5-cholesten-3β,25-diol 3-sulfate | 884905-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5-cholesten-3β,25-diol 3-sulfate
• 英文别名: 25-hydroxycholesterol 3-sulfate；DUR928；5-Cholesten-3beta-25-diol-3-sulfate；[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-[(2R)-6-hydroxy-6-methylheptan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] hydrogen sulfate
• CAS: 884905-07-1
• 化学式: C₂₇H₄₆O₅S
• 分子量: 482.725
• InChiKey: PIUZYOCNZPYXOA-ZHHJOTBYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  92.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 储存条件：
  -20°C

制备方法与用途

larsucosterol 是一种来自正常人类肝组织细胞核的胆固醇代谢产物，表观遗传调控参与了脂质合成、炎症及凋亡相关蛋白质和酶的转录过程。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  25-羟基胆甾醇 在 吡啶 、 三氧化硫-三乙胺复合物 作用下， 反应 2.0h， 生成 5-cholesten-3β,25-diol 3-sulfate
  参考文献：
  名称：

  Sulfated-oxysterol and oxysterol sulfation by hydroxysterol sulfotransferase promote lipid homeostasis and liver proliferation

  摘要：

  本发明提供了预防和治疗肝损伤或疾病的方法和组合物，其中方法包括向需要该方法的受试者提供硫酸化的氧化固醇25-羟基胆固醇-3-硫酸酯（25HC3S），例如通过1）向受试者注射25HC3S；或2）在受试者中过度表达羟基固醇磺酸转移酶酶SULT2B1b，该酶催化25-羟基胆固醇（25HC）的硫酸化形成25HC3S。

  公开号：

  US09480692B2

文献信息

• [EN] CRYSTALLINE AND LIQUID CRYSTALLINE 25-HYDROXY-CHOLEST-5-EN-3-SULFATE SODIUM AND METHODS FOR PREPARING SAME<br/>[FR] 25-HYDROXY-CHOLEST-5-EN-3-SULFATE SODIQUE CRISTALLIN ET CRISTALLIN LIQUIDE ET SES PROCÉDÉS DE PRÉPARATION
  申请人：DURECT CORP

  公开号：WO2021133976A1

  公开（公告）日：2021-07-01

  Crystalline and liquid crystalline forms of 25HC3S sodium are described herein. The disclosure includes Forms I, II, III, V, IX, XI, and XIII of 25HC3S sodium and combinations thereof. Pharmaceutical formulations of said forms, or combinations thereof, and methods of treating or preventing disease such as hypercholesterolemia, hypertriglyceridemia, and conditions related to fat accumulation and inflammation (e.g., non-alcoholic fatty liver disease (NAFLD), non-alcoholic steatohepatitis (NASH), alcoholic hepatitis, acute kidney injury (AKI), psoriasis, and atherosclerosis) are further disclosed herein. Methods for preparing 25HC3S are also provided

  本文描述了25HC3S钠的结晶和液晶形式。公开包括25HC3S钠的I、II、III、V、IX、XI和XIII形式及其组合。还公开了所述形式或其组合的药物配方，以及治疗或预防高胆固醇血症、高甘油三酯血症以及与脂肪积累和炎症相关的疾病（例如非酒精性脂肪肝病（NAFLD）、非酒精性脂肪性肝炎（NASH）、酒精性肝炎、急性肾损伤（AKI）、牛皮癣和动脉粥样硬化）的方法也在此公开。还提供了制备25HC3S的方法。
• [EN] 3-BENZOYL-1H-PYRROLO[2,3-B]PYRIDINE DERIVATIVES AS MKK4 INHIBITORS FOR TREATING LIVER DISEASES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 3-BENZOYL-1H-PYRROLO[2,3-B]PYRIDINE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE MKK4 POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES DU FOIE
  申请人：HEPAREGENIX GMBH

  公开号：WO2021144287A1

  公开（公告）日：2021-07-22

  The invention relates to compounds of formula (I) which are inhibitors of MKK4 (mitogen-activated protein kinase kinase 4) and their use in promoting liver regeneration or reducing or preventing hepatocyte death. The compounds selectively inhibit protein kinase MKK4 over protein kinases JNK1 and MKK7. In formula (I), especially, Rw is -NR10SO2R12; either a) Rx and R y are F and R z and R zz are H; or b ) R x, R y and R zz are independently halogen and R z is H; R 5 is substituted phenyl or pyrimidinyl.

  该发明涉及式(I)的化合物，这些化合物是MKK4（丝裂原活化蛋白激酶激酶4）的抑制剂，用于促进肝再生或减少或预防肝细胞死亡。这些化合物选择性地抑制蛋白激酶MKK4而不是蛋白激酶JNK1和MKK7。在式(I)中，特别是，Rw为-NR10SO2R12；要么a）Rx和R y为F，R z和R zz为H；要么b）Rx，R y和R zz分别为卤素，R z为H；R 5为取代苯基或嘧啶基。
• [EN] HETEROARYL-SUBSTITUTED PYRAZOLO-PYRIDINE PROTEIN KINASE INHIBITORS FOR PROMOTING LIVER REGENERATION OR REDUCING OR PREVENTING HEPATOCYTE DEATH<br/>[FR] INHIBITEURS DE PROTÉINE KINASE DE PYRAZOLO-PYRIDINE SUBSTITUÉS PAR HÉTÉROARYLE POUR FAVORISER LA RÉGÉNÉRATION DU FOIE OU RÉDUIRE OU PRÉVENIR LA MORT DES HÉPATOCYTES
  申请人：HEPAREGENIX GMBH

  公开号：WO2021018820A1

  公开（公告）日：2021-02-04

  The invention relates to pyrazolo-pyridine compounds which inhibit mitogen-activated protein kinase kinase 4 (MKK4) and in particular, selectively inhibit MKK4 over protein kinases JNK1 and MKK7. The compounds are useful for promoting liver regeneration or reducing or preventing hepatocyte death. They are further useful for treating osteoarthritis or rheumatoid arthritis, or CNS-related diseases.

  该发明涉及抑制丝裂原活化蛋白激酶激酶4（MKK4）的吡唑吡啶化合物，特别是选择性地抑制MKK4而不抑制蛋白激酶JNK1和MKK7。这些化合物可用于促进肝再生或减少或预防肝细胞死亡。它们还可用于治疗骨关节炎或类风湿关节炎，或中枢神经系统相关疾病。
• [EN] COMBINATIONS OF LANOSTEROL OR 25-HYDROXYCHOLESTEROL INCLUDING DERIVATIVES THEREOF USEFUL IN THE TREATMENT OF LENS DISORDERS<br/>[FR] COMBINAISONS DE LANOSTÉROL OU DE 25-HYDROXYCHOLESTÉROL COMPRENANT DES DÉRIVÉS DE CEUX-CI UTILES DANS LE TRAITEMENT DE TROUBLES DU CRISTALLIN
  申请人：PIRAEE MAHMOOD

  公开号：WO2019097434A1

  公开（公告）日：2019-05-23

  The aspects of the present disclosure relates to novel lanosterol derivatives and novel 25-hydroxycholesterol derivatives including their pharmaceutically acceptable salts as well as methods of treatment and pharmaceutical compositions and formulations of lanosterol and derivatives thereof and 25-hydroxycholesterol and derivatives thereof useful in treating ophthalmic disorders including cataracts and presbyopia.

  本公开涉及的方面涉及新型鲎甾醇衍生物和新型25-羟基胆固醇衍生物，包括它们的药学上可接受的盐，以及用于治疗眼科疾病，包括白内障和老视症的鲎甾醇及其衍生物和25-羟基胆固醇及其衍生物的治疗方法和制药组合物和制剂。
• [EN] USE OF OXYGENATED CHOLESTEROL SULFATES FOR TREATING AT LEAST ONE OF INSULIN RESISTANCE, DIABETES, AND PREDIABETES<br/>[FR] UTILISATION DE SULFATES DE CHOLESTÉROL OXYGÉNÉS À DES FINS DE TRAITEMENT DE LA RÉSISTANCE À L'INSULINE ET/OU DU DIABÈTE ET/OU DU PRÉDIABÈTE
  申请人：DURECT CORP

  公开号：WO2021263185A1

  公开（公告）日：2021-12-30

  Aspects of the present disclosure include methods for treating at least one of insulin resistance, diabetes, and prediabetes, and, optionally, also non-alcoholic steatohepatitis (NASH). In practicing the subject methods, an effective amount of at least one compound selected from 25-hydroxycholesterol-3-sulfate (25HC3S), 25- hydroxycholesterol-disulfate (25HCDS), 27-hydroxycholesterol-3-sulfate (27HC3S), 27- hydroxycholesterol-disulfate (27HCDS), 24-hydroxycholesterol-3-sulfate (24HC3S), 24- hydroxycholesterol-disulfate (24HCDS), and 24,25-epoxycholesterol-3-sulfate, or salt thereof is administered to the subject.

  本公开的方面包括用于治疗胰岛素抵抗、糖尿病和糖尿病前期以及可选地治疗非酒精性脂肪性肝病（NASH）的方法。在实施该方法时，向受试者施用至少一种选自25-羟基胆固醇-3-硫酸酯（25HC3S）、25-羟基胆固醇-二硫酸酯（25HCDS）、27-羟基胆固醇-3-硫酸酯（27HC3S）、27-羟基胆固醇-二硫酸酯（27HCDS）、24-羟基胆固醇-3-硫酸酯（24HC3S）、24-羟基胆固醇-二硫酸酯（24HCDS）和24,25-环氧胆固醇-3-硫酸酯或其盐的有效量化合物。