copper acetylacetonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: copper acetylacetonate
• 英文别名: Cu(AcAc)2；copper(II) acetylacetonate；Cu(acetylacetonate)2；copper(II) 2,4-pentanedionate；bis(2,4-pentanedionato)copper(II)；copper(II) bis(2,4-pentanedionate)；copper bis(acetylacetonate)；cupric(II) acetylacetonate；cupric acetylacetonate；Cu(II)acetylacetonate；(2,4-Pentanedionato) copper (ii)；copper;(Z)-4-oxopent-2-en-2-olate
• 化学式: C₁₀H₁₄CuO₄
• 分子量: 261.765
• InChiKey: QYJPSWYYEKYVEJ-FDGPNNRMSA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.32
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

ADMET

代谢

铜主要通过胃肠道吸收，但也可以通过吸入和皮肤吸收。它通过基底外侧膜，可能是通过调节铜转运蛋白，并与血清白蛋白结合被运输到肝脏和肾脏。肝脏是铜稳态的关键器官。在肝脏和其他组织中，铜以与金属硫蛋白、氨基酸以及与依赖铜的酶结合的形式储存，然后分配通过胆汁排泄或并入细胞内和细胞外蛋白中。铜通过血浆中与血清白蛋白、铜蓝蛋白或低分子量复合物结合的方式被运输到外周组织。铜可能诱导金属硫蛋白和铜蓝蛋白的产生。膜结合的铜转运腺苷三磷酸酶（Cu-ATPase）将铜离子输送到细胞内和细胞外。体内生理正常水平的铜通过改变铜的吸收速率和数量、分布区域以及排泄来保持恒定。(L277, L279)

Copper is mainly absorbed through the gastrointestinal tract, but it can also be inhalated and absorbed dermally. It passes through the basolateral membrane, possibly via regulatory copper transporters, and is transported to the liver and kidney bound to serum albumin. The liver is the critical organ for copper homoeostasis. In the liver and other tissues, copper is stored bound to metallothionein, amino acids, and in association with copper-dependent enzymes, then partitioned for excretion through the bile or incorporation into intra- and extracellular proteins. The transport of copper to the peripheral tissues is accomplished through the plasma attached to serum albumin, ceruloplasmin or low-molecular-weight complexes. Copper may induce the production of metallothionein and ceruloplasmin. The membrane-bound copper transporting adenosine triphosphatase (Cu-ATPase) transports copper ions into and out of cells. Physiologically normal levels of copper in the body are held constant by alterations in the rate and amount of copper absorption, compartmental distribution, and excretion. (L277, L279)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 毒性总结

过量的铜被储存在肝细胞溶酶体中，在那里它与金属硫蛋白结合。当溶酶体饱和，铜在细胞核中积累，导致核损伤时，铜的肝脏毒性被认为会发生。这种损伤可能是由于氧化损伤，包括脂质过氧化。铜抑制了诸如葡萄糖-6-磷酸1-脱氢酶、谷胱甘肽还原酶和对氧磷酶等含有巯基团的酶，这些酶保护细胞免受自由氧自由基的侵害。它还影响基因表达，并且是诸如细胞色素C氧化酶和赖氨氧化酶等氧化酶的辅因子。此外，由铜引起的氧化应激被认为会激活酸性鞘磷脂酶，导致神经酰胺的产生，这是一种凋亡信号，同时也会引起溶血性贫血。铜诱导的呕吐是由于迷走神经的刺激所致。

Excess copper is sequestered within hepatocyte lysosomes, where it is complexed with metallothionein. Copper hepatotoxicity is believed to occur when the lysosomes become saturated and copper accumulates in the nucleus, causing nuclear damage. This damage is possibly a result of oxidative damage, including lipid peroxidation. Copper inhibits the sulfhydryl group enzymes such as glucose-6-phosphate 1-dehydrogenase, glutathione reductase, and paraoxonases, which protect the cell from free oxygen radicals. It also influences gene expression and is a co-factor for oxidative enzymes such as cytochrome C oxidase and lysyl oxidase. In addition, the oxidative stress induced by copper is thought to activate acid sphingomyelinase, which lead to the production of ceramide, an apoptotic signal, as well as cause hemolytic anemia. Copper-induced emesis results from stimulation of the vagus nerve. (L277, T49, A174, L280)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 致癌物分类

对人类不具有致癌性（未被国际癌症研究机构IARC列名）。

No indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 健康影响

人们每天必须吸收少量铜，因为铜对健康至关重要。然而，高水平的铜可能有害。极高的铜剂量可能对肝脏和肾脏造成损害，甚至导致死亡。铜可能引起敏感人群的过敏反应。

People must absorb small amounts of copper every day because copper is essential for good health, however, high levels of copper can be harmful. Very-high doses of copper can cause damage to your liver and kidneys, and can even cause death. Copper may induce allergic responses in sensitive individuals. (L278, L279)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 暴露途径

口服 (L277) ; 吸入 (L277) ; 皮肤给药 (L277)

Oral (L277) ; inhalation (L277) ; dermal (L277)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 症状

吸入高浓度的铜可以导致鼻和喉咙的刺激。摄入高浓度的铜可以引起恶心、呕吐、腹泻、头痛、眩晕和呼吸困难。

Breathing high levels of copper can cause irritation of the nose and throat. Ingesting high levels of copper can cause nausea, vomiting, diarrhea, headache, dizziness, and respiratory difficulty. (L278, L279)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  copper acetylacetonate 在 H 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成 铜
  参考文献：
  名称：

  用于铜电镀应用的原子层沉积生长铜种子层的集成

  摘要：

  开发了一种等离子体增强原子层沉积 (PEALD) 铜工艺，该工艺使用乙酰丙酮酸铜 (II) 和原子氢，用于纳米级半导体加工中的铜种子应用。在本文中，研究了用于高级互连应用的 PEALD Cu 与电镀 Cu 的集成特性。超共形电镀[电化学沉积 (ECD)] 铜在 PEALD 铜种子高纵横比图案结构上得到证明。将 ECD/PEALD 生长的铜的填充特性与传统的 ECD/物理气相沉积 (PVD) 生长的铜堆叠的填充特性进行了比较。使用原子层沉积 Ru/TaN 和常规 PVD ​​Ta/TaN 衬垫/阻挡结构与 PEALD Cu 种子层结合，在 60 和 35 nm 图案化通孔结构上证明了无空隙电镀铜。

  DOI：

  10.1149/1.3166184
• 作为产物：
  描述：

  copper diacetate 在 (CH₃CO)2CH₂ 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 copper acetylacetonate
  参考文献：
  名称：

  一些双(β-二酮)铜(II)-二唑配合物的形成和光谱性质

  摘要：

  双（β-二酮）铜（II）与吡唑和咪唑反应生成二唑加合物 Cu（β-dik）2（Hdzl）（β-dik=β-二酮阴离子；Hdzl=二唑）和/或 μ -重氮杂络合物 [Cu(β-dik)(dzl)]n (n=2,4,....)。络合反应对二唑的性质和反应条件非常敏感，有时会根据所用的溶剂得到不同的产物。在氯仿中，Cu(β-dik)2-吡唑和 Cu(β-dik)2-咪唑配合物分别在约 570 和 555 nm 处表现出特征吸收最大值，这远短于起始 Cu(β) 的 λmax 值-dik)2螯合物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.91
• 作为试剂：
  描述：

  4-溴苯并环丁烯 在 copper acetylacetonate 、 N1,N2-bis(4-hydroxy-2,6-dimethylphenyl)oxalamide 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-3-yl pivalate
  参考文献：
  名称：

  通过 π 键定位实现 Pd/C 催化苯并环丁烯的立体选择性芳烃氢化

  摘要：

  我们在这里开发了一种 Pd/C 催化的苯并环丁烯衍生物在温和条件下的非对映选择性顺式氢化，以提供一系列具有多达五个立构中心的双环[4.2.0]辛烷支架。 π键定位使得芳烃部分的氢化即使在室温下1atm的H 2气氛下也能发生。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01737

文献信息

• COPPER NANOPARTICLE BASED CHEMOSELECTIVE REDUCTION
  申请人：Brown University

  公开号：US20210355073A1

  公开（公告）日：2021-11-18

  The instant invention provides processes for a chemo selective reduction of a nitro group within a compound in the presence of other groups which can also be reduced. This aspect of the present invention provides an ammonia borane (AB) initiated chemoselective reduction process of a nitro group contained within a compound in the presence of a copper (Cu) nanoparticle based catalyst. The invention is also directed to Copper (Cu) nanoparticle (NP) based catalysts, selected from Cu/WO x , Cu/SiO 2 , and Cu/C; wherein x represents an integer having a value of from about 2 to about 3.5, used in the chemo selective reduction of a nitro group contained within a compound in the presence of other groups which can also be reduced.

  该即时发明提供了一种在化合物中其他也可被还原的基团存在的情况下对硝基基团进行化学选择性还原的过程。本发明的这一方面提供了一种氨硼烷（AB）引发的化学选择性还原过程，用于在铜（Cu）纳米颗粒基催化剂存在的情况下对化合物中含有的硝基基团进行还原。该发明还涉及基于铜（Cu）纳米颗粒（NP）的催化剂，选自Cu/WOx、Cu/SiO2和Cu/C；其中x代表一个值约为2到3.5的整数，在化合物中其他也可被还原的基团存在的情况下用于对硝基基团进行化学选择性还原。
• Boosting chemoselective reduction of 4-nitrostyrene <i>via</i> photoinduced energetic electrons from <i>in situ</i> formed Cu nanoparticles on carbon dots
  作者：Yuqi Ren、Caihong Hao、Qing Chang、Ning Li、Jinlong Yang、Shengliang Hu

  DOI：10.1039/d1gc00409c

  日期：——

  4-aminostyrene at 100% conversion of 4-nitrostyrene in an aqueous solvent under visible light irradiation. Compared with other reported catalysts, our presented catalyst shows more superior hydrogenation selectivity and stability as well as lower material cost. This high efficiency could be originated from the nanocatalyst's ability to synergistically control surface hydrogen species released from ammonia

  结构多样的硝基芳烃的化学选择性加氢是一个具有挑战性的过程，通常需要贵金属催化剂并在有机溶剂中进行。在此，开发了一种结合碳点和铜纳米颗粒的方便且稳定的杂化纳米催化剂，作为该转化的理想选择。所制备的纳米催化剂在可见光辐射下在水性溶剂中4-硝基苯乙烯在100％转化率下实现了4-氨基苯乙烯形成的99％以上的选择性。与其他报道的催化剂相比，我们提出的催化剂显示出更优异的氢化选择性和稳定性以及更低的材料成本。这种高效率可能源于纳米催化剂 协同控制由氨硼烷释放的表面氢物种和由可见光辐照产生的高能“热”电子进行选择性还原反应的能力。与其他已报道的催化剂相比，我们提出的纳米催化剂更适合通过引入太阳能来实现节能化学过程。
• [EN] CHEMICAL PROCESS<br/>[FR] PROCÉDÉ CHIMIQUE
  申请人：SYNGENTA CROP PROTECTION AG

  公开号：WO2021234082A1

  公开（公告）日：2021-11-25

  The present invention provides, inter alia, a process for producing a compound of formula (I)) wherein the substituents are as defined in claim 1. The present invention further provides intermediate compounds utilised in said process, and methods for producing said intermediate compounds.

  本发明提供了一种生产式(I)化合物的方法，其中取代基如权利要求1所定义。本发明还提供了在该方法中使用的中间化合物，以及生产该中间化合物的方法。
• Chemical Compounds
  申请人：Brown Alan Daniel

  公开号：US20120010182A1

  公开（公告）日：2012-01-12

  The invention relates to sulfonamide derivatives, to their use in medicine, to compositions containing them, to processes for their preparation and to intermediates used in such processes. More particularly the invention relates to new sulfonamide Nav1.7 inhibitors of formula (I): or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein Z 1 , R a , R b , R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are as defined in the description. Nav 1.7 inhibitors are potentially useful in the treatment of a wide range of disorders, particularly pain.

  该发明涉及磺胺衍生物，其在医学上的应用，含有它们的组合物，其制备方法以及用于这些方法的中间体。 更具体地，该发明涉及公式（I）的新磺胺基Nav1.7抑制剂： 或其药学上可接受的盐，其中Z 1 ，R a ，R b ，R 1 ，R 2 ，R 3 ，R 4 和R 5 如描述中所定义。 Nav 1.7抑制剂在治疗各种疾病，特别是疼痛方面具有潜在用途。
• CONDENSED HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND PESTICIDES
  申请人：Nissan Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US20180022760A1

  公开（公告）日：2018-01-25

  To provide novel pesticides, especially insecticides or acaricides. A condensed heterocyclic compound represented by the formula (1) or its salt or an N-oxide thereof: wherein D substituted with —S(O) n R 1 is a ring represented by any one of D1, D2 and D3, Q is a ring represented by any one of Q1, Q2, Q3 and Q4, R 1 is C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 haloalkyl, (C 1 -C 6 ) alkyl optionally substituted with R 1a , C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 haloalkenyl, C 2 -C 6 alkynyl, C 2 -C 6 haloalkynyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 3 -C 6 halocycloalkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl (C 1 -C 6 ) alkyl, C 3 -C 6 halocycloalkyl (C 1 -C 6 ) alkyl or hydroxy (C 1 -C 6 ) alkyl, R 1a is C 1 -C 8 alkoxycarbonyl, and n is an integer of 0, 1 or 2.

  提供新型杀虫剂，特别是杀虫剂或杀螨剂。由式（1）表示的缩合杂环化合物或其盐或其N-氧化物： 其中D被—S(O)nR1取代，是由D1、D2和D3中的任何一个表示的环，Q是由Q1、Q2、Q3和Q4中的任何一个表示的环，R1是C1-C6烷基，C1-C6卤代烷基，（C1-C6）烷基，可选地取代R1a，C2-C6烯基，C2-C6卤代烯基，C2-C6炔基，C2-C6卤代炔基，C3-C6环烷基，C3-C6卤代环烷基，C3-C6环烷基（C1-C6）烷基，C3-C6卤代环烷基（C1-C6）烷基或羟基（C1-C6）烷基，R1a是C1-C8烷氧羰基，n是0、1或2的整数。

表征谱图