methyl 2-benzylpent-4-enoate | 29805-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 2-benzylpent-4-enoate
• CAS: 29805-49-0
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: GYPRMMJSBZEYGX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  268.4±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.002±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-benzylpent-4-enoate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 4-二甲氨基吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 methyl 6-benzyl-1,8-nonadiene-3-yn-5-yl carbonate
  参考文献：
  名称：

  [EN] BICYCLIC COMPOUNDS AND PROCESS FOR PREPARATION
  [FR] COMPOSÉS BICYCLIQUES ET PROCÉDÉ DE PRÉPARATION

  摘要：

  本发明公开了一种新型的制备双环化合物的方法，该方法可作为合成galiellalactone或具有生物活性的相关三环化合物的晚期中间体，从乙炔中间体开始。

  公开号：

  WO2012011864A1
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-allyl-2-benzylmalonate 在 lithium chloride 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 以65%的产率得到methyl 2-benzylpent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  烯烃的铑催化Ç触发的异构化？H键活化：控制环内β-氢消除

  摘要：

  五元金属环通常不愿进行环内β-氢消除。在氘标记研究的支持下，铑的催化将4-戊烯醛异构化为3-戊烯醛，这是通过该基本步骤和两个CH键的裂解而实现的。反应在不进行脱羰基的情况下进行，仅产生反式烯烃，并耐受通常易于异构化的其他烯烃。还可以在外消旋混合物的对映发散反应中控制环内β-氢的消除。

  DOI：

  10.1002/anie.201500596

文献信息

• Discovery of 4-Substituted Pyrrolidone Butanamides as New Agents with Significant Antiepileptic Activity
  作者：Benoit M. Kenda、Alain C. Matagne、Patrice E. Talaga、Patrick M. Pasau、Edmond Differding、Bénédicte I. Lallemand、Anne M. Frycia、Florence G. Moureau、Henrik V. Klitgaard、Michel R. Gillard、Bruno Fuks、Philippe Michel

  DOI：10.1021/jm030913e

  日期：2004.1.1

  role in its antiepileptic properties. Using this novel molecular target, we initiated a drug-discovery program searching for ligands with significant affinity to LBS with the aim to characterize their therapeutic potential in epilepsy and other central nervous system diseases. We systematically investigated the various positions of the pyrrolidone acetamide scaffold. We found that (i) the carboxamide moiety

  （S）-α-乙基-2-氧代吡咯烷乙酰胺2（左乙拉西坦，Keppra，UCB SA）是吡乙酰胺的结构类似物，最近已被批准作为成人难治性部分发作的附加治疗药物。由于独特的作用机理，该药物似乎具有显着的功效和高耐受性。后者涉及2的脑特异性结合位点（左乙拉西坦结合位点为LBS），可能在其抗癫痫特性中起主要作用。使用这种新型分子靶标，我们启动了一项药物发现计划，以寻找对LBS具有显着亲和力的配体，以表征其在癫痫和其他中枢神经系统疾病中的治疗潜力。我们系统地研究了吡咯烷酮乙酰胺支架的各个位置。我们发现（i）2上的羧酰胺部分对于亲和力是必不可少的；（ii）在100个不同的侧链中，优选的羧酰胺取代α是具有（S）-构型的乙基；（iii）2-氧吡咯烷环优于哌啶类似物或无环化合物；（iv）内酰胺环的3或5位取代降低了LBS亲和力；（v）内酰胺环被小的疏水基团4-取代改善了体外和体内的效力。已显示在4位上取代的6种有趣的候选物在体内比2种更有效。
• [EN] GAMMA-AMINOAMIDE MODULATORS OF CHEMOKINE RECEPTOR ACTIVITY<br/>[FR] MODULATEURS GAMMA-AMINOAMIDES DE L'ACTIVITE DE RECEPTEUR DE CHIMIOKINE
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2004041279A1

  公开（公告）日：2004-05-21

  The present invention is directed to compounds of the formula (I), wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R11, R12, W, X, and n are defined herein, which are useful as modulators of chemokine receptor activity. In particular, these compounds are useful as modulators of the chemokine receptor CCR-2.

  本发明涉及式(I)的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R11、R12、W、X和n在此处定义，这些化合物可用作趋化因子受体活性的调节剂。特别是，这些化合物可用作趋化因子受体CCR-2的调节剂。
• Stereoselective [3,3]-Sigmatropic Rearrangement Promoted by the Metal [1,3]-Shift of Binuclear Fischer Carbene Complexes
  作者：Ken Kamikawa、Atsushi Tachibana、Yasunori Shimizu、Kazuya Uchida、Masaru Furusho、Motokazu Uemura

  DOI：10.1021/ol048171m

  日期：2004.11.1

  Reaction of chiral homobinuclear Fischer chromium carbene complexes with allyl alcohol in the presence of NaH and the following oxidative demetalation gave alpha-allyl esters in up to 97% ee via [3,3]-sigmatropic rearrangement reaction promoted by the metal 1,3-shift. On the other hand, chiral heterobinuclear tungsten carbene complexes with arene chromium complexes afforded alpha-allyl-beta-hydroxy

  在NaH存在下手性同双核Fischer铬卡宾络合物与烯丙醇的反应以及随后的氧化脱金属反应，通过金属1,3-促进的[3,3]-σ重排反应，生成高达97％ee的α-烯丙基酯。转移。另一方面，通过相同的反应顺序，手性杂双核钨卡宾配合物与芳烃铬配合物可提供高达92/8 dr的主要产物α-烯丙基-β-羟基酯。
• Diastereoselective Carbocyclization of 1,6‐Heptadienes Triggered by Rhodium‐Catalyzed Activation of an Olefinic CH Bond
  作者：Christophe Aïssa、Kelvin Y. T. Ho、Daniel J. Tetlow、María Pin‐Nó

  DOI：10.1002/anie.201400080

  日期：2014.4.14

  studied. Reported herein is the rhodium(I)‐catalyzed rearrangement of prochiral 1,6‐heptadienes into [2,2,1]‐cycloheptane derivatives with concomitant creation of at least three stereogenic centers and complete diastereocontrol. Deuterium‐labeling studies and the isolation of a key intermediate are consistent with a group‐directed CH bond activation, followed by two consecutive migratory insertions

  使用α,ω-二烯作为烯属碳氢键的官能化试剂的研究很少。本文报道了铑(I)催化的前手性1,6-庚二烯重排为[2,2,1]-环庚烷衍生物，同时产生至少三个立体中心和完整的非对映控制。氘标记研究和关键中间体的分离与基团定向的 C  H 键激活，然后是两个连续的迁移插入一致，只有后一步是非对映选择性的。
• Reaction of α,β-unsaturated Fischer carbene complexes with allyl alkoxide
  作者：Ken Kamikawa、Atsushi Tachibana、Yasunori Shimizu、Kazuya Uchida、Masaru Furusyo、Motokazu Uemura

  DOI：10.1016/j.tet.2005.10.036

  日期：2006.1

  Optically enriched homo-binuclear Fischer chromium carbene complexes with planar chiral arene chromium complexes gave α-allyl β-arylpropionates up to 97% ee by reaction with allyl alkoxide and subsequent photo-oxidative demetalation. The chiral hetero-binuclear tungsten carbene complexes afforded anti α-allyl β-hydroxy β-arylpropionates as a major product up to 92/8 dr by the same reaction sequence

  通过与烯丙基醇盐反应并随后进行光氧化脱金属，光学富集的具有平面手性芳烃铬配合物的均双核Fischer铬卡宾配合物提供了高达97％ee的α-烯丙基β-芳基丙酸酯。通过相同的反应顺序，手性杂双核钨卡宾配合物提供抗α-烯丙基β-羟基β-芳基丙酸酯作为主要产物，最高可达92/8 dr。这些反应的高非对映选择性是芳烃铬络合物的平面手性的重要组成部分，即使该反应是在强碱性介质下进行的。反应产物α-烯丙基β-芳基丙酸酯是由1,3-M（CO）5衍生的移位和随后的[3,3]-σ重排。同样，在相同条件下，相应的铬未络合的α，β-不饱和费歇尔卡宾络合物提供了α-烯丙基β-芳基丙酸酯。在铬配位的和相应的铬不配位的α，β-不饱和的两个反应中均未观察到通过1,2-M（CO）5转变然后通过[3,4]-σ重排形成β-烯丙基β-芳基丙酸酯在碱的存在下，费希尔卡宾与烯丙基醇盐的配合物。