cholest-5-ene-3β,7α,25-triol 3β,25-dibenzoate | 306288-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: cholest-5-ene-3β,7α,25-triol 3β,25-dibenzoate
• 英文别名: [(3S,7S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-[(2R)-6-benzoyloxy-6-methylheptan-2-yl]-7-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] benzoate
• CAS: 306288-44-8
• 化学式: C₄₁H₅₄O₅
• 分子量: 626.877
• InChiKey: LHGBDVZVVLKEEC-CAXXZGSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  697.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cholest-5-ene-3β,7α,25-triol 3β,25-dibenzoate 在 甲醇 、 potassium hydroxide 作用下， 反应 4.0h， 以81%的产率得到7α,25-二羟基胆固醇
  参考文献：
  名称：

  生物活性氧固醇的氟类似物：具有增强的代谢稳定性的EBI2激动剂的合成

  摘要：

  讨论了几种7-羟基氧固醇的合成及其在先天和适应性免疫应答中作为信号分子的潜在作用。描述了一种新型的氟化合成类似物7α，25-二羟基胆固醇的发现-GPR 183（EBI2）的内源性配体，GPR 183是一种在爱泼斯坦-巴尔病毒感染后高度表达的G蛋白偶联受体。氟氧固醇12表现出良好的代谢稳定性，同时保持了出色的EBI2激动剂活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.09.029
• 作为产物：
  描述：

  25-羟基胆甾醇 在 吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 93.5h， 生成 cholest-5-ene-3β,7α,25-triol 3β,25-dibenzoate
  参考文献：
  名称：

  生物活性氧固醇的氟类似物：具有增强的代谢稳定性的EBI2激动剂的合成

  摘要：

  讨论了几种7-羟基氧固醇的合成及其在先天和适应性免疫应答中作为信号分子的潜在作用。描述了一种新型的氟化合成类似物7α，25-二羟基胆固醇的发现-GPR 183（EBI2）的内源性配体，GPR 183是一种在爱泼斯坦-巴尔病毒感染后高度表达的G蛋白偶联受体。氟氧固醇12表现出良好的代谢稳定性，同时保持了出色的EBI2激动剂活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.09.029

文献信息

• Synthesis of 7α-hydroxy derivatives of regulatory oxysterols
  作者：Dansu Li、Thomas A Spencer

  DOI：10.1016/s0039-128x(00)00131-8

  日期：2000.9

  7 alpha-Hydroxy derivatives of oxysterols are of considerable interest because of their possible involvement in regulation of cholesterol metabolism This paper describes stereoselective syntheses and complete characterization of the 7 alpha-hydroxy derivatives of four key oxysterols: 25-hydroxycholesterol, 27-hydroxycholesterol, 24(S)-hydroxycholesterol, and 24(S),25-epoxycholesterol. (C) 2000 Elsevier Science Inc. All rights reserved.