9-decen-1-yl 3-phenylpropanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 9-decen-1-yl 3-phenylpropanoate
• 英文别名: Dec-9-enyl 3-phenylpropanoate
• 化学式: C₁₉H₂₈O₂
• 分子量: 288.43
• InChiKey: FKSZTJFZGYXOBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-苯基丙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 三甲胺盐酸盐 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 9-decen-1-yl 3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  利用Me 2 NSO 2 Cl和N，N-二甲基胺进行酯化，羧酸与等摩尔量的醇和胺之间的新型高效酯化方法；在合成天然化学预防性二烯酰胺香豆碱中的应用

  摘要：

  使用二甲基氨磺酰氯（Me 2 NSO 2 Cl; 1），在非常温和的条件下（0-45°C； 3 h内），以良好的收率制备了羧酸与等摩尔量的醇或胺之间的各种羧酸酯或酰胺用N，N-二甲胺（Me 2 NR：2a； R ＝ Me，2b； R ＝ Bu）。氨磺酰氯和胺的选择对反应至关重要。即，空间上不拥挤的胺促进了本发明的酯化和酰胺化。该试剂比甲磺酰氯（3）/胺的原子经济性，避免了副反应，并且对羧基和羟基的化学选择性很高；通过在羧酸和醇的混合物中添加1进行实验。使用本发明的酰胺化作为关键步骤，将该方法应用于合成香豆精（一种化学预防的天然产物）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00734-8

文献信息

• Water Solvent Method for Esterification and Amide Formation between Acid Chlorides and Alcohols Promoted by Combined Catalytic Amines: Synergy betweenN-Methylimidazole andN,N,N′,N′-Tetramethylethylenediamine (TMEDA)
  作者：Hidefumi Nakatsuji、Jun-ichi Morita、Tomonori Misaki、Yoo Tanabe

  DOI：10.1002/adsc.200600256

  日期：2006.10

  An efficient method for esterification between acid chlorides and alcohols in water as solvent has been developed by combining the catalytic amines, N-methylimidazole and N,N,N′,N′-tetramethylethylenediamine (TMEDA). The present Schotten–Baumann-type reaction was performed by maintaining the pH at around 11.5 using a pH controller to prevent the decomposition of acid chlorides and/or esters and to

  通过将催化胺，N-甲基咪唑和N，N，N'，N'-四甲基乙二胺（TMEDA）结合在一起，已开发​​出一种有效的方法，用于在水中作为溶剂在酰氯和醇之间进行酯化。通过使用pH调节剂将pH值保持在11.5左右，可以防止酸氯和/或酯类的分解并促进缩合，从而完成当前的Schotten-Baumann型反应。催化剂的选择（0.1当量）至关重要：N-甲基咪唑和TMEDA的组合使用具有显着的协同作用。催化胺具有两个不同的作用：（i）N-甲基咪唑与酰氯形成高反应性的铵中间体，并且（ii）TMEDA充当有效的HCl粘合剂。仔细的1 H NMR监测研究合理地支持了这些中间体的生产。在酰氯和伯胺或仲胺之间也实现了相关的酰胺形成，伯胺或仲胺包括较少的亲核或水溶性胺，例如2-（或4-）氯苯胺，Weinreb N-甲氧基胺和2,2-二甲氧基乙胺。
• Mild, powerful, and robust methods for esterification, amide formation, and thioesterification between acid chlorides and alcohols, amines, thiols, respectively
  作者：Hidefumi Nakatsuji、Mami Morimoto、Tomonori Misaki、Yoo Tanabe

  DOI：10.1016/j.tet.2007.08.117

  日期：2007.11

  practical methods for esterification, amide formation, and thioesterification between acid chlorides and alcohols, amines, thiols, respectively. The present mild and robust reaction was performed by two separate methods both by combining cheap and readily available amines, N-methylimidazole, and N,N,N′,N′-tetramethylethylenediamine (TMEDA). Method A uses catalytic N-methylimidazole and TMEDA with an

  我们开发了两种有效的实用方法，分别用于酰氯与醇，胺，硫醇之间的酯化，酰胺形成和硫酯化。本发明的温和而稳固的反应是通过两种单独的方法进行的，两者都是通过组合廉价且容易获得的胺，N-甲基咪唑和N，N，N '，N'-四甲基乙二胺（TMEDA）。方法A使用等摩尔量的K 2 CO 3催化N-甲基咪唑和TMEDA ，而方法B使用等摩尔量的N-甲基咪唑和TMEDA。其主要特征如下。（i）就反应性而言，方法B在酯化和硫代酯化方面优于方法A，而经济高效的方法A在酰胺形成方面优于方法B。（ii）酰氯与较少亲核和立体拥挤的胺（如2,6-二氯苯胺）之间的酰胺形成过程顺利进行。（iii）该方案适用于成功合成两种农用化学品，溴丁酸酯和杀虫剂。
• Diphenylammonium triflate (DPAT): efficient catalyst for esterification of carboxylic acids and for transesterification of carboxylic esters with nearly equimolar amounts of alcohols
  作者：Kazunori Wakasugi、Tomonori Misaki、Kayo Yamada、Yoo Tanabe

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00821-2

  日期：2000.7

  Diphenylammonium triflate (DPAT) efficiently catalyzed esterification between equimolar amounts of carboxylic acids and alcohols in good to excellent yields under mild reaction conditions. Transesterification of carboxylic esters with a slight excess of alcohols also proceeded using DPAT as catalyst with TMSCl as a co-catalyst.

  在温和的反应条件下，三氟甲磺酸二苯铵（DPAT）有效地催化了等摩尔量的羧酸和醇之间的酯化反应，收率良好。使用DPAT作为催化剂，以TMSCI作为助催化剂，羧酸酯与略微过量的醇的酯交换反应也进行了。
• Diphenylamine-Terephthalaldehyde Resin <i>p</i>-Toluenesulfonate (DTRT) as an Efficient Catalyst for Tetrahydropyranylation, Deprotection of Tetrahydropyranyl and Silyl Ethers, Esterification, and Transesterification
  作者：Kiyoshi Tanemura、Tsuneo Suzuki

  DOI：10.1080/00304948.2016.1127103

  日期：2016.1.2

  employed in organic synthesis because of simplified work-up procedure, use of the recycled catalysts, and minimized corrosion of metallic reaction vessels. Although several strongly acidic resin catalysts such as Amberlyst 15, Dowex 50, and Nafion NR50 have been used as catalysts, they are not suitable for use with acid-sensitive compounds. The few commercially available weakly acidic resins such as poly(4-vinylpyridinium

  由于简化的后处理程序、使用回收催化剂和最小化金属反应容器的腐蚀，固体酸催化剂经常用于有机合成。尽管Amberlyst 15、Dowex 50和Nafion NR50等几种强酸性树脂催化剂已被用作催化剂，但它们不适用于对酸敏感的化合物。少数市售的弱酸性树脂如聚（4-乙烯基吡啶对甲苯磺酸盐）[polyPPTS]和聚（4-乙烯基吡啶氯化物）[polyPCl]价格昂贵。我们最近报道了在对甲苯磺酸存在下通过苯胺与对苯二醛缩合获得的苯胺-对苯二醛树脂对甲苯磺酸盐 (ATRT) 作为一种温和的聚合酸性催化剂。作为本研究的延续，制备了疏水性更强的二苯胺对苯二醛树脂对甲苯磺酸酯 (DTRT)，并研究了其在各种反应中的有效性。本文描述了醇的四氢吡喃化、四氢吡喃基和甲硅烷基醚的脱保护、羧酸的酯化以及羧酸酯与醇在 DTRT 和 DTRT(H) 催化下的酯交换的结果 [见下文]。在甲醇 (MeOH) 中的对甲苯磺酸
• Simple, Mild, and Practical Esterification, Thioesterification, and Amide Formation Utilizing <i>p</i> ‐Toluenesulfonyl Chloride and <i>N</i> ‐Methylimidazole
  作者：Kazunori Wakasugi、Akira Iida、Tomonori Misaki、Yoshinori Nishii、Yoo Tanabe

  DOI：10.1002/adsc.200303093

  日期：2003.11

  We have developed an efficient method for the esterification or thioesterification of equimolar amounts of carboxylic acids and alcohols or thiols using a novel reagent, p-toluenesulfonyl chloride (TsCl) together with N-methylimidazole. The present method is simple, mild, and reactive, uses readily available and economical reagents. The choice of amine is critical for the present method. The amine

  我们已经开发了一种有效的方法，使用新型试剂对甲苯磺酰氯（TsCl）和N-甲基咪唑对等摩尔量的羧酸，醇或硫醇进行酯化或硫酯化。本方法简单，温和，反应活性强，使用容易获得且经济的试剂。胺的选择对于本方法是至关重要的。胺，N-甲基咪唑具有两个作用：（i）作为HCl清除剂，用于初始平滑生成羧酸和TsCl之间的混合酸酐，以及（ii）由混合酸酐连续形成高反应性的铵中间体。该方法可应用于各种类型的羧酸，醇和硫醇：b）两个N-Cbz氨基酸被平滑酯化而没有外消旋；c）成功制备了不稳定的1β-甲基卡巴培南关键中间体和拟除虫菊酯杀虫剂普乐菌素。还进行了羧酸与伯胺或仲胺之间的相关酰胺形成。拟议的反应机理涉及一种生产反应性酰基lam中间体的新方法。仔细的1 H NMR监测研究合理地支持了这些中间体的生产。