化的路线提高了总产率，并使用了经济且环保的试剂。
• Stereochemistry of yeast Δ24-sterol methyl transferase
  作者：Adriana P. Acuna-Johnson、Allan C. Oehlschlager、Aldona M. Pierce、Harold D. Pierce、Eva K. Czyzewska

  DOI：10.1016/s0968-0896(97)00010-2

  日期：1997.5

  suggests that methyl donation to delta 24 occurs from the si face. When considered in conjunction with Arigoni's previous work, the present results infer the methylenation mediated by yeast 24-SMT proceeds by alkylation from the si face of delta 24 followed by migration of a hydrogen from C-24 to C-25 across the re face and final loss of a hydrogen from C-28 on the re face.

  S-腺苷-1-甲硫氨酸：δ24-甾醇甲基转移酶（24-SMT）介导酵母甾醇C-28碳的引入。已经表明，亚甲基化反应的推测性阳离子中间体的sulf类似物是该方法的体内和体外有效抑制剂。在这些抑制剂的存在下，酵母培养物产生了比例更高的酶天然底物zymosterol，而麦角甾醇和麦角甾烯醇的比例却降低了。还发现了新的C27-固醇代谢物。由处理后的培养物中C-24甲基化固醇与C-24非甲基化固醇的比例确定类似物的体内抑制能力[I50（microM）]，顺序如下：25-碘化胆固醇（0.07）> 24 （S）-甲基-25-硫代胆固醇酯（0.14）> 24（R）-甲基-25-硫代胆固醇酯（0.25）。放射性标记的S-腺苷-1-甲硫氨酸（SAM），粗酶和25-硫代胆甾醇碘化物显示的动力学抑制作用表明该抑制剂相对于zymosterol不具有竞争性，并且相对于SAM具有竞争性。与24（R）-甲基-25-硫代胆
• Facile synthesis of zymosterol and related compounds.
  作者：Noriko Ogihara、Masuo Morisaki

  DOI：10.1248/cpb.36.2724

  日期：——

  Facile preparations of cholesta-8, 24-dien-3β-ol, zymosterol (1__-) and the related 7, 24-diene (2__-), 5, 7, 24-triene (3__-) and 8, 14, 24-triene (4__-), all of which are potential intermediates of cholesterol or ergosterol biosynthesis, are described.

  介绍了胆甾-8, 24-二烯-3β-醇、玉米甾醇（1__-）以及相关的 7, 24-二烯（2__-）、5, 7, 24-三烯（3__-）和 8, 14, 24-三烯（4__-）的简便制备方法，所有这些物质都是胆固醇或麦角甾醇生物合成的潜在中间产物。