3-苯基丙酸叔丁酯 | 16537-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 3-苯基丙酸叔丁酯
• 英文名称: tert-butyl 3-phenylpropanoate
• 英文别名: tert-butyl dihydrocinnamate；tert-butyl 3-phenylpropionate；tert-butyl hydrocinnamate；t-butyl 3-phenylpropionate；Benzenepropanoic acid, 1,1-dimethylethyl ester
• CAS: 16537-10-3
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: ZOJRGDRNISZTQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苯基丙酸叔丁酯 在 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 、 二甲基苯基硅烷 、 甲烷 、 palladium dichloride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-苯丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  氢硅烷促进酯，醚，碳酸盐和氨基甲酸酯中叔丁基的简易脱保护

  摘要：

  发现在活性炭存在下，PdCl 2与1,1,3,3-四甲基二硅氧烷的结合是一种有效的O- t- Bu部分C-O键裂解反应的催化剂体系。本催化反应提供了一种在温和条件下对叔丁基酯，叔丁基醚，O- Boc和N- Boc衍生物进行脱保护的实用方法。事实证明，向反应混合物中添加活性炭不仅对于维持催化活性，而且对于捕集反应后的钯物种至关重要。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801279
• 作为产物：
  描述：

  (+)-tert-butyl (R)-3-((mesitylmethyl)amino)-3-phenylpropanoate 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、709.27 kPa 条件下， 反应 48.0h， 以58%的产率得到3-苯基丙酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  Chiral ligand-controlled asymmetric conjugate amination of enoates with lithium mesitylmethyl(trimethylsilyl)amide

  摘要：

  Lithium mesitylmethyl(trimethylsilyl)amide behaved as a nice amination agent in a chiral ligand-controlled conjugate addition reaction of tert-butyl cinnamate to give the conjugate amination product with 99% ee in 90% yield. Other acyclic and cyclic enoates were also aminated in reasonably high enantioselectivity, while the deprotonation of abstractable proton of enoates caused yield loss of the conjugate amination products, due to the bulkiness and enriched basicity of the lithium amide. Although such steric bulkiness made hard the hydrogenolytic cleavage of a mesitylmethyl-N bond of the adducts, a new protocol comprising N-chlorination-regioselective dehydro-chlorination-transoximation was developed for N-dearylmethylation, giving 3-aminoalkanoates in reasonably good yields. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.040

文献信息

• A Bifunctional Copper Catalyst Enables Ester Reduction with H₂: Expanding the Reactivity Space of Nucleophilic Copper Hydrides
  作者：Birte M. Zimmermann、Trung Tran Ngoc、Dimitrios-Ioannis Tzaras、Trinadh Kaicharla、Johannes F. Teichert

  DOI：10.1021/jacs.1c09626

  日期：2021.10.13

  activation of esters through hydrogen bonding and formation of nucleophilic copper(I) hydrides from H2, resulting in a catalytic hydride transfer to esters. The reduction step is further facilitated by a proton shuttle mediated by the guanidinium subunit. This bifunctional approach to ester reductions for the first time shifts the reactivity of generally considered “soft” copper(I) hydrides to previously

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• CYTOTOXIC PEPTIDES AND ANTIBODY DRUG CONJUGATES THEREOF
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：US20130129753A1

  公开（公告）日：2013-05-23

  The present invention is directed to cytotoxic pentapeptides, to antibody drug conjugates thereof, and to methods for using the same to treat cancer.

  本发明涉及细胞毒性五肽，其抗体药物偶联物，以及使用它们治疗癌症的方法。
• PCl₃-mediated transesterification and aminolysis of <i>tert</i>-butyl esters via acid chloride formation
  作者：Xiaofang Wu、Lei Zhou、Fangshao Li、Jing Xiao

  DOI：10.1177/1747519820987530

  日期：2021.5

  A PCl3-mediated conversion of tert-butyl esters into esters and amides in one-pot under air is developed. This novel protocol is highlighted by the synthesis of skeletons of bioactive molecules and gram-scale reactions. Mechanistic studies revealed that this transformation involves the formation of an acid chloride in situ, which is followed by reactions with alcohols or amines to afford the desired

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• Selective Construction of C−C and C=C Bonds by Manganese Catalyzed Coupling of Alcohols with Phosphorus Ylides
  作者：Xin Liu、Thomas Werner

  DOI：10.1002/adsc.202001209

  日期：2021.2.16

  manganese catalyzed coupling of alcohols with phosphorus ylides. The selectivity in the coupling of primary alcohols with phosphorus ylides to form carbon‐carbon single (C−C) and carbon‐carbon double (C=C) bonds can be controlled by the ligands. In the conversion of more challenging secondary alcohols with phosphorus ylides the selectivity towards the formation of C−C vs. C=C bonds can be controlled by the

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• Remarkably high catalyst efficiency of a disilaruthenacyclic complex for hydrosilane reduction of carbonyl compounds
  作者：Atsushi Tahara、Yusuke Sunada、Takashi Takeshita、Ryoko Inoue、Hideo Nagashima

  DOI：10.1039/c8cc04780d

  日期：——

  A disilaruthenacyclic complex (1) showed extremely high catalytic activity for hydrosilane reduction of aldehydes and ketones to silyl ethers and secondary and tertiary amides to the corresponding amines. An σ-CAM mechanism was proposed to explain the activity.

  二硅烷基环配合物（1）对醛和酮的氢硅烷还原为甲硅烷基醚，仲和叔酰胺为相应的胺显示出极高的催化活性。提出了一种σ-CAM机制来解释该活性。