25-Hydroxy-1,4,6-cholestatrien-3-on | 51297-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 25-Hydroxy-1,4,6-cholestatrien-3-on
• 英文别名: 25-hydroxycholesta-1,4,6-triene-3-one；25-Hydroxycholesta-1,4,6-trien-3-one；25-hydroxycholest-1,4,6-trien-3-one；cholesta-1,4,6-trien-3-on-25-ol；25-Cholesta-1,4,6-trien-3-on；(8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-[(2R)-6-hydroxy-6-methylheptan-2-yl]-10,13-dimethyl-8,9,11,12,14,15,16,17-octahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 51297-13-3
• 化学式: C₂₇H₄₀O₂
• 分子量: 396.613
• InChiKey: HIRJUBYXEOKIMY-REEZCCHISA-N

物化性质

• 沸点：
  529.2±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  25-Hydroxy-1,4,6-cholestatrien-3-on 在 甲醇 、 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以71%的产率得到1α,2α-Epoxy-25-hydroxy-4,6-cholestadien-3-on
  参考文献：
  名称：

  EINE ergiebige Herstellung冯1α，3β二羟基Δ 5 -steroiden第三人以Reduktion冯1α，2α环氧-4,6-二烯-3- onen MIT锂在Ammoniak †

  摘要：

  用于制备1α，3β二羟基Δ的有效程序5个由1α还原，-steroids2α环氧-4,6-二烯-3-酮与锂在氨

  DOI：

  10.1002/hlca.19810640621
• 作为产物：
  描述：

  25-羟基胆甾醇 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.5h， 以42.6%的产率得到25-Hydroxy-1,4,6-cholestatrien-3-on
  参考文献：
  名称：

  EINE ergiebige Herstellung冯1α，3β二羟基Δ 5 -steroiden第三人以Reduktion冯1α，2α环氧-4,6-二烯-3- onen MIT锂在Ammoniak †

  摘要：

  用于制备1α，3β二羟基Δ的有效程序5个由1α还原，-steroids2α环氧-4,6-二烯-3-酮与锂在氨

  DOI：

  10.1002/hlca.19810640621

文献信息

• 1-.alpha.-hydroxy vitamin D compounds and process for preparing same
  申请人：——

  公开号：US04670190A1

  公开（公告）日：1987-06-02

  The invention provides novel 1.alpha.-hydroxy vitamin D compounds and a method for their preparation from 1.alpha.-hydroxy-25-hydrogen cholesta-5,7-dienes by irradiation and isomerization techniques. The invention also includes the said 1.alpha.-hydroxy-25-hydrogen-cholesta-5,7-dienes and the corresponding cholest-5-enes. The new compounds may be obtained in a crystalline form substantially free from isomeric or other impurities arising from manufacture.

  这项发明提供了新型1.alpha.-羟基维生素D化合物及其从1.alpha.-羟基-25-氢胆甾-5,7-二烯经辐射和异构化技术制备的方法。该发明还包括所述的1.alpha.-羟基-25-氢胆甾-5,7-二烯和相应的胆甾-5-烯。这些新化合物可以以结晶形式获得，基本上不含由制造过程产生的异构体或其他杂质。
• Synthesis of 1.alpha.-hydroxy-7-dehydrosteroids
  申请人：Diamond Shamrock Corp.

  公开号：US04287129A1

  公开（公告）日：1981-09-01

  Enol acetylation is carried out on a variety of 1,4,6-trien-3-ones to form 1,3,5,7 tetraene structures from which 1.alpha.-hydroxy-7-dehydro steroids are obtained. The compounds are intermediates used in the preparation of vitamin D.sub.3 metabolites such as 1.alpha.,25-dihydroxyvitamin D.sub.3 and 1.alpha.-hydroxyvitamin D.sub.3.

  Enol乙酰化是在各种1,4,6-三烯-3-酮上进行的，形成1,3,5,7-四烯结构，从中获得1.alpha.-羟基-7-脱氢类固醇。这些化合物是用于制备维生素D.sub.3代谢物的中间体，如1.alpha.,25-二羟基维生素D.sub.3和1.alpha.-羟基维生素D.sub.3。
• Meiosis regulating compounds
  申请人：——

  公开号：US20010003782A1

  公开（公告）日：2001-06-14

  Certain novel sterol derivatives can be used for regulating the meiosis in oocytes and in male germ cells.

  某些新型甾醇衍生物可以用于调节卵母细胞和雄性生殖细胞的减数分裂。
• Process for preparation of 1.alpha.,25-dihydroxycholecalciferol
  申请人：Wisconsin Alumni Research Foundation

  公开号：US04022768A1

  公开（公告）日：1977-05-10

  1.alpha.,25-dihydroxycholecalciferol is prepared by reacting 1,5,7-trien-3.beta.,25-diol with a 1,2,4-triazoline-dione derivative represented by the formula: ##STR1## wherein R represents an alkyl group or an aryl or substituted-aryl group; reacting the resulting 1,4-cyclic adduct represented by the general formula ##STR2## wherein R is as defined above, with a peroxide to form a 1.alpha.,2.alpha.-epoxide compound represented by the general formula ##STR3## wherein R is as defined above, reducing the so formed compound with a metal hydride to form cholesta-5,7-diene-1.alpha.,3.beta.,25-triol, irradiating the so formed compound with ultraviolet rays to form 1.alpha.,25-dihydroxyprevitamin D.sub.3, isomerizing the so formed previtamin D.sub.3, and recovering 1.alpha.,25-dihydroxycholecalciferol.

  1.alpha.,25-二羟基胆钙化醇是通过将1,5,7-三烯-3-β-25-二醇与由以下公式表示的1,2,4-三唑烷二酮衍生物反应制备的：##STR1## 其中R代表烷基或芳基或取代芳基；反应产生的1,4-环加合物表示为通式##STR2##其中R如上所定义，用过氧化物反应形成1α，2α-环氧化合物，通式表示为##STR3##其中R如上所定义，还原所形成的化合物与金属氢化物反应形成胆甾-5,7-二烯-1α，3β，25-三醇，用紫外线照射所形成的化合物形成1α，25-二羟基前维生素D3，异构化所形成的前维生素D3，并回收1α，25-二羟基胆钙化醇。
• 1,3,5,7-Tetradehydro steroids, their preparation and their use in the synthesis of 1-alpha-hydroxy-7 dehydro steroids
  申请人：DIAMOND SHAMROCK CORPORATION

  公开号：EP0045884A1

  公开（公告）日：1982-02-17

  The carrying out of enol acetylation on a variety of 1,4,6-trien-3-ones to form 1,3,5,7 tetraene of the formula in which R is selected from the group consisting of C8H16OH; C8H16O2CCH3, C8H16O2C and C5H8O2CH3 and in which R'CO- is the residue of an acylating agent. From these compounds 1-alpha-hydroxy-7-dehydro-steroids are obtained. The compounds are intermediates used in the preparation of vitamin D3 metabolites such as 1-delta-25-dihydroxyvitamin D3 and 1-delta-hydroxyvitamin D3.

  对各种 1,4,6-三烯-3-酮进行烯醇乙酰化反应，生成式中的 1,3,5,7-四烯。 其中 R 选自 C8H16OH、C8H16O2CCH3、C8H16O2C 和 C5H8O2CH3 所组成的组，其中 R'CO- 是酰化剂的残留物。从这些化合物中可以得到 1-α-羟基-7-脱氢类固醇。 这些化合物是用于制备维生素 D3 代谢物（如 1-δ-25-二羟基维生素 D3 和 1-δ-羟基维生素 D3）的中间体。