3-苯丙酸甲酯 | 103-25-3

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 芳香肉桂酸、酯及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 3-苯丙酸甲酯
• 中文别名: 苯丙酸甲酯；3-苯基丙酸甲酯；氢化肉桂酸甲酯
• 英文名称: 3-phenylpropanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 3-phenylpropionate；methyl 3-phenylpropanoate；methyl phenylpropionate；methyl hydrocinnamate
• CAS: 103-25-3
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• mdl: MFCD00017209
• 分子量: 164.204
• InChiKey: RPUSRLKKXPQSGP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  142-145 °C
• 沸点：
  91-92 °C4 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.043 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  212 °F
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  2.26
• 物理描述：
  Liquid
• 折光率：
  1.499-1.505
• 保留指数：
  1278;1248;1239;1246;1245;1258;1249;1245;1253;1240;1242
• 稳定性/保质期：
  避免与强氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2916399090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源，并与氧化剂分开存放，禁止混合储存。需配备相应的消防器材。库区应配置泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

SDS

3-苯丙酸甲酯 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： Methyl 3-Phenylpropionate
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 3-苯丙酸甲酯
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 103-25-3
俗名： 3-Phenylpropionic Acid Methyl Ester
分子式： C10H12O2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
不适用的灭火剂： 棒状水
3-苯丙酸甲酯 修改号码：5

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
外观： 透明
颜色： 无色-几乎无色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 239 °C
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 1.04
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
3-苯丙酸甲酯 修改号码：5

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
3-苯丙酸甲酯 修改号码：5

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

毒性：GRAS（FEMA）。

使用限量：

• 饮料：0.46 mg/kg
• 冷饮：0.56 mg/kg
• 糖果：1.7 mg/kg
• 压烘焙制品：0.70～4.0 mg/kg

FDA，§172.515 (2000) 规定：使用应适量。

生物活性： 甲基-3-苯基丙酸酯是一种内源性代谢产物。

靶点：

• 人类内源性代谢物

用途： 用作医药中间体，并用于有机合成。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苯丙酸甲酯 在 水 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-苯丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  使用两亲整体-SO3H 树脂对羧酸与醇或硫醇进行酯化或硫酯化

  摘要：

  我们开发了一种使用带有磺酸部分的两亲性整体树脂作为阳离子交换功能（整体-SO 3 H）将羧酸与醇酯化的方法。Monolith-SO 3 H 在 60–80 °C 下，在甲苯中有效地催化芳香族和脂肪族羧酸与各种伯醇和仲醇（1.5–5.0 当量）的酯化反应，无需去除反应过程中产生的水。Monolith-SO 3的两亲性H 由于其吸水能力而促进脱水。该反应也适用于硫酯化，尽管需要在 120 °C 下加热，但仅使用 2.0 当量的硫醇在甲苯中即可以优异的收率获得相应的硫酯。此外，整体式-SO 3 H 可通过简单的过滤从反应混合物中分离出来，并在不降低催化活性的情况下重复使用至少五次。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20210266
• 作为产物：
  描述：

  3-苯丙酸乙酯 在 [Cl(C₆F₁₃C₂H₄)2SnOSn(C₂H₄C₆F₁₃)2Cl]2 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 3-苯丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  氟双相技术中用于酯交换反应的氟烷基二恶烷烷催化剂

  摘要：

  依靠氟双相技术，已经提出了新颖，实用的酯交换方法。氟烷基二氧杂环己烷烷催化剂能够通过使用比例为1的反应物酯和醇，在FC-72溶剂中进行酯交换反应，以提供100％的所需酯产率。该催化剂还可以在FC-72 /有机溶剂系统以及仅在甲苯中使用。可以使用许多带有各种官能团的酯和醇。催化剂可以完全回收再利用。更方便地，从反应混合物中分离出的FC-72中的催化剂溶液直接用于下一步反应。

  DOI：

  10.1002/1615-4169(200201)344:1<84::aid-adsc84>3.0.co;2-c
• 作为试剂：
  描述：

  methoxymethyl butyrate 在 TiCl₂(OTf)2 、 3-苯丙酸甲酯 、 potassium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以18%的产率得到methoxymethyl 2-methyl-5-phenyl-3-ketovalerate
  参考文献：
  名称：

  二氯双（三氟甲磺酸盐）钛 (IV) 促进的选择性 Claisen 和 Dieckmann 酯缩合反应

  摘要：

  酯官能之间的分子间和分子内缩合（Claisen 和 Dieckmann 缩合）已通过在温和的反应条件下联合使用二氯双（三氟甲磺酸根）钛（IV）（= 二氯双（三氟甲磺酸根）钛（IV））和叔胺进行。这些结果导致甲氧基甲酯和甲酯之间的选择性（交叉）克莱森和迪克曼酯缩合的发展，因为二氯双（三氟甲磺酸根）钛（IV）有助于控制反应方向。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.1917

文献信息

• Free radical-mediated carboxylation by radical reaction of alkyl iodides with methyl oxalyl chloride
  作者：Sunggak Kim、Sang Yong Jon

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01568-8

  日期：1998.10

  Free radical-mediated carboxylation is achieved by treatment of alkyl iodides with methyl oxalyl chloride and bis(tributyltin) in benzene at 350 nm to afford the corresponding acid chlorides as a major product along with a small amount of the methyl esters.

  自由基介导的羧化反应是通过在350 nm下用甲基乙二酰氯和双（三丁基锡）在苯中处理烷基碘化物而得到的，作为主要产物的相应酰氯以及少量甲酯。
• Synthesis of 3-Pyrrolin-2-ones by Rhodium-Catalyzed Transannulation of 1-Sulfonyl-1,2,3-triazole with Ketene Silyl Acetal
  作者：Rui-Qiao Ran、Jun He、Shi-Dong Xiu、Kai-Bing Wang、Chuan-Ying Li

  DOI：10.1021/ol501514b

  日期：2014.7.18

  α-Imino rhodium carbenoids generated from 1-sulfonyl 1,2,3-triazole were applied to the 3 + 2 cycloaddition with ketene silyl acetal, offering a novel and straightforward synthesis of biologically interesting compound 3-pyrrolin-2-one with broad substrate scope.

  由1-磺酰基1,2,3-三唑生成的α-氨基铑类胡萝卜素与乙烯酮甲硅烷基缩醛应用于3 + 2环加成反应，提供了一种新颖而直接的合成方法，可合成具有广泛底物的生物学上令人感兴趣的化合物3-吡咯啉-2-酮范围。
• PCl₃-mediated transesterification and aminolysis of <i>tert</i>-butyl esters via acid chloride formation
  作者：Xiaofang Wu、Lei Zhou、Fangshao Li、Jing Xiao

  DOI：10.1177/1747519820987530

  日期：2021.5

  A PCl3-mediated conversion of tert-butyl esters into esters and amides in one-pot under air is developed. This novel protocol is highlighted by the synthesis of skeletons of bioactive molecules and gram-scale reactions. Mechanistic studies revealed that this transformation involves the formation of an acid chloride in situ, which is followed by reactions with alcohols or amines to afford the desired

  在空气中一锅中开发了PCl 3介导的叔丁基酯向酯和酰胺的转化。生物活性分子骨架的合成和克级反应突显了这种新颖的方案。机理研究表明，这种转化涉及原位形成酰氯，然后与醇或胺反应以提供所需的产物。
• An Expeditious Route to<i>trans</i>-Configured Tetrahydrothiophenes Enabled by Fe(OTf)₃-Catalyzed [3+2] Cycloaddition of Donor-Acceptor Cyclopropanes with Thionoesters
  作者：Yohei Matsumoto、Daiki Nakatake、Ryo Yazaki、Takashi Ohshima

  DOI：10.1002/chem.201800957

  日期：2018.4.20

  A synthetic route to trans‐configured tetrahydrothiophenes (THTs) through Fe(OTf)3‐promoted [3+2] cycloaddition of donor–acceptor cyclopropanes with thionoesters was developed. The cycloaddition proceeded in high yield with high diastereoselectivity, affording transient α‐alkoxy THTs. Not only aromatic and aliphatic thionoesters, but also thionolactone were applicable to the present iron catalysis

  开发了一种通过Fe（OTf）3促进的供体-受体环丙烷与硫代酸酯酯加成的[3 + 2]环加成的反式构型四氢噻吩（THT）的合成途径。环加成反应以高收率和高非对映选择性进行，提供了瞬时α-烷氧基THT。不仅芳族和脂族硫代磺酸酯，而且硫代内酯也适用于本发明的铁催化。的产品的S，O -缩酮功能的进一步转化是在一个高度实现反式非对映选择性方式进行。此外，通过对映体富集的反式构型THT的合成，清楚地证明了我们方法的实用性。
• Cleavage of Carboxylic Esters by Aluminum and Iodine
  作者：Dayong Sang、Huaxin Yue、Yang Fu、Juan Tian

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00034

  日期：2021.3.5

  A one-pot procedure for deprotecting carboxylic esters under nonhydrolytic conditions is described. Typical alkyl carboxylates are readily deblocked to the carboxylic acids by the action of aluminum powder and iodine in anhydrous acetonitrile. Cleavage of lactones affords the corresponding ω-iodoalkylcarboxylic acids. Aryl acetylates undergo deacetylation with the participation of the neighboring group

  描述了一种在非水解条件下使羧酸酯脱保护的一锅法方法。在无水乙腈中，铝粉和碘的作用下，典型的羧酸烷基酯很容易解封为羧酸。切割内酯得到相应的ω-碘代烷基羧酸。乙酸芳基酯在相邻基团的参与下进行脱乙酰化。该方法能够在芳基酯存在下选择性裂解烷基羧酸酯。

表征谱图