25-hydroxycholesterol-1,7-diene | 61954-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 25-hydroxycholesterol-1,7-diene
• 英文别名: cholesta-1,5,7-trien-3β,25-diol；Cholesta-1,5,7-triene-3beta,25-diol；(3R,9S,10R,13R,14R,17R)-17-[(2R)-6-hydroxy-6-methylheptan-2-yl]-10,13-dimethyl-4,9,11,12,14,15,16,17-octahydro-3H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 61954-88-9
• 化学式: C₂₇H₄₂O₂
• 分子量: 398.629
• InChiKey: WNVYTBQGHGUVTJ-TVQCKQBJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  25-hydroxycholesterol-1,7-diene 、 4-苯基脲唑 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以0.42 g的产率得到(1S,2R,5R,6R,9R,10R,13R,15S)-13-hydroxy-5-[(2R)-6-hydroxy-6-methylheptan-2-yl]-6,10-dimethyl-18-phenyl-16,18,20-triazahexacyclo[13.5.2.01,9.02,6.010,15.016,20]docosa-11,21-diene-17,19-dione
  参考文献：
  名称：

  一种胆甾衍生物的制备方法、其中间体及应用

  摘要：

  本发明公开了一种胆甾衍生物的制备方法、其中间体及应用。本发明提供了一种如式V所示的化合物在用于合成如式20‑6或如式20‑1所示的胆甾衍生物中的应用。本发明提供的方法，以价廉易得的豆甾醇为起始原料，总反应步数12步，总收率12％。本发明提供的方法，提高了构建1,5,7‑三烯‑3β,25‑二醇骨架结构的关键反应的可重复性和可放大性，相比现有技术显著提高了总收率、减少了反应步数，具有绿色安全高效简便的技术优势。

  公开号：

  CN113968888B
• 作为产物：
  描述：

  stigmasteryl tosylate 在 吡啶 、 咪唑 、 calcium borohydride 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 水 、 碘 、 potassium acetate 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 38.75h， 生成 25-hydroxycholesterol-1,7-diene
  参考文献：
  名称：

  一种胆甾衍生物的制备方法、其中间体及应用

  摘要：

  本发明公开了一种胆甾衍生物的制备方法、其中间体及应用。本发明提供了一种如式V所示的化合物在用于合成如式20‑6或如式20‑1所示的胆甾衍生物中的应用。本发明提供的方法，以价廉易得的豆甾醇为起始原料，总反应步数12步，总收率12％。本发明提供的方法，提高了构建1,5,7‑三烯‑3β,25‑二醇骨架结构的关键反应的可重复性和可放大性，相比现有技术显著提高了总收率、减少了反应步数，具有绿色安全高效简便的技术优势。

  公开号：

  CN113968888B

文献信息

• Process for preparation of 1.alpha.,25-dihydroxycholecalciferol
  申请人：Wisconsin Alumni Research Foundation

  公开号：US04022768A1

  公开（公告）日：1977-05-10

  1.alpha.,25-dihydroxycholecalciferol is prepared by reacting 1,5,7-trien-3.beta.,25-diol with a 1,2,4-triazoline-dione derivative represented by the formula: ##STR1## wherein R represents an alkyl group or an aryl or substituted-aryl group; reacting the resulting 1,4-cyclic adduct represented by the general formula ##STR2## wherein R is as defined above, with a peroxide to form a 1.alpha.,2.alpha.-epoxide compound represented by the general formula ##STR3## wherein R is as defined above, reducing the so formed compound with a metal hydride to form cholesta-5,7-diene-1.alpha.,3.beta.,25-triol, irradiating the so formed compound with ultraviolet rays to form 1.alpha.,25-dihydroxyprevitamin D.sub.3, isomerizing the so formed previtamin D.sub.3, and recovering 1.alpha.,25-dihydroxycholecalciferol.

  1,25-二羟基胆骨化醇是通过将1,5,7-三烯-3-β-25-二醇与由以下式表示的1,2,4-三唑啉-二酮衍生物反应制备而成：##STR1## 其中R代表烷基或芳基或取代芳基；将所得的1,4-环加合物与过氧化物反应，得到由以下通式表示的1α,2α-环氧化合物：##STR3## 其中R如上所述，还原所得化合物与金属氢化物反应，形成胆甾-5,7-二烯-1α,3β,25-三醇，用紫外线照射所得化合物形成1α,25-二羟基前维生素D3，使所形成的前维生素D3异构化，并回收1α,25-二羟基胆骨化醇。
• 一种艾地骨化醇的制备方法
  申请人：浙江花园生物高科股份有限公司

  公开号：CN114685337B

  公开（公告）日：2023-08-29

  本发明涉及一种药物的合成方法，特别涉及一种艾地骨化醇的制备方法，以25‑羟基胆固醇为起始原料，经氧化、脱氢、异构化、还原、乙酰化保护、脱氢处理、双烯保护、环氧化、脱保护、加成、光照反应制备得到艾地骨化醇，其操作简单，收率高，适合工业化生产。
• US4022768A
  申请人：——

  公开号：US4022768A

  公开（公告）日：1977-05-10
• 一种胆甾衍生物的制备方法、其中间体及应用
  申请人：上海医药工业研究院

  公开号：CN113968888B

  公开（公告）日：2023-06-27

  本发明公开了一种胆甾衍生物的制备方法、其中间体及应用。本发明提供了一种如式V所示的化合物在用于合成如式20‑6或如式20‑1所示的胆甾衍生物中的应用。本发明提供的方法，以价廉易得的豆甾醇为起始原料，总反应步数12步，总收率12％。本发明提供的方法，提高了构建1,5,7‑三烯‑3β,25‑二醇骨架结构的关键反应的可重复性和可放大性，相比现有技术显著提高了总收率、减少了反应步数，具有绿色安全高效简便的技术优势。