3B-羟基-D5-胆烯酸 | 5255-17-4

• 物质功能分类: 原料药 - 消化系统用药 - 利胆药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 3B-羟基-D5-胆烯酸
• 中文别名: 3β-羟基-Δ5-胆烯酸；3β-羟基-5-胆稀酸；3β-羟基-D5-胆烯酸
• 英文名称: 3β-hydroxy-5-cholenoic acid
• 英文别名: 3β-hydroxy-5-cholenic acid；cholenic acid；3β-hydroxy-Δ⁵-cholenic acid；3β-hydroxy-5-cholen-24-oic acid；3β-hydroxychol-5-en-24-oic acid；(R)-4-((3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)pentanoic acid；3β-hydroxychol-5-enic acid；3β-hydroxycholenic acid；5-cholenic acid-3β-ol；3b-hydroxy-5-cholenoic acid；(4R)-4-[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoic acid
• CAS: 5255-17-4
• 化学式: C₂₄H₃₈O₃
• mdl: MFCD00069468
• 分子量: 374.564
• InChiKey: HIAJCGFYHIANNA-QIZZZRFXSA-N

物化性质

• 熔点：
  232°C
• 沸点：
  522.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  二恶烷（微溶，超声处理）、DMF（轻微溶解）、DMSO（微溶、加热、超声处理）
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.875
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

生物活性的3β-羟基-5胆烯酸是内源性的单羟基胆汁酸，在胎儿期的生物体液中已被发现。其靶点为人内源性代谢物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3B-羟基-D5-胆烯酸 在 盐酸 、 叔丁基过氧化氢 、 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 乙醇 、 S-1,1'-联-2-萘酚 、 对甲苯磺酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (24S)-24,25-dihydroxyvitamin D₃
  参考文献：
  名称：

  Koizumi, Naoyuki; Ishiguro, Masaji; Yasuda, Mitsuhiro, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 7, p. 1401 - 1410

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  猪去氧胆酸 在 吡啶 、 硫酸 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 生成 3B-羟基-D5-胆烯酸
  参考文献：
  名称：

  合成具有碳氟化合物侧链及其液晶脂族酯的胆固醇类似物的新途径

  摘要：

  已开发出一种新的有效途径，可通过从1-脱氧胆酸通过选择性地将1-全氟烷基碘加入到24-norchola-5中的九个步骤来合成17β-（1-甲基-3-全氟烷基）丙基-3β-雄甾醇（1）， 22-dien-3β-醇。从（1），制备了具有氟碳侧链的第一系列甾族液晶脂族酯（近交A）。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(01)00409-2

文献信息

• Elucidation of Distinct Modular Assemblies of Smoothened Receptor by Bitopic Ligand Measurement
  作者：Fei Zhao、Yiran Wu、Fang Zhou、Dongxiang Xue、Simeng Zhao、Wanglong Lu、Xiaoyan Liu、Tao Hu、Yanli Qiu、Rongyan Li、Tangjie Gu、Yueming Xu、Fei Xu、Guisheng Zhong、Zhongxing Jiang、Suwen Zhao、Houchao Tao

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01220

  日期：2021.9.23

  between the active status and receptor assembly. Different activity dependency on the linker length for these bitopic ligands corroborates the various occurrences of SMO assembly. These results reveal a rigid “near” assembly for active SMO, which is in contrast to previous results. Conversely, inactive SMO adopts a free ECD, which would be remotely captured at “far” assembly by cholesterol. Altogether

  FG 类蛋白偶联受体的特征在于除了具有七个 α 螺旋的共同跨膜结构域 (TMD) 外还有一个大的细胞外结构域 (ECD)。对于平滑受体 (SMO)，结构研究揭示了解剖的 ECD 和 TMD，以及它们的集成组件。但是，在不同情况下报告了不同的程序集。使用基于四个系列交叉共轭双位配体的无偏方法，我们探索了活性状态和受体组装之间的关系。这些双位配体对接头长度的不同活性依赖性证实了 SMO 组装的各种发生。这些结果揭示了主动 SMO 的刚性“近”组件，这与之前的结果相反。相反，不活动的 SMO 采用免费的 ECD，这将在“远”组装时被胆固醇远程捕获。总而言之，我们提出了一种胆固醇流动引起的 SMO 激活机制，涉及从远到近的组装 ECD 的勃起。
• [EN] C7 SUBSTITUTED OXYSTEROLS AND METHODS AS NMDA MODULATORS<br/>[FR] OXYSTÉROLS SUBSTITUÉS EN C7 ET PROCÉDÉS EN TANT QUE MODULATEURS NMDA
  申请人：SAGE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2018064649A1

  公开（公告）日：2018-04-05

  Compounds are provided according to Formula (A): and pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical compositions thereof; wherein R1A, R1B, n, R2A, R2B, R3, and R4 are as defined herein. Compounds of the present invention are contemplated useful for the prevention and treatment of a variety of conditions.

  根据公式(A)提供化合物：以及药用可接受的盐和药物组合物；其中R1A，R1B，n，R2A，R2B，R3和R4如本文所述定义。本发明的化合物被认为可用于预防治疗各种疾病。
• 一种平滑受体配体
  申请人：上海科技大学

  公开号：CN110894209A

  公开（公告）日：2020-03-20

  本发明涉及生物技术领域，特别是涉及一种平滑受体配体。本发明提供一种平滑受体配体或其异构体前体药物、溶剂化物、药学上可接受的盐，所述平滑受体配体的结构式为：A——linker——B其中，A为胞外域配体结构，B为跨膜域配体结构；Linker为线性的、对平滑受体无活性的亚基。本发明所提供的针对平滑受体的新型双头小分子配体，结合平滑受体的晶体结构数据，在胞外域配体和跨膜域配体的适当位点引入连接体，得到全新的双头配体小分子，增强了配体和受体之间的相互作用以及配体的生物活性。
• 一种甾醇化合物和药学上可接受的盐或前药及其应用
  申请人：中国海洋大学

  公开号：CN110092808A

  公开（公告）日：2019-08-06

  本发明公开了一种甾醇化合物和药学上可接受的盐或前药及在用于预防或治疗LXR相关的恶性肿瘤的应用，化合物在体外实验中显示出了对多种恶性肿瘤的抑制能力，在体内实验中也显示出了对于恶性肿瘤的抑制能力。该类甾醇骨架化合物对于恶性肿瘤的抑制，和目前应用于治疗该肿瘤的细胞毒类药物有相当的疗效，也和用于评估该化合物药效的阳性药具备同等治疗效果。该化合物在发挥抗肿瘤活性的同时安全性好，不造成阳性药带来的副作用，有利于增强动物免疫功能。该甾醇化合物具备成为安全有效的广谱抗肿瘤药物的应用前景。
• Marine and Semi-Synthetic Hydroxysteroids as New Scaffolds for Pregnane X Receptor Modulation
  作者：Valentina Sepe、Francesco Di Leva、Claudio D'Amore、Carmen Festa、Simona De Marino、Barbara Renga、Maria D'Auria、Ettore Novellino、Vittorio Limongelli、Lisette D'Souza、Mahesh Majik、Angela Zampella、Stefano Fiorucci

  DOI：10.3390/md12063091

  日期：——

  In recent years many sterols with unusual structures and promising biological profiles have been identified from marine sources. Here we report the isolation of a series of 24-alkylated-hydroxysteroids from the soft coral Sinularia kavarattiensis, acting as pregnane X receptor (PXR) modulators. Starting from this scaffold a number of derivatives were prepared and evaluated for their ability to activate

  近年来，已从海洋来源中鉴定出许多具有不寻常结构和有希望的生物特征的甾醇。在这里，我们报告了从软珊瑚 Sinularia kavarattiensis 中分离出一系列 24-烷基化羟基类固醇，作为孕烷 X 受体 (PXR) 调节剂。从该支架开始，制备了许多衍生物，并通过评估反式激活和量化基因表达来评估它们激活 PXR 的能力。我们的研究表明，ergost-5-en-3β-ol (4) 在 HepG2 细胞中诱导 PXR 反式激活并刺激 PXR 靶基因 CYP3A4 的表达。为了阐明这些配体与 PXR 之间相互作用的分子基础，我们通过对接模拟研究了该系列中最有效的化合物 4 与 PXR 的结合机制。

表征谱图