25-氟胆固醇 | 64164-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 25-氟胆固醇
• 英文名称: 25-fuoro-5-cholesten-3β-ol
• 英文别名: 25-fluorocholesterol；25-fluoro-5-cholesten-3β-ol；25-fluorocholest-5-en-3β-ol；(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-[(2R)-6-fluoro-6-methylheptan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 64164-45-0
• 化学式: C₂₇H₄₅FO
• 分子量: 404.652
• InChiKey: KODUXLQPNXWWMQ-ZHHJOTBYSA-N

物化性质

• 沸点：
  489.4±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  25-氟胆固醇 在 potassium permanganate 、 sodium periodate 、 Jones reagent 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.15h， 生成 25-fluoro-5-oxo-4-nor-3,5-secocholestan-3-oic acid
  参考文献：
  名称：

  NOXEL OXIME DERIVATIVES OF 3, 5-SECO-4-NOR-CHOLESTANE, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING SAME, AND METHOD FOR PREPARING SAME

  摘要：

  本发明涉及新型化学化合物，特别是3,5-去氢胆甾-4-酮肟衍生物，其应用作为药物，特别是细胞保护药物，更特别是神经保护、心脏保护和/或肝脏保护药物。

  公开号：

  US20110275680A1
• 作为产物：
  描述：

  25-羟基胆甾醇 在 吡啶 、 氢氟酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以12 mg的产率得到25-氟胆固醇
  参考文献：
  名称：

  甾醇合成抑制剂。胆固醇碳原子25处的氟取代对其光谱和色谱特性以及CHO-K1细胞中3-羟基-3-甲基戊二酰辅酶A还原酶活性的影响。

  摘要：

  通过用氟化氢-吡啶处理25-羟基胆固醇（IV）来制备25-氟胆固醇（III）。化合物III，IV和胆固醇（I）通过1H和13C NMR进行了全面表征，并确定了C-22和C-23质子的立体化学归属。侧链质子赋值适用于具有饱和八碳侧链的大多数其他固醇，基于构象分析，并与NMR数据比较了25,26,26,26,27,27,27,27-七氟胆固醇（II ）。在薄层色谱，高效液相色谱和气相色谱上比较了I，II和III的色谱行为。III的电子轰击质谱中的主要碎片离子类似于胆固醇或去甾醇的离子，并且对于三甲基甲硅烷基醚也观察到了类似的相似性。25-羟基固醇IV和25-氟固醇III对CHO-K1细胞中3-羟基-3-甲基戊二酰辅酶A还原酶活性的影响存在显着差异。尽管在0.1 microM下25-羟基胆固醇会使细胞中的还原酶活性降低约66％，但25-氟固醇III在此浓度下没有作用。

  DOI：

  10.1016/0039-128x(94)90119-8

文献信息

• NOVEL CHOLEST-4-EN-3-ONE OXIME DERIVATIVES, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING SAME, AND PREPARATION METHOD
  申请人：Pruss Rebecca

  公开号：US20110224180A1

  公开（公告）日：2011-09-15

  The present invention relates to novel chemical compounds, in particular cholest-4-en-3-one oxime derivatives and to the use thereof as medicaments, especially as cytoprotective medicaments, in particular neuroprotective, cardioprotective and/or hepatoprotective medicaments.

  本发明涉及新型化合物，特别是胆甾-4-烯-3-酮肟衍生物，并将其用作药物，尤其是细胞保护药物，特别是神经保护、心脏保护和/或肝脏保护药物。
• Side chain modified sterols as probes into insect molting hormone metabolism. II: Synthesis of monofluorocholesterols
  作者：Glenn D. Prestwich、Hong Ming Shieh、Apurba K. Gayen

  DOI：10.1016/0039-128x(83)90018-1

  日期：1983.1

  The hydroxylations of the cholesterol side chain at C-20, 22, and 25 are key terminal events in ecdysone biogenesis. We have prepared the C-20, C-22, C-24, and C-25 monofluorinated cholesterols as potential inhibitors of these hydroxylation events, and preliminary bioassay results in Manduca sexta are reported. The synthesis of [26(14)C]-20-fluorocholesterol is also described. Although the 20-, 22-, and 25-monofluorocholesterols do not appear to affect larval growth and development, the 24-fluoro isomer shows a moderate retardation of growth and a modest increase in mortality.
• NOUVEAUX DÉRIVÉS DE L'OXIME DE CHOLEST-4-ÈN-3-ONE, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES RENFERMANT, ET PROCÉDÉ DE PRÉPARATION
  申请人：Trophos

  公开号：EP2307438A2

  公开（公告）日：2011-04-13
• DÉRIVÉS DE L'OXIME DE CHOLEST-4-ÈN-3-ONE, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES RENFERMANT, ET PROCÉDÉ DE PRÉPARATION
  申请人：Trophos

  公开号：EP2307438B1

  公开（公告）日：2018-03-07
• NOUVEAUX DÉRIVÉS D'OXIME DU 3,5-SECO-4-NOR-CHOLESTANE, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES RENFERMANT, ET PROCÉDÉ DE PRÉPARATION
  申请人：Trophos

  公开号：EP2370071A1

  公开（公告）日：2011-10-05