(+/-)-oxiran-2-ylmethyl 3-(4-benzylphenyl)propanoate | 1356067-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-oxiran-2-ylmethyl 3-(4-benzylphenyl)propanoate
• 英文别名: Oxiran-2-ylmethyl 3-(4-benzylphenyl)propanoate
• CAS: 1356067-52-1
• 化学式: C₁₉H₂₀O₃
• 分子量: 296.366
• InChiKey: ASZRLADWUPGGIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-苯丙酸甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 aluminum (III) chloride 、 一水合肼 、 硝基苯 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙二醇 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (+/-)-oxiran-2-ylmethyl 3-(4-benzylphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  新系列可逆的双单酰基甘油脂肪酶/脂肪酸酰胺水解酶抑制剂的结构-活性关系

  摘要：

  两种内源性大麻素，anandamide（AEA）和2-arachidonoylglycerol（2-AG）在体内发挥独立和非冗余的作用。这使得选择性和双重灭活抑制剂的开发成为重要的优先事项。在这项工作中，我们报告了一系列新的单酰基甘油脂肪酶（MAGL）和脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）抑制剂。其中，（±）-环氧乙烷-2-基甲基6-（1,1'-联苯-4-基）己酸（8）和（2 R）-（-）-环氧乙烷-2-基甲基（4-苄基苯基）乙酸盐（30）作为人类重组MAGL（IC 50（8）= 4.1μM ; IC 50（30）= 2.4μM ），大鼠脑单酰基甘油水解（IC 50（8）= 1.8μM; IC 50（30）= 0.68μM）和大鼠脑FAAH（IC 50（8）= 5.1μM; IC 50（30）= 0.29μM）。重要的是，与其他先前描述的MAGL抑制剂相反，这些化合物具有竞争性（8）或非竞争性（3

  DOI：

  10.1021/jm201327p

文献信息

• Structure–Activity Relationship of a New Series of Reversible Dual Monoacylglycerol Lipase/Fatty Acid Amide Hydrolase Inhibitors
  作者：José A. Cisneros、Emmelie Björklund、Inés González-Gil、Yanling Hu、Ángeles Canales、Francisco J. Medrano、Antonio Romero、Silvia Ortega-Gutiérrez、Christopher J. Fowler、María L. López-Rodríguez

  DOI：10.1021/jm201327p

  日期：2012.1.26

  (30) stand out as potent inhibitors of human recombinant MAGL (IC50 (8) = 4.1 μM; IC50 (30) = 2.4 μM), rat brain monoacylglycerol hydrolysis (IC50 (8) = 1.8 μM; IC50 (30) = 0.68 μM), and rat brain FAAH (IC50 (8) = 5.1 μM; IC50 (30) = 0.29 μM). Importantly, and in contrast to the other previously described MAGL inhibitors, these compounds behave as reversible inhibitors either of competitive (8) or noncompetitive

  两种内源性大麻素，anandamide（AEA）和2-arachidonoylglycerol（2-AG）在体内发挥独立和非冗余的作用。这使得选择性和双重灭活抑制剂的开发成为重要的优先事项。在这项工作中，我们报告了一系列新的单酰基甘油脂肪酶（MAGL）和脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）抑制剂。其中，（±）-环氧乙烷-2-基甲基6-（1,1'-联苯-4-基）己酸（8）和（2 R）-（-）-环氧乙烷-2-基甲基（4-苄基苯基）乙酸盐（30）作为人类重组MAGL（IC 50（8）= 4.1μM ; IC 50（30）= 2.4μM ），大鼠脑单酰基甘油水解（IC 50（8）= 1.8μM; IC 50（30）= 0.68μM）和大鼠脑FAAH（IC 50（8）= 5.1μM; IC 50（30）= 0.29μM）。重要的是，与其他先前描述的MAGL抑制剂相反，这些化合物具有竞争性（8）或非竞争性（3