1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl 3-phenylpropanoate | 23522-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl 3-phenylpropanoate
• 英文别名: Benzenepropionic acid 1-(trifluoromethyl)-2,2,2-trifluoroethyl ester
• CAS: 23522-67-0
• 化学式: C₁₂H₁₀F₆O₂
• 分子量: 300.201
• InChiKey: HBWNOCIGYPTDGA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  227.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.334±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl 3-phenylpropanoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以98%的产率得到3-苯基丙酸
  参考文献：
  名称：

  使用可回收的氧铵盐对醛进行氧化酯化

  摘要：

  报道了一种简单，高产，快速的路线，可使用4-乙酰氨基-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧代四氟硼酸氧铵盐（1a）将多种醛氧化酯化为六氟异丙基（HFIP）酯。。这些酯可以容易地转化成多种其他官能团。可以回收用过的氧化剂（1b）并方便地将其重新氧化，以再生氧铵盐1a。

  DOI：

  10.1021/ol400785d
• 作为产物：
  描述：

  3-苯丙酸乙酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl 3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  未活化的2-酰基咪唑的CC键裂解。

  摘要：

  2-酰基咪唑广泛用作化学选择性和对映选择性反应中的可后转化的羧酸等同物。然而，它们的转化需要用高反应性，有毒的甲基化试剂进行预处理，以促进CC键的裂解。在这里，我们证明了可以避免这种预处理，并且在不使用其他试剂或催化剂的情况下，在中性条件下裂解C–C键。描述了反应的范围，包括使用文献中报道的产物作为底物，以及一些机理上的见解。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01458

文献信息

• An Efficient Method for the Preparation of Carboxamides by Dehydration Condensation Using Tetrakis(1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propoxy)silane
  作者：Takashi Tozawa、Yoshinobu Yamane、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.2005.1586

  日期：2005.12

  The use of tetraalkoxysilanes, particularly tetrakis(perfluoroalkoxy)silanes, in dehydration condensation of carboxylic acids with amines was investigated. Tetrakis(1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propoxy)silane, Si[OCH(CF3)2]4, prepared easily from silicon tetrachloride and sodium 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propoxide, was found to be an effective dehydrating reagent for preparing various carboxamides in good to high yields from the corresponding carboxylic acids and amines.

  研究了四烷氧基硅烷，特别是四(全氟烷氧基)硅烷，在羧酸与胺脱水缩合反应中的应用。通过四氯化硅和1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇钠容易制备的四(1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙氧基)硅烷，Si[OCH(CF3)2]4，被发现是一种有效的脱水剂，能够从相应的羧酸和胺以良好至高产率制备各种羧酰胺。
• μ-Oxo-Dinuclear-Iron(III)-Catalyzed O-Selective Acylation of Aliphatic and Aromatic Amino Alcohols and Transesterification of Tertiary Alcohols
  作者：Rikiya Horikawa、Chika Fujimoto、Ryo Yazaki、Takashi Ohshima

  DOI：10.1002/chem.201602801

  日期：2016.8.22

  A highly chemoselective and reactive μ‐oxo‐dinuclear iron(III) salen catalyst for transesterification was developed. The developed iron complex catalyzed acylation of aliphatic amino alcohols with nearly perfect O‐selectivity, even when using activated esters, for which chemoselectivity is more difficult to control. In addition, O‐selective transesterification of aromatic amino alcohols was achieved

  开发了一种用于酯交换反应的高度化学选择性和反应性的μ-氧-双核铁（III）salen催化剂。发达的铁络合物催化脂肪族氨基醇的酰化反应，具有几乎完美的O选择性，即使使用活化酯，其化学选择性也更难控制。此外，首次实现了芳族氨基醇的O选择性酯交换。铁络合物的高活性使得能够使用空间上充斥的叔醇，包括前所未有的叔丁醇。
• Asymmetric Kulinkovich Hydroxycyclopropanation of Alkenes Mediated by Titanium(IV) TADDOLate Complexes
  作者：Marharyta Iskryk、Maryia Barysevich、Maksim Ošeka、Jasper Adamson、Dzmitry Kananovich

  DOI：10.1055/s-0037-1611709

  日期：2019.5

  framework of ate complex mechanism, suggesting formation of pentacoordinated titanium ate species as a prerequisite of high enantiocontrol. Asymmetric Kulinkovich cyclopropanation of carboxylic ­esters with prochiral alkenes is reported. The process is mediated by ­titanium(IV) (4R,5R)-TADDOLate complexes and affords correspondingly (Z)- or (E)-cyclopropanols with up to 84–87% ee in the event of intra- or

  专用于奥列格Kulinkovich教授在他的70之际个生日 抽象的 据报道羧酸酯与前手性烯烃不对称的库林科维奇环丙烷化。该过程由钛（IV）（4 R，5 R）-TADDOLate络合物介导，如果存在分子内或分子间烯烃配体，则可提供相应的（Z）-或（E）-环丙醇，ee最高可达84-87％中间的钛环丙烷[钛（II）-烯烃]中进行交换。烯烃双键的构型保留在环丙烷产品中，指出在环丙烷形成步骤中Ti-C键的构型完全保留。该结果已在食盐复杂机制的框架内得到解释，表明形成五配位钛酸盐物种是高度对映体控制的先决条件。 据报道羧酸酯与前手性烯烃不对称的库林科维奇环丙烷化。该过程由钛（IV）（4 R，5 R）-TADDOLate络合物介导，如果存在分子内或分子间烯烃配体，则可提供相应的（Z）-或（E）-环丙醇，ee最高可达84-87％中间的钛环丙烷[钛（II）-烯烃]中进行交换。烯烃双键的构型保留在环丙烷产品中
• TEMPO-Catalyzed Oxidative Amidation of Alcohols via Hexa­fluoroisopropyl Esters
  作者：Jean-Michel Vatèle

  DOI：10.1055/s-0034-1381056

  日期：——

  Stepwise oxidative amidation of alcohols using trichloroisocyanuric acid, a catalytic amount of TEMPO in combination with pyridine and hexafluoroisopropyl (HFIP) alcohol followed by amines is described. This procedure used HFIP esters as activating esters which were found to be very efficient acylating agents for amide bond formation. This process is compatible with a number of functional groups and acid-sensitive protecting groups.
• Oxidative Esterification of Aldehydes Using a Recyclable Oxoammonium Salt
  作者：Christopher B. Kelly、Michael A. Mercadante、Rebecca J. Wiles、Nicholas E. Leadbeater

  DOI：10.1021/ol400785d

  日期：2013.5.3

  aldehydes to hexafluoroisopropyl (HFIP) esters using the oxoammonium salt 4-acetylamino-2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxoammonium tetrafluoroborate (1a) is reported. These esters can be readily transformed into a variety of other functional groups. The spent oxidant (1b) can be recovered and conveniently reoxidized to regenerate the oxoammonium salt, 1a.

  报道了一种简单，高产，快速的路线，可使用4-乙酰氨基-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧代四氟硼酸氧铵盐（1a）将多种醛氧化酯化为六氟异丙基（HFIP）酯。。这些酯可以容易地转化成多种其他官能团。可以回收用过的氧化剂（1b）并方便地将其重新氧化，以再生氧铵盐1a。